1. Educación

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALAAC
FACULTAD DE CC.QQ. Y FARMACIA
DEPARTAMENTO DE QUÌMICA ORGÀNICA
“SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN”
QUIMICA ORGANICA I
EJERCICIOS ESTEREOQUÌMICA
Instrucciones: Organizarse en grupos de 2 o 3 estudiantes y resolver los
siguientes problemas.
Fecha de entrega: 13 de octubre de 2014.
1.
¿Cuál(es) de los alcoholes isómeros de fórmula C5H12O son quirales?
Escriba sus estructuras usando fórmulas de cuña ¿Cuáles son aquirales?
Escriba sus estructuras usando fórmulas de líneas. Escriba los nombres
IUPAC de todos los compuestos.
En cada uno de los siguientes pares de compuestos, uno es quiral y el
otro no lo es. Identifíquelos correctamente:
2.
a)
ClCH2CH(OH)CH2OH y HOCH2CH(Cl)CH2OH
b)
CH3CH=CHCH2Br y CH3CH(Br)CH=CH2
c)
Cl
y
Cl
H
H Br
H Br
H
Br
d)
H Br
3.
A la par de cada uno de los compuestos siguientes dibuje la
correspondiente fórmula de cuñas y trazos o la proyección de Fischer,
según corresponda, e indique la configuración absoluta de los centros
quirales.
i)
ii)
H
CH3CH2
C
OH
CH3
4.
CH=CH
H
C
HO
CH3
iii)
H3C
CH2F
H
iv)
HO
CH2CH3
Investigue la estructura de la D-glucosa, dibuje su proyección de
Fischer e indique la configuración absoluta de sus centros quirales.
COOH
H
CH3
5.
Explique por qué a dicha proyección de Fischer se le asigna la
configuración relativa “D”.
Para cada grupo de Proyecciones de Fischer, (A, B y C), determine su
configuración absoluta e indique cuáles de ellas representan el mismo
enantiómero.
COOH
A
B
H
OH
COOH
H 3C
CH 3
HOOC
H
OH
COOH
OH
(a)
(b)
(c)
(d)
CH 3
H
H
Cl
CH 3
(b)
CH 2OH
OH
H
Cl
HOC
(a)
6.
HO
CH 3
CH 3
CHO
C
H
H
CHO
OH
CH2OH
CHO
H
(a)
(b)
Para el siguiente compuesto: HOOCCHBrCHBrCOOH :
¿Cuántos estereoisómeros se pueden plantear? Dibuje las respectivas
proyecciones de Fischer de todos sus estereoisómeros e Indique la
configuración absoluta de todos los centros quirales.
Señale los compuestos meso, diasterómeros y enantiómeros
¿Cuál par de los estereoisómeros representados constituirá una mezcla
racémica. Explique las condiciones específicas de composición
y concentración relativa en ese caso.
¿Cuántos estereoisómeros realmente existen en este caso particular?
7.
El ectocarpeno es un material volátil, atrayente de células de esperma
producido por los huevos del Ectocarpus siliculosus. Su estructura
corresponde al 7-(1-butenil)-1,-4-cicloheptadieno. Todos los dobles
enlaces son cis y la configuración absoluta del centro quiral es S. Escriba
una representación estereoquímica adecuada del ectocarpeno.
8.
La estreptimidona es un
antibiótico
y tiene
la
estructura
mostrada.
Usando los descriptores R,
S, E, Z, especifique los H
elementos esenciales de su
estereoquímica.
H
O
O
H OH
NH
O
H
CH3 CH3 H
9.
El mentol, utilizado como aromatizante en varios alimentos y en el tabaco, es el
estereoisómero más estable del 2-isopropil-5-metilciclohexanol. Mediante
fórmulas estereoquímicas adecuadas, describa completamente al (-)-mentol,
señalando que tiene la configuración R en el carbono que lleva el hidroxilo.
10.
Identifique
la
relación
existente en cada uno de los
siguientes pares, indicando si
se
trata
de
isómeros
constitucionales
o
estereoisómeros
o
de
compuestos idénticos. Si son
estereoisómeros
indique
cuando
se
trate
de
enantiómeros y de isómeros
geométricos
NG/mmg
CH3
H
a)
CH3
CH3CH2
Br
C
Br
CH3
C
CH3CH2
y
H
b)
Br
C
CH3CH2
H
CH2CH3
CH3
Br
y
H
CH2OH
CH2OH
OH
H
c)
H
y
H
HO
H
H
H
H
H3C
OH
H
d)
C
H
HO
H
CH3
y
CH3
H
CH2OH
HO
H
H3C
H
OH
H
e)
y
CH2OH
H
f)
CH3
CH3
H
H
y
CH3
OH
C
H
H3C
H