1. No category

¿Qué son los hidrocarburos?
• Por definición, son aquellos compuestos
constituidos únicamente por carbono e
hidrógeno.
• Se dividen en dos grandes categorías,
hidrocarburos alifáticos (del griego
aleiphar, que significa grasa) e
hidrocarburos aromáticos (denominados así
porque se obtenían al tratar químicamente
extractos de plantas aromáticas)
Acíclicos
Alifáticos
Alicíclicos
o
Cíclicos
Alcanos
CH3-CH2-CH3
PROPANO
Alquenos
H2C CH-CH3
PROPENO
Alquinos
HC C-CH3
PROPINO
Cicloalcanos
CICLOBUTANO
Cicloalquenos
CICLOBUTENO
Cicloalquinos
CICLOOCTINO
Monocíclicos
BENCENO
Aromáticos
Aislados
BIFENILO
Policíclicos
Condensados
NAFTALENO
Hidrocarburos alifáticos: alcanos
• Tienen fórmula general CnH2n+2
• Se conocen también con el nombre genérico
de parafinas (poca afinidad o reactividad
química)
• Todos los átomos de carbono de los alcanos
tienen hibridación sp3
• El alcano más simple es el METANO y
también es el más abundante.
Fuente natural del metano
• Producido por organismos anaerobios
(methanoarchaea) presentes en pantanos y
en el sistema digestivo de hervíboros
(vacas, p. ej.).
• Constituye la mayor parte del gas natural y
del gas grisú presente en minas de carbón.
• Presente como caltrato de metano (hidrato
de metano) en el lecho marino (50 atm,
4ºC).
• Atrapado en el permafrost.
Carbonos “primarios”
,“secundarios”, “terciarios” y
“cuaternarios”
• Los átomos de carbono con hibridación sp3
dentro de una estructura pueden clasificarse
usando como criterio cuántos enlaces
forman con otros átomos de carbono (y solo
carbono):
CH3-CH2-CH2-CH3
Clasificación de carbonos con
hibridación sp3
CH3
CH3
CH3-CH-CH2-CH3
CH3-C-CH3
CH3
4º
3º 2º
A esta clasificación es a la que se hace referencia cuando se asignan
nombres a ciertos grupos sustituyentes, aunque la IUPAC hace esfuerzos
para que ya no se utilicen estos nombres porque pueden dar lugar a
confusión.
Clasificación de carbonos con
hibridación sp3
• ¿Cómo se clasifica un carbono sp3 que no está
enlazado a ningún otro carbono?
O
CH3
CH3-OH
CH3-NH2
Se clasifican como carbonos metílicos o
carbonos de orden cero.
ALCANOS NO RAMIFICADOS
Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano
Hepta + ano
1 Metano
2 Etano
3 Propano
4 Butano
5 Pentano
6 Hexano
7 Heptano
8 Octano
9 Nonano
10 Decano
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
Undecano
Dodecano
Tridecano
Tetradecano
Pentadecano
Hexadecano
Heptadecano
Octadecano
Nonadecano
Icosano
Heptano
21 Henicosano
22 Docosano
23 Tricosano
24 Tetracosano
30 Triacontano
31 Hentriacontano
40 Tetracontano
50 Pentacontano
100 Hectano
115 Pentadecahectano
Serie homóloga
• Si escribimos las estructuras de los alcanos anteriores,
obtenemos una serie homóloga
NOMBRE FORMULA
METANO CH4
ETANO
CH3CH3
PROPANO CH3CH2CH3
BUTANO CH3(CH2)2CH3
NOMBRE
HEXANO
HEPTANO
OCTANO
NONANO
PENTANO CH3(CH2)3CH3 DECANO
FORMULA
CH3(CH2)4CH3
CH3(CH2)5CH3
CH3(CH2)6CH3
CH3(CH2)7CH3
CH3(CH2)8CH3
Serie Homóloga
• Puede definirse como una serie de
compuestos que difieren en su estructura
ÚNICAMENTE por el número de grupos
metileno, –CH2-.
• Sus propiedades físicas, como el punto de
ebullición o de fusión, variarán también en
forma constante, según el número de grupos
–CH2-.
Alcanos
• Compuestos como los de la tabla anterior se
denominan alcanos normales o no ramificados.
• Los átomos de carbono pueden enlazarse de
manera diferente, creando “ramificaciones”
sobre una cadena o esqueleto principal.
• Alcanos con este tipo de estructuras se
denominan alcanos ramificados.
• Las ramificaciones se denominan grupos
alquilo o cadenas laterales.
R-
Radicales univalentes
4
3
2
1
CH3-CH2-CH2-CH2Alcano de igual
número de
átomos
de carbono
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO
Numeración:
Se comienza a
numerar por el
carbono que presenta
la valencia libre
Construcción del nombre
-ANO
BUTANO
-ILO
BUTILO
Nombre del
radical
-IL
BUTIL
Nombre como
sustituyente
Nombres de radicales sencillos
Alcanos
CH4
R-
Radicales
CH3-
METILO (Me)
METANO
CH3-CH3
CH3-CH2-
ETILO (Et)
ETANO
PROPILO (Pr)
CH3-CH2-CH2-
CH3-CH2-CH3
PROPANO
CH3-CH-CH3
ISOPROPILO (Pri, i-Pr)
CH3-CH2-CH2-CH2-
BUTILO (Bu)
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO
CH3-CH2-CH-CH3 SEC-BUTILO (Bus, s-Bu)
Isoalcanos
• Si los alcanos sin ninguna ramificación o
cadena sustituyente son “alcanos normales” y
ya vimos como construir su serie homóloga.
Los alcanos que presentan una única
ramificación tipo “cola de pescado” se
denominan ISOALCANOS
Isoalcanos
• IUPAC acepta el uso del nombre isobutano,
isopentano e isohexano.
• También acepta usar los nombres isopropilo,
isopropil, isobutilo, isobutil, isopentilo,
isopentil, isohexilo e isohexil para los radicales
alquilo o sustituyentes alquilo que derivan de
ellos.
• Todos los otros nombres de isoalcanos con
mas de 6 carbonos se consideran “comunes” y
es mejor no usarlos.
Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales
Alcanos ramificados
Radicales ramificados
CH3
CH3
CH3
CH3-CH-CH3
CH3-CH-CH2-
ISOBUTANO
ISOBUTILO
(Bui, i-Bu)
CH3
CH3
CH3-CH-CH2-CH3
ISOPENTANO
CH3
CH3-C-CH3
TERC-BUTILO
(But, t-Bu)
CH3-CH-CH2-CH2ISOPENTILO
(Isoamilo, i-Am)
CH3-C-CH2-CH3
TERC-PENTILO
(Terc-amilo, t-Am)
CH3
CH3-C-CH2CH3
CH3
CH3
ISOHEXANO
CH3-C-CH3
CH3
CH3 NEOPENTANO
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
R-
NEOPENTILO
CH3-CH-CH2-CH2-CH2ISOHEXILO
I.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL
Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados
1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C)
2. En caso de opción, la que posea:
2.1. Mayor número de cadenas laterales
2.2. Cadenas laterales con localizados más bajos
2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas
2.4. Cadenas laterales menos ramificadas
NOMENCLATURA
1. Elección de la cadena principal
1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de
carbono
*Cadena
principal
1*
1
CH2-CH2-CH36
8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1
7
1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales

2 cadenas
laterales
8
CH2-CH2-CH3 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
H3C CH-CH3
1
1*
*3 cadenas
laterales:
CADENA
PRINCIPAL
1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más
bajo
8 carbonos
3 ramificaciones en 3, 4 y 6

8*
8
CH3
6
1
3
CH2 -CH-CH2 -CH3
2*
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3
4
4
CH3
1*
*8 carbonos
3 ramificaciones en 2, 4 y 6
CADENA PRINCIPAL
1.4. Aquella de más carbonos en la cadena lateral
más pequeña
CH3
CH3 CH2 -CH3
9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,2,4,6
CADENA PRINCIPAL
CH3-CH2-CH 5 CH-CH-CH2-CH3
4* 3* 2* 1*
C
9
8 7 6
4 3 2 1
CH3-CH2-CH-CH
CH-CH-CH2-CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,1,4,7
1.5. Aquella de cadenas laterales menos ramificadas
2. La numeración
2.1. Números más bajos a los sustituyentes
CH3
5*
CH3
3* 2* 1*
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
2, 4, 5

Numeración
incorrecta
1
2
CH3
4 5 
2, 3, 5
*NUMERACIÓN
CORRECTA
2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden
alfabético
 Numeración
incorrecta
4-metil-7-etil
CH2-CH3
7
4
1
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
1*
*E antes que M
NUMERACIÓN
CORRECTA
4*
4-etil-7-metil
7*
CH3
3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales)
(cadena principal)
3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por
orden alfabético acompañados de su localizador
CH2-CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
1
3
5
6
9
CH2 -CH2 -CH3
6-etil-3-metil-5-propilnonano
3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono
repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos
(di-, tri-, tetra, etc)
1
CH3
2
4
5
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3
CH3
2,2,4-Trimetilpentano
3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no
se alfabetizan
3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan
3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se
escriben sin guión
CH3
CH3-C-CH3 CH3
5
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
9
7
4
2 1
CH2 -CH-CH3
CH3
CH3
4-terc-butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
*
*
*
Sustituyentes sustituidos
• Puede darse el caso de que las cadenas
laterales tengan también ramificaciones
o sustituyentes.
• En estos casos, cada cadena se trata
con las mismas reglas que se usan para
los alcanos, con dos excepciones:
– El carbono que está enlazado a la cadena
principal SIEMPRE tiene el número 1.
– Los prefijos de multiplicidad dentro del
nombre del sustituyente sustituido SÍ se
alfabetizan (se toman en cuenta para
construir el nombre)
3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican
las mismas reglas.
 El C1 es el unido a la cadena principal.
 Los localizadores se escriben con primas o junto con el
nombre del sustituyente entre paréntesis.
 Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo.
 Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris,
tetrakis, etc, sin alfabetizar.
5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano
CH3CH3
1
1’
2’
5
6
3’
CH-CH-CH3
11
CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1’ 2’
3’
4’
CH3 -CH-CH CH-CH-CH-CH3
CH3 CH CH3CH3CH3
3
5,5-Bis-1’,2’-dimetilpropil-6-1’,2’,3’-trimetilbutilundecano
CICLOALCANOS
• Tienen fórmula general CnH2n. (monociclos)
• Todos los átomos de carbono que los
forman tienen hibridación sp3
• La serie homóloga de los cicloalcanos inicia
con el ciclopropano, C3H6, ya que ¡no puede
existir un anillo con 2 carbonos!
• La nomenclatura de cicloalcanos se explica
a continuación:
1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual número de carbonos
Cicloalcano
CH3-CH2-CH3
Propano
Ciclohexano
Ciclopropano
Ciclooctano
1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo
Ciclopropano
Ciclopropilo
Ciclohexilo
1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas
que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no
se precisa localizador.
CH3
2
1
CH2 -CH3
1-etil-2-metilciclopentano
Isopropilciclohexano
1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas
reglas que para alquenos y alquinos
CH3
5-metilciclohexa-1,3-dieno
3
3
1
3-metilciclohexeno
5
1
Metilidenciclopentano
C. Cuando el ciclo y la cadena son del mismo tamaño
Ciclohexilhexano
Hexilciclohexano
1-hexil-3-metilciclohexano
El ciclo está más sustituido que
la cadena, por lo que es el
compuesto “padre” o principal.
4-etil-2-metil-1-(3-metilciclohexil)hexano
La cadena está más sustituida
que el anillo.
2,3,4-trimetil-1-(1,3,5-trimetilciclohexil)hexano
1,3,5-trimetil-1-(2,3,4-trimetilhexil)ciclohexano
En algunos casos, aunque la
cadena sea mas pequeña que
el anillo, pero se encuentre
mas sustituida, es aceptable
darle prioridad para asignar el
nombre, por facilidad de
construcción del mismo.
2,2,3,3-tetrametil-1-(1,3,5-trimetilciclohexil)butano
1,3,5-trimetil-1-(2,2,3,3-tetrametilbutil)ciclohexano
1.5.- Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace
C-C
A) Con ciclos iguales:
1 1’
1,1’-Biciclohexilo
1,1’-Biciclohexano
Biciclohexano
1 1’
1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo
1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano
B) Con ciclos diferentes:
se toma como base el mayor de ellos y el resto se
nombran como sustituyentes en orden alfabético
ANILLO PRINCIPAL
localizadores en
orden alfabético
1
Ciclobutilciclopentano
3
1
2
1-etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano
2
5
1
5-ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano
1.1. BICICLOS: Entre dos carbonos no contiguos del anillo
tienen un enlace, un átomo o una cadena.
 Carbonos
cabeza de puente
Comunes a
varios puentes
 Carbonos del
puente más largo








Biciclo[3.2.1]octano
Carbonos del
puente intermedio

Carbonos del
puente más corto

Sustituyentes-biciclo [..] nombre de alcano de igual nº de C


En orden decreciente






Biciclo[3.1.1]heptano
Biciclo[4.2.0]octano




1.2. Numeración: El carbono 1 es un cabeza de puente.
Se numera hacia el otro cabeza de puente por el
puente más largo, luego el puente intermedio y
finalmente el más corta. En caso de igualdad se
aplican localizadores más bajos a los sustituyentes.
7
4
5
6
3
2-metilbiciclo[2.2.1]heptano
E antes que M
2
1
CH3
6
7
8
9
1
H3 C
CH3
5
2
4
CH23
H3 C
2+4+7+9 > 2+4+6+8 = 2+4+6+8
9
CH3
8
7
6
1
H3 C
CH3
5
2
4
CH23
H3 C
CH3
6
7
9
8
5
CH3
1
4
2
CH23
H3 C
H3 C
2-etil-4,6,8-trimetilbiciclo[3.2.2]nonano
CH3
2. ESPIRANOS: Dos ciclos que tienen sólo un carbono común




Carbono espiránico
 Carbonos pertenecientes sólo
al ciclo pequeño
 Carbonos pertenecientes sólo
al ciclo grande





Espiro [2.5] octano
NOMBRE 1:
localizadores-sustituyentes + espiro [. ] alcano de igual nº de C
Numeración: Se empieza por el ciclo pequeño dando el nº 1 a
un carbono contiguo al espiránico, y se continua por el grande
pasando por el carbono espiránico
7
6
5 4
8
3
1
CH3
2
CH2 -CH3
4-etil-1-metilespiro [2.5] octano
NOMBRE 2: localizadores-sustituyentes + cicloalcano mayor
+ espiro + cicloalcano menor
Ciclohexanoespirociclopropano
Numeración: Empezando por el carbono espiránico se numera
el ciclo grande completo. A continuación, y empezando por el
carbono espiránico se numera el ciclo pequeño completo con
múmeros primados
CH3
6
1’ 2’
4
1
3’
3 2
5
CH2 -CH3
2-etil-2’-metilciclohexanoespirociclopropano
Referencias
• Las reglas de IUPAC pueden ser
consultadas en
http://acdlabs.com/iupac/nomenclature/
tome en cuenta que la información está en
inglés.
• Ramón Alajarín y Mª Luisa Izquierdo.