Anexo sobre la nomenclatura de aminas y éteres

Formulación orgánica
AMINAS
(*) Aminas primarias
Se pueden nombrar como los alcoholes, por sustitución (A), o por grupo funcional (B).
A) El compuesto se nombra añadiendo el sufijo –amina al nombre del hidrocarburo
que constituye la estructura “fundamental, sin la vocal final.
B) Se considera que el grupo −NH2 es la estructura fundamental y R−
− es su
sustituyente. El nombre se forma añadiendo el sufijo –amina al nombre de R−
− tomado
como sustituyente.
1
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2
Hexano
A) Hexan-1-amina
B) Hexilamina
NH2
1
NH2
CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3
2
1
CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3
Metil
Pentil
1-metilpentil
A) Hexan-2-amina
B) (1-metilpentil)amina
La amina tiene prioridad sobre los radicales alquílicos:
CH3
1
2
3
4
5
6
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH
CH3
7
1
CH3
2
3
4
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH
NH2
5
CH3
NH2
A) 6-metilheptan-3-amina
B) (1-etil-4-metilpentil)amina
(*) Aminas secundarias y terciarias
- Si los sustituyentes son iguales, se nombran citando el nombre de R como
sustituyente (radical) precedido de di-, tri-, etc. y seguido del sufijo amina.
- Si los sustituyentes son diferentes;
i) Como derivados N sustituidos de una amina primaria R-NH2 o de una
amina secundaria (RR’NH). En el primer caso la amina R-NH2 que se
considera fundamental es aquella cuyo radica R tiene mayor prioridad
aplicando los criterios de elección de cadena principal que ya se conocen.
ii) Citando los nombre de todos los sustituyentes R, R’ o R” precedidos
de los prefijos numéricos apropiados seguidos del sufijo –amina.
Observa el uso de los paréntesis para indicar claramente cuáles son los
sustituyentes de N.
1/3
Formulación orgánica
3
2
H
1
CH3 CH2 CH2 NH CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 N CH2 CH3
Propan-1-amina
Propilamina
Etil
Propil
Etil
i) N-etilpropan-1-amina
N-etilpropilamina
ii) (Etil)(propil)amina
CH3
Metil
CH3 CH2 CH2 CH2 N CH2 CH3
CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 N CH2 CH3
Butan-1-amina
Amina fundamental
Butil
Butilamina
i) N-etil-N-metilbutan-1-amina.
N-etil-N-metilbutilamina
Etil
ii) Butil(etil)metilamina
Ejemplo de la utilización de paréntesis:
(metil)(propil)amina
H3C−NH−CH2−CH2−CH3 
 N - metilpropilamina
No es metilpropilamina porque el nombre sería equívoco:
CH3 CH CH2 NH2
CH3 CH2 CH NH2
CH3
CH3
(2-metilpropil)amina
(1-metilpropil)amina
ÉTERES (R’−
−O−
−R)
(*) Nomenclatura por sustitución
1) Se considera uno de los grupos unidos al oxígeno (generalmente el R más complejo)
como “estructura fundamental” mientras que R’−O− restante se considera como
sustituyente.
Sustituyente R'OMetoxi
CH3 CH2 O CH3
Hidrocarburo
fundamental (R)
Etano
Metoxietano
2) El localizador indica cuál es el carbono de la cadena principal al que se une el
sustituyente alcoxilo.
Pentano
1
2
3
4
5
1
CH3 CH2 O CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Etoxi
2
3
4
5
CH3 CH CH2 CH2 CH3
Pentano
O CH2 CH3
Etoxi
1-Etoxipentano
2-Etoxipentano
2/3
Formulación orgánica
(*) Nomenclatura por grupo funcional
Se nombran R y R’ en orden alfabético, separados por espacios y al final, la palabra
éter, también separada por un espacio.
O
CH3 O CH3
Metil
Fenil
Metil
Ciclobutil
Ciclobutil fenil éter
Dimetil éter
3/3
CH3 CH O CH2 CH CH2
CH3
Alil
Isopropil
Alil isopropil éter