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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CC.QQ. Y FARMACIA
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA
QUIMICA ORGANICA I – 2016 - SECCION “D”
Elaborado por Licda. Nora Guzmán
TAREA No. 10
Instrucciones: Resuelva grupalmente los siguientes ejercicios.
Fecha de entrega: martes 3 de mayo de 2016.
1. Mediante un * indique los centros estereogénicos en los siguientes compuestos:
OH
OH
i)
OH
Cl
ii)
iv)
iii)
OH
viii)
v)
vi)
OH
O
HO
vii)
HO
Br
Br
O
OH
2. Sólo uno de los dos isómeros estructurales de fórmula C4H10O tiene un átomo asimétrico. Cuál es su
estructura? Dibuje las proyecciones de Fischer de los dos enantiómeros y asigne configuración
absoluta.
3. De acuerdo a las Reglas de Cahn, Ingold y Prelog, indique cuál miembro de cada pareja tiene la
mayor prioridad.
a) Cl- ó HOCH2- b) (CH3)2CH- ó BrCH2- c) ClCH2CH2- ó H2NCH2CH24. A continuación aparece la estructura de uno de los enantiómeros de carvona el cuál corresponde a
la (+)-carvona presente en la semilla de la alcaravea
a. Identifique el átomo asimétrico empleando * y determine su
configuración
absoluta.
b. Dibuje la fórmula de cuñas de su correspondiente enantiómero, el cual se encuentra en el
aceite de hierbabuena, responsable de su fragancia.
c. Si tuviera los dos enantiómeros de la carvona en botellas no etiquetadas, ¿podría utilizar
únicamente su nariz y un polarímetro para determinar
c.1 Si es el enantiómero (+) o (-) el que huele a hierbabuena?
c.2 Si es el enantiómero (R) o (S) el que huele a hierbabuena?
c.3 En base a las fórmulas de cuñas con que cuenta, indique qué más información puede añadir
a los incisos c.1 y c.2
5. Compruebe respecto al estereoisómero (a) del 2-amino-1-propanol si (b), (c) y (d) son idénticos a él
o si corresponden a su enantiómero. Asigne configuración absoluta de (a).
NH2
H
CH3
(a)
CH3
HOCH2
H
(b)
CH3
CH2OH
NH2
CH2OH
H2N
H
NH2
HOCH2
CH3
(c)
6. Dibuje para cada uno de los siguientes compuestos la fórmula de cuñas (donde dos de los
sustituyentes coinciden con el plano) para el respectivo enantiómero complementario y asigne
configuración absoluta para ambos miembros de cada par enantiomérico.
H
(d)
F
COOH
Cl
H
NH2
H
Br
CH3
(a)
(b)
7. Dibuje las proyecciones de Fischer y fórmulas de cuñas del confórmero eclipsado de los posibles
estereoisómeros del 3-bromo-2-butanol, CH3CH(OH)CH(Br)CH3, indicando para cada uno el
respectivo nombre IUPAC que identifique configuracionalmente a cada estereoisómero. Muestre
sus mutuas relaciones como estereoisómeros configuracionales (enantiómeros, diasterómeros).
8. Para la siguiente fórmula, HOOCCHBrCHBrCOOH :
a. ¿Cuántos estereoisómeros podrían plantearse teóricamente?
b. Dibuje las respectivas proyecciones de Fischer, fórmulas de cuñas y proyecciones de
Newmann (en ambos casos del confórmero eclipsado), indicando para cada una de las
primeras la configuración absoluta de cada centro quiral.
c. Señale las relaciones de enantiomería y diasteromería.
d. ¿Cuántos esteroisómeros diferentes tienen existencia real en este caso? Para contestar
esto, tome en cuenta que el giro de 180° sobre el plano de uno de los esteroisómeros
dibujados en (b) lo transforma en un compuesto idéntico a otro de los mismos
estereoisómeros. Asigne la denominación general que se da a este tipo de esteroisómero y
describa su actividad óptica.
e. Explique con cuáles estereoisómeros de (b) podría preparar una mezcla racémica,
indicando las condiciones de concentración relativa.
9. Dibuje las proyecciones de Fischer de:
a) meso-3,4-hexanodiol
b) (R)-2-aminobutano
c) (2S, 3R)-3-amino-2-butanol
10. Si la D-galactosa tiene la siguiente estructura, dibuje la proyección de Fischer de la L-galactosa e
indique la configuración absoluta de cada centro quiral.
CHO
H
OH
HO
H
HO
H
H
OH
CH2OH
D-galactosa
Al hacerse reaccionar la D-galactosa con NaBH4, esta se reduce a D-galactitol, donde no se observa
respecto de la D-galactosa ningún cambio conformacional, mientras que el grupo –CHO se reduce a
–CH2OH. Dibuje la proyección de Fischer del D-galactitol e indique cómo se mostrará la actividad
óptica de dicho estereoisómero.
NG/ng