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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y FARMACIA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
“SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN”
QUÍMICA ORGÁNICA I, SECCIÓN B
LICDA. FLOR LARA
FECHA DE ENTREGA: 15/02/2016
HORA: 12:15
LUGAR: Salón de clase.
HOJA DE TRABAJO No. 2
Instrucciones:
1) Formar grupos de 5 estudiantes que trabajarán juntos todo el semestre. No más ni menos de 5 integrantes.
2) En hojas blancas (pueden ser recicladas) tratando de utilizar el menor número de hojas, resuelva la hoja de trabajo colocando
en la parte superior derecha el nombre completo y carné de cada estudiante en forma ascendente de número de carné.
Escriba la fecha y el número de hoja de trabajo que resolvió. Si no copia cada inciso, debe engrapar una copia de la hoja de
trabajo.
3) Debe dejar constancia de todos los cálculos y razonamientos donde se requiera y escriba con letra clara y legible, no utilizar
tinta roja ni lápiz.
4) No se permite entregar la tarea en hojas de cuaderno.
5) Una sola persona debe escribir la resolución, no deben repartirse el trabajo y luego solo engraparlo.
6) Debe entregar la resolución de la hoja de trabajo en la fecha, hora y lugar que se le indica.
El incumplimiento de cualquiera de los incisos anteriores será motivo para que no se le califique la
hoja de trabajo.
1) Trace la fórmula estructural de líneas de los siguientes compuestos:
a) (i-Pr)(CH2 )2CH3
b) CH3C(i-prop)2CH3
c) C2H5CH2(t-amil)
d) (C2H5)2C(CH3)CH(CH3)CH(CH3)2
e)CH3CH2CH(CH3)(s-Bu)
f) (s-Bu)CH2CH(C3H7)C2H5
g) (t-Bu)CH2(t-Bu)
h) (CH3)2CHCH(CH3)2
i) (i-Pr)CH2CH2CH(Et)2
j) (CH3)2CHCH(CH3)CH2C(C2H5)2CH3
k) (i-Pr)CH(C2H5)(CH2)2CH3
l) (s-Bu)CH2CH(C3H7)(i-Pr)
2) Indique el (los) compuesto(s) del problema anterior que tenga(n): a) ningún carbono terciario, b) un carbono
terciario, c) dos carbonos terciarios, d) ningún carbono secundario, e) un carbono secundario f) dos carbonos
secundarios, g) la mitad de carbonos secundarios que primarios. Elabore una tabla para sus respuestas.
3) Indique el compuesto ( de haberlo) del problema 1 que tenga los siguientes sustituyentes:
a) un isopropilo
g) cuatro metilo
b) dos isopropilo
h) dos t-butilo
c) dos metilo
i) un isopropilo y un sec-butilo
d) un sec-butilo
j) un isopropilo y dos etilo
e) un etilo
k) un t-amilo.
f) dos etilo
4) Indique el estado de hibridación de los átomos señalados con una flecha y dibuje sobre cada heteroátomo los
pares de electrones no compartidos, si los tuviera.
OH
a)
O
b)
O
NH 2
c)
5) Responda a las preguntas sobre los tres compuestos representados:
b) NH=NH
a) NH2NH2
a)
b)
c)
d)
c) N N
Cuál es el que presenta el enlace N-N más largo? Y por qué?
Cuál es el que presenta el enlace N-N más corto? Y por qué?
En qué caso los dos nitrógenos están hibridados sp 3?
En qué caso los nitrógenos presentan un par de electrones no compartidos?
6) Para la molécula de lanosterol y ácido lisérgico, indique:
O
g
HO
c
CH3
N
h
a
i
e
HO
k
d
N
H
j
b
LANOSTEROL
ÁCIDO LISÉRGICO
a)
b)
c)
d)
La hibridación de los átomos de carbono señalados y el carácter s o p.
Cuántos carbonos primarios, secundarios, terciarios, cuaternarios y metílicos tienen?
Cuántos electrones П tienen ambas moléculas?
Cuántos pares de electrones no compartidos tiene la molécula de lanosterol y la de ácido
lisérgico?
e) Indique la posición de los grupos funcionales y nómbrelos.
Nombre
Compuesto
Lanosterol
a
b
c
d
e
f
g
h
I
j
k
Ácido
Lisérgico
Nombre
compuesto
Lanosterol
Ácido
Lisérgico
No.
No.
No.
Carbonos Carbonos carbonos
metílicos 1o
2o
No.
carbonos
3o
No.
carbonos
4o
No eП
Pares eNo
compartidos
7) Clasifique los pares de compuestos de la siguiente lista según sea el caso:
a) Isómeros funcionales
b) Isómeros de cadena
c) Isómeros de posición
d) Idénticos
e) Ninguna relación
O
f)
a)
O
b)
Cl
Cl
O
O
N
H
H
N
OH
g)
OH
c)
h)
d)
e)
8) Trace la estructura de líneas de los siguientes compuestos:
a) 9-ciclopropil-11-(1,2-dimetilbutil)-5,6-dietil-8-(1-etil-2,3-dimetilhexil)-2,4-dimetil-4,12-dipropiloctadecano.
b) 4-ciclopentil-7-(3,4-dietiloctil)-1,2-dietil-5-isopropil-8-metil-9-propilciclohexadecano.
c) 13-(1,1-dimetiletil)-9-(1,1-dimetilpropil)-4,20-dietil-16-(1-etil-3,4,5-trimetilhexil)-2,2,5,21,22-pentametil
tricosano.
d)14-ciclopropil-13-(1,1-dimetiletil)-3,5-dietil-9-(2-etilciclopentil)-10-(1-etil-2-metilbutil)-2,6,16-trimetil-4- (1metiletil)icosano
9) Escriba el nombre IUPAC o común (donde aplique), de las siguientes estructuras:
a)
b)
c)
d)
10) Recuerda su tarea No. 1? Trace la estructura de líneas de los 18 isómeros del octano, indique los que son
isómeros de cadena y los que son isómeros de posición.
11) ¿Cuál de los enlaces indicados en cada molécula es más corto? Explique su respuesta.
(b)
(a)
H3C
H
C
H
C
C
CH
(c)
H3CHN
CH2CH2N
CHCH 3
O
H3CCH2C
OH
(d)
CH3
H
H
C
C
H
C
C
C
H
CH3
12) Los siguientes pares de compuestos tienen un tipo de isomería. A) Indique qué tipo de isomería presentan
(de posición, de función o de cadena). B) Indique los que son hidrocarburos alifáticos saturados acíclicos y los
alicíclicos.
b)
a)
y
y
d)
c)
y
y
13) Para los compuestos que se le muestran. Construya una serie homóloga de 6 miembros. Trace la estructura
de líneas de los 3 compuestos faltantes.
a)
b)
14) Para la estructura que se le muestra:
a) Trace la fórmula estructural condensada.
b) Escriba el nombre IUPAC
c) Dibuje la proyección de Newman del confórmero más estable, representando la rotación sobre el
enlace C4-C5.
d) Dibuje la proyección de Newman del confórmero menos estable del enlace C4-C5..
e) Dibuje la proyección de Newman alternada del enlace C4-C5.
15) Escriba el nombre IUPAC y común (si lo tuviera), de los siguientes compuestos:
b)
a)
d)
e)
f)
16) Clasifique de la mejor forma los siguientes compuestos:
a)
b)
c)
17) Encierre en un círculo los grupos funcionales presentes en la molécula que se le muestra y escriba el
nombre de cada grupo funcional.
HO
(CH3)2N
O
.
18) Escriba una fórmula estructural condensada, para cada uno de los siguientes casos:
a) un alcohol y un éter con fórmula molecular C4H10O.
b) un aldehído y una cetona de fórmula molecular C3H6O
c) un ácido carboxílico y un éster de fórmula molecular C3H6O2.
19) ¿Cuál es la hibridación de los átomos indicados a continuación?
a) CH3CH=CH2
b) CH3CH2OH
c) CH3CH=NCH3
d) CH3OCH2CH3
O
e)
C
H3C
f)
H3CC
N
CH3
20) Para los compuestos que se le muestran, escriba el nombre de acuerdo a la nomenclatura IUPAC y común si
lo tuvieran.
a) Trace la proyección de Newman más estable y la menos estable para los carbonos C3-C4.
b) Trace la proyección de Newman más estable y la menos estable para los carbonos C7-C6.
c) Trace la proyección de Newman más estable y la menos estable para los carbonos C4-C5 y C5-C4.
d) Trace la proyección de Newman más estable y la menos estable para los carbonos C6-C7.
FDMLG/fdmlg