UNIVERSIDAD DE PUERTO RICO EN CAYEY Biblioteca Víctor M. Pons Gil Centro de Apoyo al Estudiante Repaso de Química Orgánica (QUIM 3151)-Segundo Examen Preparado por el tutor Robert Vélez Peña 1- Ordene los siguientes radicales en orden ascendente de estabilidad. Explique su respuesta. a) I II III II III b) I c) I II III 2- Indicar los pasos de propagación para la siguiente reacción, calcular el ∆H de formación y por último nombrar el compuesto utilizando nomenclatura IUPAC. 3- a) Indicar todos los productos para la monoclorinación de isopenteno. ¿Cuál de ellos se encuentra en mayor proporción? b) ¿Por qué la bromación del mismo compuesto da como resultado un solo producto? Dibuje el mecanismo para llegar a ese producto. 4- Da el producto de las siguientes reacciones: a) b) 5- Indicar cuál de las siguientes moléculas son quirales y cuáles no. ___________________________________ ______________________________________ ___________________________________ 6- Señalar los carbonos asimétricos de la siguiente molécula. ¿Cuantos estereoisómeros tiene la molécula? 7- Indicar los estereocentros de las siguientes moléculas e indicar la configuración absoluta R o S según el sistema de Cahn-Ingold y Prelog. a) b) c) 8- Considere cada una de las parejas e indique si son: (a) Isómeros constitucionales, (b) Enantiómeros (c) Diastereoisómeros o (d) el mismo compuesto 9- Conjunto de compuestos Propiedad Explicación Orden ascendente de solvólisis en etanol. __<__<__ I II III Orden descendente de estabilidad del carbocatión. I II III IV __>__>__ Orden ascendente de reactividad hacia una SN2 I IV II V III __<__<__<__<__<__ VI 10Complete las siguientes reacciones ya sea colocando el producto y/o los reactivos de la reacción. Indica si la reacción ocurre por SN1 o SN2. Identifique la configuración absoluta de centros quirales y prediga si los compuestos presentan reactividad óptica.(Si aplica) A HOCH2CH3 11Indique el nombre IUPAC incluyendo estereoquimica cuando sea neceseario. _______________________________ (S)- N-etil-2,2-dimetil-4-octanamina