Unidad 1 (Parte V ) Trazo de estructuras químicas (1.1.3) En las estructuras de Kekulé que hemos trazado hasta ahora, una línea entre átomos representa los dos electrones de un enlace covalente. Esas estructuras se han usado durante muchos años y son un lenguaje químico universal. Puede haber dos químicos en países distintos que no comprendan sus respectivas lenguas maternas; pero para ellos una estructura química significa lo mismo. La mayoría de los químicos orgánicos trazan muchas estructuras cada día y pronto encuentran que es tedioso indicar cada enlace y átomo. Lic. Walter de la Roca 1 Por ejemplo la vitamina “A”, es C20H30O tiene 51 enlaces químicos que unen a los 51 átomos. Este compuesto se puede representar indicando cada enlace y átomo, pero esto es algo tardado, y el dibujo resultante es difícil de leer. Así pues, los químicos han inventado varios métodos taquígrafos para representar las estructuras. Lic. Walter de la Roca 2 Trazo de estructuras químicas: Lic. Walter de la Roca 3 Lic. Walter de la Roca 4 Grupos funcionales 1.1.4: Las características estructurales que hacen posible clasificar los compuestos por su reactividad se llaman grupos funcionales. Un grupo funcional es un conjunto de átomos en una molécula, que tiene un comportamiento químico característico. Ejemplo: El doble enlace reacciona igual con bromo (Br2) en una molécula sencilla como el etileno y con una compleja como el menteno. Lic. Walter de la Roca 5 Grupos funcionales con enlaces carbono-carbono múltiple: C C C C C C Alquino Alqueno C C C C Areno ó Aromático Grupos funcionales con el carbono unido a un heteroátomo con enlace sencillo: C C X OH C C O C C N N + O Halogenuro de Alquilo Lic. Walter de la Roca Alcohol Éter Amina Nitro 6 O Hidróxido unido a un Aromático ó Areno Grupos funcionales con un doble enlace carbono-oxígeno (carbonilo) 7 O O C C C C OH Ácido carboxílico C O O O O C C C C C O Éster Amida N C X Halogenuro de ácido C O C Anhídrido (Derivados de ácidos carboxílicos) 8 9 Grupos funcionales con enlaces múltiples carbononitrógeno: N C C Imina N Nitrilo (Ciano) Tipos de carbonos: H H H H C C C C H H H Orden cero C H H Primario C H C Secundario C C C C Terciario C C C C Cuaternario Esta clasificación se utiliza para carbono que forme cuatro enlaces sencillos, simples o sigma (σ). Lic. Walter de la Roca 10 Aplicación de clasificación de tipos de carbono: Determine los diferentes tipos de carbono en las siguientes estructuras orgánicas: a) b) L Primarios a) b) c) Lic. Walter de la Roca Secundarios c) Terciarios Cuaternarios 11 Orden de prioridades de grupos funcionales: Esta será la base para darle nombre a los diferentes compuestos orgánicos. Lic. Walter de la Roca 12 Isomería y los alcanos ramificados (1.1.5) En cuanto más crezca la cadena carbonada, probabilidad de formar mayor cantidad de isómeros. mas Isómero sería un compuesto orgánico con igual fórmula molecular y diferente estructura, lo que implica diferente nombre Clasificación de Isómeros Lic. Walter de la Roca 13 1. Isómeros de constitución 1.1 Los de cadena o esqueleto carbonado Ejemplos: Pentano C 5H 12 Butano C 4H 10 n-butano Isobutano Lic. Walter de la Roca n-pentano Isopentano neopentano 14 1.2 Los grupos funcionales: 1.2.1 Diferentes grupos funcionales: O y (C 3H 8O) OH Éter Alcohol O C y C O ó O C (C 3H 6O) H Cetona Aldehído 15 Tarea para Mañana: Lic. Walter de la Roca 16 1.2.2 De posición del grupo funcional NH 2 (C 5H 13N) NH 2 NH 2 C1 C2 C3 Lic. Walter de la Roca 17 2. Estereoisómeros: Son los compuestos que tienen un carbono unido a cuatro diferentes sustituyentes (que pueden ser átomos ó moléculas complejas) a este tipo de carbono se le denomina quiral. Los mismos tendrán actividad óptica, que veremos posteriormente. R C R''' * R" R' Carbono quiral Carbono unido a 4 grupos diferentes Lic. Walter de la Roca 18 2.1 Enantiómeros: Son los estereoisómeros que son imagen espejo. HOOC COOH C C OH H 3C CH 3 HO H H Ácido (R)-láctico Ácido (S)-láctico 2.2 Diasterómeros: Son los estereoisómeros que no son imagen espejo (especular) COOH H C NH 2 HOOC H OH CH 3 Ácido 2R,3R-2-amino-3hidroxibutanoico Lic. Walter de la Roca NH 2 C C H C HO H Nota: esto será visto a detalle posteriormente en le curso CH 3 Ácido 2R,3S-2-amino-3hidroxibutanoico 19 Resumen de lo aprendido: 1. Aprendimos las diferentes representaciones de lo compuestos orgánica 2. Qué es un grupo funcional y cual es su importancia 3. Los grupos funcionales más importantes en química orgánica 4. La clasificación de los tipos de carbono según la cantidad de grupos carbono tienen unidos a su alrededor y que dicha clasificación es aplicable a un carbono solo con enlaces simples. 5. El ordenamiento de los diferentes grupos funcionales que esta basado en su reactividad. A mayor reactividad mayor importancia Lic. Walter de la Roca 20 6. ¿Qué es un isómero? 7. Los tipos de isómeros que existen: de constitución y estereoisómeros. 8. Las clases de isómeros de constitución son: de cadena carbonada y grupos funcionales 9. Las clases de estereoisómeros son: Enantiómeros y Diasterómeros. Bibliografía : Capitulo No. 3, John McMurry , séptima edición Lic. Walter de la Roca 21
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