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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CC.QQ. Y FARMACIA
DEPARTAMENTO DE QUÌMICA ORGÀNICA
“SARA BASTERRECHEA DE MONZÒN”
QUÌMICA ORGÀNICA I 2014
CLASIFICACION Y NOMENCLATURA DE ALCOHOLES Y FENOLES
Documento elaborado por la Licenciada Diana Pinagel
Revisado por la Licenciada Nora Guzmán y la Licenciada Flor de Maria Lara
ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo hidroxilo
(-OH) unido a un carbono sp3.
CLASIFICACIÓN
Se pueden clasificar en función de diversos criterios:
1. Según el número de grupos –OH presentes en la molécula, pueden ser:
alcoholes monohidroxilados, si la molécula solamente tiene un grupo -OH.
dioles, trioles o polioles, si la molécula contiene 2, 3 o más grupos –OH.
OH
OH
OH
OH
OH
OH
HO
OH
OH
HO
OH
OH
2. Según la clasificación del átomo de carbono al cual está unido el –OH:
primarios, secundarios o terciarios.
OH
OH
OH
3. En el caso de los dioles, pueden clasificarse en función de la posición
relativa de los dos grupos –OH, y pueden ser dioles geminales, cuando los dos
–OH están unidos al mismo carbono, o bien dioles vecinales, cuando los –OH
están en carbonos adyacentes. Los dioles vecinales también se denominan
glicoles.
OH
OH
OH
OH
NOMENCLATURA
Nomenclatura IUPAC
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tenga el
localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas
carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
8
7
6
5
OH
OH
5
4
3
2
8
1
9
7
4
6
2
3
1
Regla 3: El nombre del alcohol se construye enumerando en orden alfabético
los sustituyentes (si los tuviera), luego la raíz del nombre indicativa del número
de átomos de carbono correspondiente a la cadena más larga, basándonos en
el nombre del alcano de igual número de carbonos y por último, la localización
del grupo –OH y la terminación ol que indica que el grupo funcional principal es
un alcohol.
Los nombres correctos para los dos alcoholes anteriores, según IUPAC, son:
4-propil-2-octanol ó 4-propiloctan-2-ol
6-etenil-5-etil-2,8,8-trimetil-4-nonanol ó 6-etenil-5-etil-2,8,8-trimetilnonan-4-ol
Los dos pueden clasificarse como alcoholes monohidroxílicos, secundarios.
Br
OH
OH
5
8
9
7
6
4
2
3
1
El alcohol anterior se clasifica como un diol, y su nombre IUPAC es
(6E)-8-bromo-5-isopropil-6-metilnona-6-en-2,4-diol
Nomenclatura de clase funcional
Un tipo de nomenclatura muy usado todavía para alcoholes monohidroxílicos
sencillos es la nomenclatura de clase funcional; en este sistema se nombran
como alcohol alquílico, es decir, el nombre se compone de dos palabras, la
primera, alcohol, indica la clase funcional del compuesto, y la segunda indica el
tamaño de la cadena carbonada. Esta nomenclatura es útil para alcoholes
sencillos, sin otro tipo de sustituyentes:
Estructura
Nombre IUPAC
CH3OH
Metanol
CH3CH2OH
Etanol
CH3CH2CH2OH 1-Propanol
OH
2-propanol
OH
Nombre de clase
funcional
Alcohol metílico
Alcohol etílico
Alcohol n-propílico
Alcohol isopropílico
2-metil-2-propanol Alcohol ter-butílico
OH
OH
Fenilmetanol
Alcohol bencílico
Propa-2-en-1-ol
Alcohol alílico
Nomenclatura de carbinol
Un sistema ya poco utilizado es el que considera a los alcoholes como
derivados del metanol, denominado antes comúnmente como carbinol. En este
sistema, los átomos de hidrógeno del metanol o carbinol pueden ser sustituidos
por grupos carbonados y en consecuencia, el alcohol resultante puede
considerarse “derivado” del carbinol.
Estructura
Nombre IUPAC
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
Metanol
Etanol
1-Propanol
2-propanol
OH
OH
OH
OH
Nombre de clase
funcional
Alcohol metílico
Alcohol etílico
Alcohol n-propílico
Alcohol
isopropílico
Nomenclatura
de carbinol
carbinol
metilcarbinol
etilcarbinol
dimetilcarbinol
2-metil-2-propanol
Alcohol ter-butílico
trimetilcarbinol
Fenilmetanol
Alcohol bencílico
fenilcarbinol
Propa-2-en-1-ol
Alcohol alílico
vinilcarbinol
Nombres comunes
Algunos alcoholes tienen nombres comunes o triviales, que no siguen ningún
sistema y que hacen referencia muchas veces a su origen:
Alcohol de madera (metanol)
Glicerina (1,2,3-propanotriol)
Alcohol de grano (etanol)
Alcohol ter-amìlico (2-metil-2-butanol)
Alcohol amílico (1-pentanol)
Alcohol isoamìlico (3-metil-1-butanol)
Sorbitol (1,2,3,4,5,6-hexanohexaol)
Etilenglicol (1,2-etanodiol)
Pentaeritritol [2,2-bis(hidroximetil)-1,3-propanodiol]
EJERCICIOS
Escriba las estructuras correspondientes a los siguientes nombres. En caso de
que los nombres NO sean IUPAC, escriba el nombre IUPAC que corresponda.
a)
b)
c)
d)
e)
2-metil-2-pentanol
cis-1,3-ciclobutanodiol
alcohol isoamílico
ter-butiletilmetilcarbinol
1-cloro-2-propanol
f) 2,3-dimetilbutan-2-ol
g) alcohol sec-butílico
h) trans-1,4-ciclohexanodiol
i) difenilcarbinol
j) cis-3-nitrociclohexanol
Escriba los nombres IUPAC, de clase funcional y de carbinol (de ser posible)
para cada uno de las estructuras siguientes. Los tres últimos alcoholes tienen
nombres triviales, investigue cuáles son:
OH
OH
a
c
b
CH3
Cl
OH
OH
OH
CH3
d
OH
OH
OH
e
g
f
OH
h
OH
OH
i
j
Sales de alcoholes
Los alcoholes pueden formar sales, que tendrán la estructura general RO - M+,
en donde M es un metal alcalino como sodio o potasio. Las sales se nombran
cambiando la terminación –anol del nombre IUPAC del alcohol por –óxido de, e
indicando el metal alcalino presente, es decir se nombran como alcóxido de …:
ONa
CH3OK
A
CH3CH2ONa
B
C
A: 3-ciclohexilpropóxido de sodio
B: metóxido de potasio
C: etóxido de sodio
NOMENCLATURA DE FENOLES
Los fenoles se diferencian de los alcoholes en que el grupo –OH está enlazado
directamente a un anillo aromático.
El nombre IUPAC del fenol es hidroxibenceno. Es poco utilizado, por lo que
IUPAC permite el uso del nombre FENOL para dicho compuesto, siendo
entonces a su vez el nombre correspondiente de clase funcional.y el
nombre sufijo que identifica a la estructura padre, cuando no hay otro grupo de
mayor precedencia. El grupo –OH ocupa la posición 1 en el anillo, con
excepción de aquellos anillos que tienen numeración fija, siempre y cuando sea
la función con mayor prioridad en el compuesto. Si la función –OH es de menor
precedencia, se utilizará el prefijo hidroxi- para nombrar el –OH (igual que en el
caso de los alcoholes) y se acompañará del número (locante) que indica su
posición.
OH
CO2H
OH
NO2
O2N
OMe
OH
Ácido salicílico
NO2
Ácido pícrico
Ácido 2-hidroxibenzoico
2,4,6-trinitrofenol
CHO
vainillina
4-hidroxi-3-metoxibenzaldehido
En nomenclatura común pueden utilizarse, en el caso de los fenoles
disustiuidos, los prefijos orto-, meta- y para-. Por otra parte existen muchos
nombres triviales y comunes, muchas veces más utilizados que los nombres
IUPAC o de clase funcional.
CH3
OH
OH
CH3
H3C
OH
m-Cresol
o-Cresol
OH
OH
OH
OH
OH
Catecol
p-Cresol
Resorcinol
HO
Hidroquinona
OH
OH
OH
O
OH
O
-Naftol
-Naftol
Eugenol
Guayacol
Los fenoles, al igual que los alcoholes, pueden formar sales con metales
alcalinos. Para nombrar las sales de fenoles, se cambia la terminación –ol por
–oxido de (metal):
ONa
CH3
ONa
-Naftóxido de sodio
2-metilfenóxido de sodio
En el caso del ácido pícrico (nombre común), su sal correspondiente se conoce
con el nombre de picrato de (metal):
O-Na+
NO2
O2N
picrato de sodio (común)
2,4,6-trinitrofenóxido de sodio
NO2