ejercicios-reacciones-prep-de-aminas

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CC.QQ. Y FARMACIA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
“SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN”
QUÍMICA ORGÁNICA II 2016
Licda. Diana Pinagel Sección D (BB)
HOJA DE EJERCICIOS 12
INSTRUCCIONES. Resolver en forma individual o grupal y entregar a la catedrática
en la fecha que se les indique.
1. ¿Cómo puede lograr cada una de las transformaciones siguientes? Indique los
reactivos y condiciones necesarios, puede necesitar más de un paso.
 Benceno  N-fenilciclopentanocarboxamida
 Piperidina  5-(N,N-dimetilamino)-1-penteno
 Cicloheptanona  aminocicloheptano
 Ácido m-toluico  3-metilbenzamida
2. Diseñe una síntesis viable para cada uno de los siguientes compuestos, usando los
reactivos inorgánicos necesarios y sustratos orgánicos de no más de 6 carbonos. Se
le proporciona el sustrato inicial.
 Fenol  N-(4-metoxifenil)acetamida
 Benceno  1-fenil-2-metilaminopropano
3. Indique, mediante ecuaciones, como puede transformar la m-toluidina (3metilanilina) en:
 m-toluonitrilo
 1-aminometil-3-metilbenceno
 m-yodotolueno
 m-cresol
 ácido toluico
4. Indique cómo prepararía los siguientes compuestos azo:
COOH
N N
N N
N
N
NaO3S
CH3
CH3
SO3Na
CH3
CH3
NaO3S
N N
NH2
OH
N N
N N
NaO3S
N N
OH
NH2