Unidad 1 (Propiedades Físicas) Fuerzas intermoleculares Son las fuerzas electrostáticas que interaccionan entre las moléculas, que proporcionan las diferentes capacidades de cohesión, dependiendo de su estado físico. ¿Cuáles son estas fuerzas que se presenta el compuestos químicos? 1. Fuerzas iónicas (compuestos inorgánicos). Atracción entre cargas cationes (+) y aniones (-), normalmente forman cristales, que son difícil de separar y por ello los puntos de fusión de los compuestos es relativamente alta, comparado con los compuestos orgánicos. Lic. Walter de la Roca 1 2. Las interacciones dipolo-dipolo: Es debido a la polarización de un enlace, cuando el enlace covalente esta conformado por dos átomos de diferente electronegatividad C-O, C-X etc. Se crearán dipolos en las moléculas que harán que se unan las moléculas de forma alterna, positivo con negativo ó negativo con positivo. 3. Fuerzas de Van der Waals ó dispersión: Son producidas por las polarización instantánea de las moléculas apolares, básicamente son superficiales, por lo cual a mayor superficie de contacto mayor fuerza. Lic. Walter de la Roca 2 4. Puentes de hidrógeno: Es un tipo especial de fuerza intermolecular que se da cuando el hidrógeno esta unido a un elemento muy electronegativo, como sería nitrógeno, oxígeno o flúor. Entonces esta polarización del enlace H-átomo electronegativo, causa que se forme una red de enlaces producidos por el hidrógeno, que es bastante fuerte, pues se da como un enrejado tridimensional de enlaces, que necesita bastante energía para romperse. Lic. Walter de la Roca 3 Las primeras se dan en los compuestos inorgánicos y son bastante fuertes y por ellos estos compuestos tienen puntos de fusión altos como el cloruro de sodio. Pero las que nos importan son las últimas tres que se dan con los enlaces covalentes, que son los característicos de los compuestos orgánicos. Interacciones dipolo-dipolo: Estas fuerzas cohesivas se deben a las atracciones que pueden darse entre cargas parciales opuestas de moléculas vecinas, son fuerzas mucho más débiles que las iónicas y están en el orden de 4 a 5 Kcal/mol. Entonces este tipo de interacciones se darán con moléculas orgánicas polares. Lic. Walter de la Roca 4 Ejemplos de compuestos polares: H H C :O: .. Cl .. : C H H3C Cloruro de metilo Lic. Walter de la Roca CH3 Acetona :O: :O: ¿Quién será más polar? ¿Qué efecto prevalece en cada compuesto? C C H3C CH3 H3C CH3 5 Interacciones de Van der Waals: Es una interacción debido a dipolos instantáneos e inducidos entre las moléculas adyacentes, por lo cual es muy importante la superficie de contacto que tengan dichas moléculas, pues a mayor contacto mayor es la fuerza. Aunque estas fuerzas son bastante pequeñas, si pueden producir diferencias en sus propiedades físicas, además este tipo de fuerzas se manifiesta en compuestos apolares. Lic. Walter de la Roca 6 Por lo cual estas fuerzas son de importancia para los hidrocarburos que son compuesto apolares. A continuación les presento como se pueden representar estas fuerzas y como afecta la simetría de la molécula en las mismas. n-heptano isoheptano neoheptano 1 2 3 2,2,3-trimetilbutano 4 C 7H 16 ¿Cuál isómero tendrá mayor fuerzas de Van der Waals? Orden creciente: 4 < 3 < 2 < 1 Lic. Walter de la Roca 7 Interacciones de puentes de hidrógeno: Son producidos por atracciones electrostáticas de un enlace muy polarizado, que involucra al átomo de hidrógeno, como podría ser los que forma el hidrógeno con átomos electronegativos como serían, oxigeno O-H (3.44-2.1 = 1.34), nitrógeno N-H (3.04-2.1= 0.94) ó flúor F-H (3.98-2.1= 1.88), entonces podemos deducir que el hidrógeno tendrá una carga parcial positiva y el otro átomo carga parcial negativa Los enlaces de hidrógeno que más nos interesan se presentarán en compuestos orgánicos con oxígeno y nitrógeno que tengan hidrógenos. Grupos funcionales tan importantes como: Alcoholes, Aminas primarias, Aminas Secundaria, Amidas y Ácidos Carboxílicos Lic. Walter de la Roca 8 Como se forman las redes en los compuestos que forman puentes de hidrógeno: + - H .. F: .. .. F: .. + - .. ..F: + - H + H H - .. O: + H .. O: - + H H+ H .. O: - H + + + + H - H N: + H + - H N: H+ + + + H + H .. - O: H+ - H N: + H + H H H+ + H .. - O: + - H N: Lic. Walter de la Roca + H 9 Algunos ejemplos de compuestos orgánicos que forman puentes de hidrógeno: .. .. CH3-NH2 NH H3C CH3 Metilamina Dimetilamina H3C .. CH2 OH .. Alcohol Etílico Etanol O H3 C C .. OH .. Ácido Acético Habrá diferencia entre sus propiedades físicas a pesar de todos forman puentes de hidrógeno Si debido a que tenemos que tomar en cuenta que tipos de puentes de hidrógeno forman. El puente de hidrógeno del nitrógeno y el oxígeno serán iguales ?? Con este distinguimos entre aminas y el etanol y ácido. En las aminas podrán formar las misma cantidad de puentes de hidrógeno? Entre el Alcohol y el Ácido hay alguna diferencia estructural? Lic. Walter de la Roca 10 Conclusiones de las fuerzas intermoleculares: 1. La fuerza intermolecular que más influye en las propiedades físicas de un compuesto orgánico es la formación de puentes de hidrógeno. 2. La fuerza intermolecular que menos influye en las propiedades físicas de un compuesto orgánico son las de Van der Waals. 3. Las fuerzas intermoleculares se pueden presentar varias al mismo tiempo dependiendo de que compuesto orgánico tengamos. 4. Todas las fuerzas intermoleculares se deben a interacciones electrostáticas que se producen en las moléculas. Lic. Walter de la Roca 11 ¿Qué aprendimos? 1. Cuales son las fuerzas intermoleculares que existen. 2. Que fuerzas intermoleculares son importantes para los compuestos orgánicos. 3. Como se forman las diferentes fuerzas intermoleculares en los compuestos orgánicos. 4. Como afectan las propiedades físicas de los compuestos orgánicos. Bibliografía: Capitulo 2 de Química Orgánica J. McMurry. Séptima Edición Lic. Walter de la Roca 12
© Copyright 2024