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Unidad 3 (Parte I)
Alcoholes (y fenoles) y Éteres
Objetivos
1. Identifique el grupo funcional característico de los
alcoholes, fenoles y éteres
2. Determine los tipos de fuerzas intermoleculares típicas
que se dan entre si y con respecto a otros compuestos
en los alcoholes.
3. Compare valores relativos de constantes físicas (punto
de ebullición, fusión, solubilidad y densidad) para los
compuestos con grupos funcionales vistos en el curso.
Lic. Walter de la Roca
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Documentos de nomenclatura proporcionados
1. Clasifique los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios y polihidroxilado, los polifenoles, los éteres
aromáticos, alifáticos, simétricos y arilalquiléteres y
epóxidos.
2. Nombre correctamente alcoholes, fenoles, sus sales y
éteres a partir de formulas estructurales empleando
las reglas IUPAC.
3. Asocie los nombres comunes de alcoholes, fenoles y
éteres característicos con sus estructuras.
Nota: El documento de Nomenclatura de Halogenuros
incluye el de los éteres
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DERIVADOS DEL AGUA
Agua
Alcoholes
..
..
H O:
H
R O:
H
R = Grupo Alquilo
Éteres
..
..
R O:
R
Y
Ar O :
Ar
Fenoles
Ar
..
O:
H
Ar = Arilo (Aromático)
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Propiedades Físicas:
Alcoholes :
•Se ven afectadas las propiedades físicas de los alcoholes
por la formación de puentes de hidrógeno.
•Además la polaridad del enlace C-O.
•Serán más solubles en agua.
¿Cómo serán sus propiedades físicas respecto a los grupos
vistos hasta el momento?
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Solubilidad:
Alcohol
Solubilidad
[g/100 mL]
Alcohol
Metanol
Etanol
Propanol
Isopropanol
Butanol
2-Butanol
Isobutanol
Terc-butanol
∞
∞
∞
∞
Pentanol
2-Pentanol
3-Pentanol
Neopentanol
Hexanol
Octanol
Etilenglicol
Glicerina
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8.0
12.5
11.1
∞
Solubilidad
[g/100mL]
2.2
4.9
5.6
∞
0.7
0.05
∞
∞
5
Puntos de Ebullición:
Radical
Metílico
etílico
propílico
isopropílico
butílico
isobutílico
sec-butílico
terc-butilíco
ciclohexilico
Polihidroxi
1,2 etanodiol
1,2-propanodiol
1,3-propanodiol
1,2,3-propanotriol
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Pto. de Ebullición
Alcohol
Fluoruro
64.5
-78.4
78.3
-37.7
97
2.5
82.5
118
32.5
108
99.5
83
161.5
100.2
Alcohol
197
187
215
290
6
Tipos de puentes de hidrógeno:
+
H
..
H
+
..
O
-
..
..
O
-
H
+
1,3-Propanodiol
6 Posibilidades de
forma puentes de H
no forma intramoleculares
solo intermoleculares
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.. - O
..
H
+
:
:
O
-
1,2-Propanodiol
4 Posibilidades de
formar puentes H
intermoleculares
(pues ha formado
uno intramolecular)
7
Fenoles:
Solubilidades:
Solubilidad
Compuestos
Solubilidad
(g/100 mL)
(g/100 mL)
0.2
o-nitrofenol
9.3
fenol
1.7
p-nitrofenol
2.5
o-cresol
0.6
2,4-dinitrofenol
2.6
m-cresol
1.4
2,4,6-trinitrofenol
2.3
p-cresol
45
catecol
2.8
o-clorofenol
123
resorcinol
2.6
m-clorofenol
8
Hidroquinona
2.8
p-clorofenol
1.4
p-bromofenol
Compuesto
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8
Puntos de Fusión
Compuesto
Fenol
o-Cresol
m-Cresol
p-Cresol
o-clorofenol
m-clorofenol
p-clorofenol
p-bromofenol
p-yodofenol
p-aminofenol
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Pto. Fu.
(°C)
43
31
11
35
9
33
43
64
94
186
Compuesto
p-nitrofenol
2,4-dinitrofenol
2,4,6-trinitrofenol
Catecol
Resorcinol.
Hidroquinona
alfa-naftol
beta-naftol
1-Fenantrol
Pto. Fu
(°C)
114
113
122
104
110
173
96
123
157
9
Puntos de Ebullición:
Compuesto
Fenol
o-cresol
m-cresol
p-cresol
o-clorofenol
m-clorofenol
p-clorofenol
p
-
b
r
p
-
a
m
o
m
i
n
o
o
f
f
e
e
n
n
o
o
P. eb. (°C)
182
191
201
202
175
214
217
l
l
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2
1
1
0
(
3
s
β
6
u
Compuesto
p-nitrofenol
2,4-dinitrofenol
2,4,6-trinitrofenol
Catecol
Resorcinol
Hidroquinona
α
b
l
,
d
-
n
a
f
t
o
l
-
n
a
f
t
o
l
P. eb. (°C)
279 (subl.,d)
Subl.
Subl
246
281
286
2
8
8
(
2
s
9
u
b
l
)
5
)
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Éteres:
•Son sustancias líquidas muy volátiles, usualmente menos
densas que el agua.
•Insolubles en agua, por los grupos -R
•Son polares por el enlace C-O.
•No forman puentes de hidrógeno.
•Son poco reactivos y por ello se utilizan como disolventes
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Punto de Inflamación (Flash Point)
Es la temperatura más baja a la cual un líquido desprende
vapores que forman en aire una mezcla inflamable
La determinación del punto de inflamación requiere de
una fuente de ignición. Si esta fuente desaparece, la
mezcla vapor aire no se quema.
No confundir con la temperatura de autoignición que no
requiere de una fuente de ignición. En la tabla se indican
algunos ejemplos de combustibles inflamables y sus
respetivas temperaturas de inflamación y autoignición
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Tabla de datos de puntos de inflamabilidad
Compuesto
Etanol (70%)
Alcohol Etílico
Alcohol metílico
Alcohol butílico
Gasolina
Diesel
Queroseno
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Flash Point
16.6°C
12 °C / 53.6 °F
11 °C / 51.8 °F
38 °C / 36.4 °F
-43 °C / -45.4 °F
52 °C a 96 °C /
38 °C a 72 °C
Temperatura
Autoignición
363°C
246°C
210°C
220 °C
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¿Qué aprendimos?
1. Clasificación de los compuestos derivados del agua.
2. Propiedades físicas de los alcoholes, fenoles y éteres:
• Densidad
• Puntos de Ebullición.
• Puntos de Fusión
• Formación de puentes de hidrógeno
• Punto de inflamación o Flash Point
• Punto de autoignición
Bibliografía:
Capitulo No. 17 y 18 McMurry, Octava Edición Paginas
(599-607; 652-654).
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