1. Educación

1521 Química Orgánica III
UNAM- Facultad de Química
Prof. Mario Alfredo García Carrillo
Semestre 2015-II
TAREA 1
1. Representa la conformación silla más inestable del siguiente compuesto.
2. De las siguientes proyecciones de Newman, ordénalas de la más estable a la menos estable.
H
H
H
I
H
H
H
H
H
H
H
H
II
H
H
H
H
H
III
IV
3. Dibuja la conformación silla más estable del mentol
4. Realizar un análisis conformacional a través de proyecciones de Newman, alrededor del carbono
indicado. Trace un diagrama de energía que nos permita observar las diferencia de energía para
cada confórmero e identifique el confórmero más estable. Realiza el análisis en kJ/mol
a. 3- metilpentano alrededor del enlace C2-C3
b. 3,3- dimetilhexano alrededor del enlace C3-C4
Nota: Considera la interacción de un grupo etilo como si fuera metilo
5. Indica la relación que guardan el siguiente par de compuestos e indica la configuración absoluta
para cada centro quiral:
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1521 Química Orgánica III
Semestre 2015-II
6. Determina la configuración absoluta de los carbonos estereogénicos presentes en las siguientes
moléculas:
7. Para cada una de las siguientes estructuras dibuje la molécula en perspectiva. Determine la
configuración absoluta de cada centro quiral. ¿Qué relación guardan entre cada una de las
siguientes estructuras? ¿Cuáles son enantiómeros? ¿Cuáles son diasterómeros? ¿Son compuestos
diferentes?
8. Para cada una de las siguientes moléculas dibuje la representación de Fischer, en perspectiva y
proyección de Newman que haga falta. Diga si las moléculas son enantiómeros,
diastereoisómeros o iguales.
9. Trace la conformación se silla más estable para las siguientes moléculas, y estime la cantidad de
tensión 1,3-diaxial para cada una de ellas.
a) Trans-1-Cloro-3-metilciclohexano
b) Cis-1-Bromo-4-etilcilcohexano
c) Cis-1-Etil-2-metilciclohexano
d) Cis-1-ter-butil-4-etilciclohexano