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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS Y FARMACIA
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA
QUIMICA ORGANICA I (QQ) -2016
Elaborado por Licda. Nora Guzmán
EJERCICIO No. 7
Instrucciones: Desarrolle grupalmente los siguientes ejercicios. Fecha de entrega: Miércoles 31
de agosto.
1. Dibuje las formas de resonancia más importantes de los siguientes radicales libres:
a)
O
.
b)
.
2. Sin recurrir a la tabla de EDE, identifique y explique en cada uno de los siguientes pares el alcano que tiene una
energía de disociación de enlace C-C inferior:
a) Etano o propano
b) Propano o 2-metilpropano
c) 2-Metilpropano o 2,2-dimetilpropano
3.
Empleando las EDE homolítico, calcule el calor de reacción de cada una de los pasos de la monobromación del
metano por radicales libres así como el calor global de reacción.
Calor o luz
Br2 + CH4
CH3Br + HBr
a) Dibuje un diagrama completo de la energía de la reacción, localizando las especies participantes,
barreras energéticas, etc.
b) Indique cuál es el paso limitante de la rapidez.
c) Dibuje la estructura de cada estado de transición.
d) Calcule el valor global del
o
H para la bromación.
4. Para la siguiente reacción
CH3
+
Br2
hv
a) Plantee un mecanismo, que ilustre los pasos de iniciación, propagación y terminación que justifique
el producto orgánico principal esperado.
b) Calcule la entalpía de la reacción global (considerando únicamente los pasos de propagación) para la
reacción que explica la formación del producto principal, y para la que explica la formación del producto
secundario.
c) Dibuje en un mismo diagrama de energía los perfiles sobrepuestos que ilustren la formación de
los productos principal y secundario propuestos en el mecanismo anterior, considerando
únicamente para esto los pasos de propagación. Localice, según sea el caso en el mismo diagrama,
los reactantes, productos, compuestos intermediarios, energía de activación (esperada), entalpía
global(tome en cuenta el cálculo realizado), estados de transición, fenómeno graficado (lo ploteado en
eje de abcisa (x) y ordenada (y))
d) ¿Qué puede concluir al comparar las energías de activación (esperadas) de la etapa determinante de la
velocidad de la reacción correspondientes al producto principal y el secundario?
e) Compare las constantes de equilibrio de ambas reacciones
5. La cloración del hexano por radicales libres tiene un rendimiento muy bajo de 1-clorohexano,
mientras que la conversión de ciclohexano en clorociclohexano tiene un rendimiento muy alto.
a) Cómo explica esta diferencia?
b) Qué proporción de reactivos (ciclohexano y cloro) utilizaría para la síntesis de clorociclohexano?
c) Desarrolle el mecanismo de reacción de la obtención de clorociclohexano a partir de ciclohexano y
cloro.
6. Clasifique los siguientes radicales en orden decreciente de estabilidad; también clasifíquelos
como primario, secundario o terciario:
.
a) Radical isopentilo, (CH3)2CHCH2- CH2
.
b) Radical 3-metil-2-butilo, (CH3)2CH- CH-CH3
.
c) Radical 2-metil-2-butilo, CH3- C(CH3)CH2-CH3
d)
.