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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS Y QUÍMICAS Y FARMACIA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
“SARA BASTARRACHEA DE MONZÓN”
QUÍMICA ORGÁNICA I
NOMENCLATURA DE LOS ARENOS
Documento elaborado por: Licda. Nora Guzmán
Revisado por: Licda. Diana Pinagel y Licda. Flor de María Lara
El término areno se emplea para designar aquellos compuestos que
contienen tanto unidades alifáticas como aromáticas en su estructura
(Morrison y Boyd, 1973)
A1
Los hidrocarburos aromáticos monocíclicos simples se nombran
sistemáticamente como derivados del benceno, especialmente cuando
se tiene presente el mismo sustituyente repetido numerosas veces:
CH3
CH3
1,2,3,5-tetrametilbenceno
H 3C
CH 3
En la nomenclatura IUPAC, las posiciones de los sustituyentes se indican
mediante números arábigos. Los números menores posibles son
asignados a los átomos de carbono que tienen sustituyentes enlazados,
llevándose a cabo la elección entre las posibles alternativas como en los
hidrocarburos alifáticos. En la nomenclatura común, los derivados
1,2-, 1,3- y 1-4- disustituídos del benceno, puede utilizarse en su lugar
los prefijos o-(orto), m-(meta), p-(para), respectivamente.
Ejemplos:
CH 2CH3
1-etil-3-propilbenceno
m-etilpropilbenceno
CH 2CH 2CH 3
CH(CH 3)2
1,4-diisopropilbenceno
p-diisopropilbenceno
CH(CH3)2
CH 3
1-(1,1-dimetiletil)-4-metilbenceno
1-ter-butil-4-metilbenceno
p-ter-butilmetilbenceno
CH(CH 3)3
Las reglas IUPAC (1957) reconocen los siguientes nombres triviales para
estructuras a su vez no sustituidas:
CH3
CH3
o-xileno
m-xileno
CH3
CH3
H3 C
CH3 H3 C
p-xileno
CH=CH
estilbeno
(puede ser cis o trans)
tolueno
H3 C
CH3
CH
CH3
CH3
CH3 H3 C
CH=CH2
CH
CH3
CH3
cumeno
estireno
mesitileno
p-cimeno
(Note que en el caso de los cimenos isómeros se presenta un sistema de
numeración “fijo” o establecido, donde el grupo metilo se encuentra
siempre en posición #1.)
Ya que surgen conflictos en la utilización de los prefijos o-, m-, p-, pues
las reglas IUPAC(1957) reconocen la adopción de su uso para nombrar
derivados disustituidos del benceno, y por otra parte, Chemical
Abstracts limita su uso únicamente a aquellos compuestos disustituidos
donde los sustituyentes considerados son los mismos (es decir por
ejemplo compuestos dimetilicos, dietílicos, etc), la tendencia actual es la
de eliminarlos y sustituirlos por números arábigos, de donde se deduce
que su uso le da matiz trivial o común al nombre donde se utilice.
A2. Los arenos monocíclicos complejos, compuestos por anillos bencénicos y
cadenas alifáticas, se nombran ya sea como hidrocarburos aromáticos
sustituidos o como hidrocarburos alifáticos sustituidos.
La elección se hace según los siguientes criterios:
a) Para producir el mayor número de sustituciones en el compuesto
principal o padre.
b) Las unidades estructurales más pequeñas se nombran como
sustituyentes sobre un compuesto principal o padre mayor.
c) Para escoger el nombre del compuesto padre, se prefieren
generalmente los nombres basados en el compuesto original más
grande.
Cuando el anillo bencénico es considerado sustituyente en una cadena,
su nombre se transforma a FENIL (C6H5-) y se abrevia Ph, ó  y no
debe confundirse con el grupo BENCIL (C6H5-CH2-).
Ejemplos:
CH3CH=CHCHCH2CHCH2CH2CH3
CH3
Ph
CH3(CH2)3CH(C6H5) (CH2)6CH3
H5C2
6-fenil-4-metil-2-noneno
C (CH3)3
5-fenildodecano
1-ter-butil-3,5-dietilbenceno
C2H5
CH3CH(C6H5)CH2CH(CH3)CH2CH(C6H5)CH3
(C6H5)CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
(C6H5) (CH2)4CH3
2,6-difenil-4-metilheptano
1-fenil-3-metilpentano
pentilbenceno
Nota: la tercera estructura también puede nombrarse como 1-(1,1-dimetiletil)-3,5dietilbenceno.
.
Cuando se encuentra presente la doble unión C=C en una cadena o
ramificación enlazada a un anillo bencénico, si la cadena es menor a 4
átomos de carbono, puede nombrarse el compuesto como derivado del
benceno, mencionando al sustituyente como un grupo alquenilo, o bien
como alqueno con un sustituyente fenilo. Si la cadena es de 4C o mayor,
el compuesto se nombra como un alqueno con sustituyente fenilo,
únicamente.
Ejemplo:
(C6H5)CH2CH=CH2
alilbenceno o 3-fenilpropeno
(C6H5)CH=CHCH3
1-propenilbenceno ó 1-fenilpropeno
CH2=C(C6H5)(CH2)2CH3 2-fenilpenteno
(C6H5) (CH3)C=CH2
metiletenilbenceno
común: -metilestireno ó 2-fenilpropeno
B. HIDROCARBUROS POLICÍCLICOS AISLADOS
El más sencillo es el fenilbenceno o bifenilo, C6H5-C6H5, siendo este
último, un nombre común aprobado por IUPAC como nombre padre o
principal para ser utilizado en nomenclatura sustitutiva.
.
Las posiciones en cada anillo están numeradas de 1 hasta 6, empezando
en el carbono enlazado al otro anillo; un set de locantes se apostrofan
para distinguir ambos anillos. Cuando los componentes de un sistema de
anillos teniendo el mismo punto de enlace, contienen sustituyentes en
varias posiciones, se dan los menores números posibles a los
sustituyentes, considerándose los números no apostrofados como
menores en comparación con los mismos apostrofados o primos. Ambos
tipos de números se ordenan en series únicas en orden numérico
ascendente.
.
Ejemplos:
C2H5
H5C2
CH3
4,4'-dietilbifenilo
C(CH3)3
2-t-butil-2',6-dimetilbifenilo
CH3
2-etil-2'-propilbifenilo
C3H7 C H
2 5
CH3
H3C
CH3
CH3
2,3',4,4',5'-pentametilbifenilo
(Incorrecto: 2',3,4,4',5-pentametilbifenilo)
CH3
C. HIDROCARBUROS POLICÍCLICOS FUSIONADOS
Son hidrocarburos aromáticos compuestos de dos o más anillos unidos
de tal forma que cada componente anular comparte dos o más carbonos
con, por lo menos, otro componente anular. Dependiendo del número de
anillos presentes puede designarse el compuesto como bicíclico,
tricíclico, policíclico. Estos sistemas anulares contienen el número
máximo de dobles enlaces conjugados. Los anillos pueden variar en
tamaño, siendo el más común el bencénico.
Existen 35 hidrocarburos aromáticos polifusionados cuyos nombres están
reconocidos por las reglas IUPAC (1957.) Algunos de estos tienen origen
sistemático y otros son comunes o triviales, teniendo todos un sistema
de numeración o locantes fijo, ya establecido. A continuación se
muestran algunos:
Los sistemas policíclicos que se evaluarán en el curso son:
naftaleno, antraceno y fenantreno.
3
4
8
1
8
1
7
6
2
6
3
7
10
8
4
5
2
5
Naftaleno
Fenantreno
2
1
3
10
9
4
5
8
7
9
6
Acefenantrileno
9
1
2
7
6
3
5
10
4
Antraceno
2
10
1
2
1
1
9
2
10
9
3
8
8
4
7
3
12
4
11
3
10
5
9
7
6
4
6
5
6
8
5
7
.
Para nombrar los hidrocarburos aromáticos policíclicos fusionados, se
debe tomar en cuenta que el orden de los locantes establecidos para los
núcleos policíclicos aromáticos polifusionados no puede cambiarse, a
menos que sean posiciones equivalentes, y esto con el fin de favorecer
el set de locantes menores para los sustituyentes presentes en el
sistema policíclico polifusionado.
.
Ejemplos:
CH2(CH2)10CH3
1-(2-naftil)dodecano
Cl
CHCH3
C
CH=CH2
3-(1-cloro-2-naftil)-1,3-pentadieno
CH3 CH(CH2)3CH3
H5C2
7-etil-1-(1-metilpentil)naftaleno
1-fenilnaftaleno
5-isopropil-1-metilfenantreno
C6H5
9-(4-metilfenil)antraceno
9-(p-tolil)antraceno
.
Las mencionadas posiciones o locantes equivalentes, dependen del
punto en el que se empiece a numerar el sistema. Así, para el naftaleno,
existen 4 picos a los que se puede asignar el número 1- y 4 posiciones
laterales a las que se puede asignar el número 2-, debiendo por
supuesto ser 1- y 2- posiciones consecutivas continuas en el mismo
anillo. Lo mismo ocurre en el antraceno donde además pueden variarse
a conveniencia las posiciones 9- y 10-. En el fenatreno, la posición 1puede variar de tal forma que las posiciones 4- y 5- correspondan
indistintamente a los átomos de los anillos no ligados entre sí y más
próximos entre estos.







.




En nomenclatura común, las posiciones 1- y 2- del naftaleno y
antraceno se conocen como alfa- (-) y beta- (-) respectivamente,
definiéndose también en el antraceno la posición gama-(-),
correspondiente a la posición 9-.
(9)
(10)
(10)
(1)
(1)
1
(2)
2
(2)
(2)
(1)
9
2
9
3
(1)
(2)
(2)
10
(1)
4
(2)
5
(3)
(9)
.
1
10
2
(2)
(1)
(1)
1
(5)
(4)
Los hidrógenos (supuestamente) adicionados a un núcleo polifusionado
policíclico aromático, pueden indicarse mediante el prefijo H- (Hidro-),
junto con prefijos de multiplicidad y los correspondientes locantes.
HIDRO debe entenderse como hidrógeno adicionado más bien que como
hidrógeno sustituido.
Ejemplo:
H H H H
H H
H
H
H
1,2-dihidronaftaleno
D.
H H H
1,4,5,8-tetrahidronaftaleno
RADICALES ARILO
Los grupos o sustituyentes o radicales arilo, derivan de los arenos
correspondientes por remoción de un átomo de hidrógeno. La posición o
locante 1- corresponde al átomo de carbono que tiene el enlace libre,
excepto en los hidrocarburos aromáticos polifusionados, en los que los
átomos de carbono se numeran tan bajo como sea posible pero siendo
consistente con la numeración establecida. Se nombran cambiando la –o
final del nombre del hidrocarburo por la terminación –il- o –ilo-, siendo
fenil-, naftil-, fenantril-, antranil, ó antril, excepciones permitidas.
Ejemplo:
(C6H5)3C - : trifenilmetil-
C6H5- : fenil-
(C6H5)CH2- : bencilCH3
: 4-metilfenil(común:
p-tolil)
H3C
CH=CH-CH2CH3
2,6-dimetilfenil-
3-fenil-2-propenil-
CH=CH2-feniletenil-
1-naftil-, 1-naftalenil-,  -naftil-
(común:  estiril)
CH2CH2-
9-antril-
2-(1-naftil)etil-
2-fenantril-