1. No category

Unidad 1 (Parte III 1.1.2)
Objetivo de la presentación:
Repasar conceptos de Química General que son
fundamentales para Química Orgánica
Lic. Walter de la Roca
1
Formas de los orbitales:
Forma en el espacio del orbital “p”:
Lic. Walter de la Roca
2
Diagrama de distribución de electrones
Lic. Walter de la Roca
3
Reglas de llenado de diagramas electrónicos
Regla 1: Los orbitales de energía más baja se llenan primero;
esto es una afirmación que se llama principio de aufbau. El
orden es 1s2s2p3s3p4s3d.
Regla 2: Los electrones se comportan en cierto modo como si
giraran en torno a un eje, casi como la Tierra gira sobre su eje.
Este giro, o espín puede tener dos orientaciones que se
llaman arriba  y abajo . Sólo dos electrones pueden ocupar
un orbital y deben tener espín opuesto (el principio de
exclusión de Pauli)
Lic. Walter de la Roca
4
Regla 3: Si están disponibles dos o más orbitales de igual
energía, un electrón ocupa cada uno hasta que todos los
orbitales están medio llenos. Sólo entonces un segundo
electrón puede ocupar cualquiera de los orbitales (regla de
Hund). Todos los electrones de los orbitales medio llenos
tienen el mismo espín.
Configuraciones electrónicas de algunos elementos
Lic. Walter de la Roca
5
Realizar el llenado de los siguientes elementos:
Nitrógeno, Oxígeno y Flúor
Tipos de enlaces que pueden ser formados:
1. Enlace Iónico
2. Enlace covalente
¿Qué es electronegatividad?
H
2.1
He
Li Be
1.0 1.5
B
C
N
O
F Ne
2.0 2.5 3.0 3.5 4.0
Na Mg
0.9 1.2
Al Si P
S Cl
1.5 1.8 2.1 2.5 3.0
K Ca Sc
0.8 1.0
Ti
Rb
Zr
Sr
Y
V
Cr Mn Fe
Nb Mo Tc
Co
Ni
Cu Zn Ga Ge As
Ru Rh Pd Ag Cd
In
Sn Sb
Ar
Se
Br
2.8
Kr
Te
I
Xe
2.5
¿Cuál es elemento más electronegativo?
Lic. Walter de la Roca
6
Los tipos de enlaces se clasifican según la diferencia
de electronegatividad entre los elementos que forman
el enlace.
Diferencia mayor de 2.0 iónico
Diferencia menor covalente
Entre los covalentes también se pueden dividir en:
Covalentes iónicos diferencia de 0.5 y 2.0
Covalente no iónicos entre 0 y menos 0.5
Ejemplos:
Enlace Iónico: NaCl (3.0 (Cl)- 0.9 (Na) = 2.1)
Enlace covalente no polar CH4 C-H (2.5-2.1= 0.4)
Enlace covalente polar CF4 C-F (4.0 (F) -2.5 (C) = 1.5)
Lic. Walter de la Roca
7
Actividad en clase:
Determinar que tipo de enlaces tienen los siguientes compuestos:
Cl
Cl
H
H Cl
H
H I
C
H
Cl
Cl
H
C
H
H
K
Cl
C Br
H
O
H O S O H
O
También existe otro tipo de enlace que se denomina de covalente de
coordinación
El cual se forma cuando un átomo comparte sus electrones con otro
que no tiene.
Ejemplo:
H
H ..
N H
H
+
Na+
H ..
N H
+
Na
Lic. Walter de la Roca
8
Enlace covalente:
¿Por qué se unen los átomos?
Debido a que los enlaces que resultan luego de unirse
tienen una mayor estabilidad, que los átomos
separados.
Sabemos que todos lo átomos quieren estar como el gas
noble más cercano, en otras palabras tener su octeto
completo del nivel de valencia.
Los metales alcalinos Grupo 1A, adquieren su
configuración de gas noble perdiendo un electrón, por lo
cual podríamos decir que estos elementos son donadores
de electrones.
Lic. Walter de la Roca
9
En cambio los halógenos Grupo 7A, les es más fácil
ganar un electrón para llegar a su gas noble más
cercano, por lo cual estos elementos tiene gran afinidad
por electrones.
En el caso de los grupos de en medio como los del
Grupo 4A como es el carbono no es ni donador ni afín
a los electrones debido a que necesitaría ganar 4
electrones para llegar a la siguiente configuración de
gas noble o perder 4 electrones para llegar al anterior
configuración de gas noble, por lo cual implica que no
puede formar enlaces iónicos como los anteriores
vistos.
Lic. Walter de la Roca
10
El carbono para llegar a su octeto tiene compartir
electrones con los otros átomos que se una y este
tipo de enlace es denominado enlace covalente, lo
mismo pasaría con el silicio.
Una de las formas de representación más utilizadas
para representar los enlaces es la estructura de Lewis,
especialmente cuando queremos entender la
combinación de electrones para la formación de
enlaces entre diferentes átomos y la otra forma es
utilizando líneas o rayas para representar un para de
electrones y esta representación se conoce como
estructura de Kekulé.
Lic. Walter de la Roca
11
11
Ejemplos:
.
. C. .
+ 4 H.
H
.
..
.
H .C
... H
H
H C H
H
ó
H
Estructuras
Kekulé
Lewis
Metano (CH4)
2 H. +
.O... :
..
.
H .O
..:
ó
H
..
H O:
H
Estructuras
Kekulé
Lewis
Agua (H2O)
3H. +
.
.N .
..
H
...
.
N. H
H ...
H
H ..
N H
Estructuras
Lewis
Kekulé
Amoniaco (NH3)
Lic. Walter de la Roca
12
..
3 H. + . C
.
+
.O... :
H
+ H.
.....
.
H .C.. O:
. ..
H H
ó
H
H C O
H H
Estructuras
Lewis
Kekulé
Metanol (CH3OH)
La cantidad de enlaces covalentes que forma un átomo depende de
cuántos electrones de valencia tenga y cuántos electrones más de
valencia necesita para tener una configuración de gas noble (octeto
lleno).
H
S
O
Dos enlaces
(Halógenos, F-, Cl-, Br-, I-)
X
Un enlace
N
B
C
Si
Tres enlaces
Cuatro enlaces
Lic. Walter de la Roca
13
Tabla de algunos compuestos
Lic. Walter de la Roca
14
Existen también electrones que no están compartidos,
que también se le denomina como “n” y que se pueden
clasificar como bases de Lewis.
Carga en los átomos:
Lic. Walter de la Roca
15
Los enlaces covalentes pueden ser de dos tipos:
1. Enlaces sigma (σ)
2. Enlaces pi (π)
Enlaces sigma se forman de la unión frontal de dos
orbitales atómicos hibridizados o no hibridizados
H
..
H
H
C
H
equivalente
H
H
:
C
:
H
Cuatro enlaces
tipo sigma entre
el carbono e hidrógeno
..
H
Lic. Walter de la Roca
16
Ejemplos:
¿Cuántos enlaces sigma tienen los siguientes compuestos?
..
..
H
H
H
C
O
H
H C H C
H
H
..
H
H
H
H
C
C H
C
C
H
H
H
H H
H
H
H
H
C
N
C
C
H
H
H
H
H
Enlaces pi se forman de la unión lateral de dos orbitales
atómicos “p”
H
H
C C
H
H:
equivalente
H
Lic. Walter de la Roca
H
:
C
:
:
C
:H
:H
Cinco enlaces sigma:
Cuatro C-H
Un C-C
Un enlace pi:
C-C (lateral orbital "p")
17
Ejemplos:
¿Cuántos enlaces sigma y pi tienen los siguientes compuestos
orgánicos?
H
H H
H
H C
C C
C
H
H H
H3C
C
H3C
C
H
:
C
CH2
Lic. Walter de la Roca
CH2
C
CH3
HC
C
CH2 CH CH2
H
CH3
N
:O :
H
CH3
H
H
H
H
C
C
C
H
H
:O :
H
C
H
H3C
C
CH2
CH
CH2
18
Resumen de lo aprendido
1. Forma de los orbitales atómicos.
2. Reglas de llenado de orbitales.
3. Tipos de enlaces.
4. Como determinar el tipo de enlace.
5. Enlace covalente.
6. Representaciones de las estructuras Lewis y Kekulé.
7. Valencia de los elementos más comunes en
compuestos orgánicos.
8. Tipos de enlaces covalentes
9. Enlaces sigma(σ) y pi (π) como identificarlos.
Lic. Walter de la Roca
19
Bibliografía:
Química Orgánica Capitulo No. 1 ,John McMurry,
Octava Edición
Lic. Walter de la Roca
20