1. No category

Guía práctica
Química orgánica I: propiedades del carbono e hidrocarburos
Química
Estándar Anual
Nº__
Ejercicios PSU
1. Ciencias Básicas
Programa
¿Cuál(es) de los siguientes compuestos se puede(n) clasificar como un hidrocarburo alifático?
I) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
II) CH3 – CH2 – CH = CH – CH3
III) CH3 – CH2 – CH2 – C = CH
A) B) C) D) E) 2. En el enlace carbono – carbono del vinilo (CH2 = CH–) intervienen
A) B) C) D) E) GUICES025CB33-A16V1
3. Solo I
Solo II
Solo III
Solo I y III
I, II y III
2 electrones.
3 electrones.
4 electrones.
5 electrones.
6 electrones.
La tetravalencia del carbono nos indica que, para completar su octeto, este elemento necesita
A)
B)
C)
D)
E)
2 electrones.
3 electrones.
4 electrones.
5 electrones.
6 electrones.
Cpech
1
Ciencias Básicas Química
4.
¿Cuál(es) de los siguientes elementos se encuentra(n) en todos los compuestos orgánicos?
I)
II)
III)
A)
B)
C)
D)
E)
5. Hidrógeno
Carbono
Nitrógeno
Los hidrocarburos son compuestos binarios formados por
A) B) C) D) E) 6.
Solo I
Solo II
Solo III
Solo I y II
Solo II y III
hidrógeno y nitrógeno.
carbono y oxígeno.
carbono y agua.
carbono e hidrógeno.
únicamente carbono.
¿Cuál(es) de las siguientes características es (son) correcta(s) con respecto al siguiente
compuesto orgánico?
CH2 = CH2
I)
II)
III)
A)
B)
C)
D)
E)
7.
Solo I
Solo II
Solo III
Solo I y II
I, II y III
¿Cuál de las siguientes alternativas corresponde a la estructura de Lewis del carbono?
A)
··
·C
··
Cpech
B)
·C·· ·
C)
··
C
D) ·· ·
·C
··
E)
··
·C
··
··
2
Corresponde a un compuesto gaseoso.
Sus carbonos presentan hibridación sp2.
Forma ángulos de enlace de 109,5º.
GUÍA PRÁCTICA
8.
¿Cuál de las siguientes alternativas corresponde a la configuración electrónica del carbono en su
estado hibridado?
A)
B)
C)
D)
E)
9.
1s2 2s2 2px1 2py1
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1
1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1
1s2 2s0 2px1 2py1 2pz1
1s2 2s2 2px1 2pz1
¿Cuál(es) de las siguientes alternativas es (son) correcta(s) con respecto al carbono?
I)
II)
III)
Se encuentra presente en los combustibles fósiles.
Dos de sus formas alotrópicas principales son el grafito y el diamante.
Forma parte de todos los seres vivos.
A)
B)
C)
D)
E)
Solo I
Solo II
Solo III
Solo I y II
I, II y III
10. A continuación se muestra la representación gráfica de algunas moléculas de hidrocarburos.
Sabiendo que las esferas más oscuras corresponden a átomos de carbono y las más claras a
átomos de hidrógeno, ¿qué es posible concluir con respecto a los hidrocarburos?
I)
II)
III)
La cantidad de hidrógenos está determinada por los enlaces que presentan los carbonos.
Los hidrocarburos compuestos por dos átomos de carbono pueden diferir entre sí en la
forma espacial.
Poseen dos átomos de hidrógeno por cada átomo de carbono.
A)
B)
C)
D)
E)
Solo I
Solo II
Solo III
Solo I y II
I, II y III
Cpech
3
Ciencias Básicas Química
11. Si un compuesto tiene como fórmula molecular C6H12, puede formar un hidrocarburo
I)
II)
III)
saturado lineal.
insaturado.
alicíclico.
A)
B)
C)
D)
E)
Solo I
Solo II
Solo III
Solo I y III
Solo II y III
12. La formación de innumerables moléculas orgánicas radica en la
I)
II)
III)
capacidad de un átomo de carbono de formar solo enlaces simples.
propiedad del carbono de combinarse con otros átomos de carbono.
propiedad de tetravalencia del átomo de carbono.
Es (son) correcta(s)
A)
B)
C)
D)
E)
solo I.
solo II.
solo I y II.
solo II y III.
I, II y III.
13. Con respecto a los siguientes compuestos:
4
es correcto afirmar que
Cpech
I)
II)
III)
tienen la misma fórmula empírica.
tienen la misma fórmula molecular.
son compuestos alifáticos.
A)
B)
C)
D)
E)
Solo I
Solo III
Solo I y II
Solo I y III
I, II y III
GUÍA PRÁCTICA
14. Los átomos de carbonos en el benceno
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
poseen hibridación
A)sp2 y sp3
B) sp y sp2
C)sp3 y sp
D)sp2
E)sp3
15. Entre los átomos de carbono del siguiente compuesto
CH2
CH
C
C
CH3
existen
A)
B)
C)
D)
E)
5 enlaces σ y 2 enlaces π.
4 enlaces σ y 3 enlaces π.
3 enlaces σ y 4 enlaces π.
7 enlaces σ.
7 enlaces π.
16. ¿Qué tienen en común el carbón, el petróleo y el gas natural?
I)
II)
III)
El carbono es uno de sus componentes principales.
Proceden de la transformación de organismos muertos.
Tienen propiedades físicas similares.
A)
B)
C)
Solo I
Solo II
Solo I y II
D)
E)
Solo I y III
I, II y III
17. Las siguientes fórmulas moleculares corresponden a compuestos químicos que pueden estar
presentes en el petróleo crudo. ¿Cuál de ellos se separará primero en una destilación fraccionada?
A)C3H8
D)C20H42
B)C6H14
E)C25H52
C)C8H18
Cpech
5
Ciencias Básicas Química
18. La gasolina se puede clasificar como
A)
B)
C)
D)
E)
un compuesto.
un hidrocarburo.
una mezcla de hidrocarburos.
una mezcla de hidrocarburos y alcoholes.
una mezcla de hidrógeno y fenoles.
19. Dentro de la refinación del petróleo, ¿cuál de los siguientes procesos se clasifica como un proceso
físico?
A)
B)
C)
D)
E)
Polimerización
Alquilación
Cracking catalítico
Destilación fraccionada
Desulfuración
20. El principal constituyente del gas natural corresponde al gas
A)
B)
C)
D)
E)
etano.
metano.
propano.
butano.
pentano.
21. Es (son) combustible(s) fósil(es)
I)
II)
III)
el gas natural.
el carbón.
el petróleo.
A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D)
E)
Solo II y III
I, II y III
22. El proceso de destilación fraccionada se basa en las diferencias de
A)
B)
C)
D)
E)
6
Cpech
los puntos de ebullición de los componentes de la mezcla.
los puntos de fusión de los componentes de la mezcla.
la densidad de los componentes de la mezcla.
la concentración de compuestos aromáticos existentes.
la concentración de hidrocarburos saturados.
GUÍA PRÁCTICA
23. La acción de romper hidrocarburos de elevado peso molecular en compuestos de menor peso
molecular, se denomina
A)
B)
C)
D)
E)
isomerización.
cracking.
destilación.
hidrodesulfuración.
inyección.
24. La siguiente figura ilustra el proceso de destilación fraccionada del petróleo.
20 ºC
A
150 ºC
200 ºC
300 ºC
B
370 ºC
400 ºC
Horno de
destilación
C
Al respecto, es correcto afirmar que
I)
II)
III)
los productos obtenidos en A corresponden a gases como butano y propano.
los combustibles pesados son obtenidos en B.
en la salida C se espera la obtención de petróleo crudo.
A)
B)
C)
D)
E)
Solo I
Solo II
Solo III
Solo I y II
Solo I y III
Cpech
7
Ciencias Básicas Química
Toneladas de petróleo equivalente (en miles de millones)
25. El siguiente gráfico muestra el consumo global de energía y su proyección a futuro en un rango
de 40 años.
18
Renovables (eólica, solar)
Hidroeléctrica
Nuclear
15
12
Carbón
9
Metano (gas natural)
6
3
Petróleo
0
1990
2000
2010
2020
2030
Año
Respecto al gráfico, es correcto afirmar que
I)
II)
III)
A)
B)
C)
D)
E)
8
Cpech
de aquí al 2030, el consumo de combustibles fósiles (carbón, gas y petróleo) seguirá
creciendo en términos absolutos.
la energía nuclear no presentará un crecimiento en términos porcentuales.
el uso de energías renovables se incrementa a partir de la década de los 90 y presentará un
pequeño crecimiento en el futuro.
Solo I
Solo II
Solo I y II
Solo I y III
Solo II y III
GUÍA PRÁCTICA
Tabla de corrección
Ítem
Alternativa
Habilidad
1
Reconocimiento
2
Comprensión
3
Comprensión
4
Reconocimiento
5
Reconocimiento
6
ASE
7
Comprensión
8
Aplicación
9
Reconocimiento
10
Comprensión
11
Aplicación
12
Comprensión
13
Aplicación
14
Comprensión
15
Aplicación
16
Comprensión
17
Comprensión
18
Reconocimiento
19
Comprensión
20
Reconocimiento
21
Reconocimiento
22
Reconocimiento
23
Reconocimiento
24
ASE
25
ASE
Cpech
9
Ciencias Básicas Química
Resumen de contenidos
Uno de los elementos químicos más versátiles que se encuentra en la naturaleza es el carbono, debido
a la capacidad que tiene para formar variados compuestos, tanto orgánicos como inorgánicos.
Dada la hibridación de sus orbitales s y p, cuando se unen dos o más átomos de carbono lo
pueden hacer a través de enlaces simples, dobles o triples, lo cual explica la enorme cantidad de
compuestos orgánicos existentes. Los más simples son los denominados hidrocarburos, puesto que
están constituidos solo por carbono e hidrógeno. Si la estructura de estos compuestos es una cadena
abierta, se clasifican como alifáticos y, si la cadena es cerrada, como alicíclicos o cíclicos. Cuando
un compuesto de cadena cerrada presenta enlaces simples y dobles en forma alternada, se denominan
aromáticos.
Cuando la unión entre los átomos de carbono es simple, los compuestos alifáticos se denominan
alcanos. Si existe una unión doble hablaremos de alquenos, y si existe un enlace triple serán alquinos.
La principal fuente de obtención de estos compuestos es el petróleo, el que luego de ser sometido a
una destilación fraccionada, da como resultado una serie de hidrocarburos gaseosos, líquidos y sólidos
que serán utilizados principalmente como combustibles o materias primas para la obtención de otros
productos.
Propiedades del carbono
El carbono, por su posición en la tabla periódica y con cuatro electrones de valencia, no es muy
electronegativo, ni tampoco muy electropositivo; de este modo, el carbono se une a otros elementos,
principalmente compartiendo pares de electrones, es decir, por enlaces covalentes. Sin embargo, la
característica más llamativa del carbono es la capacidad de unirse a otros átomos formando cadenas
largas estables.
Hidrocarburos alifáticos y aromáticos
Las moléculas orgánicas están formadas por un esqueleto de átomos de carbono con átomos de
hidrógeno, que puede llevar además otros tipos de átomos.
Las moléculas formadas solo por C e H reciben el nombre de hidrocarburos y son los más simples de
los compuestos orgánicos. Estos se clasifican en:
10
Cpech
GUÍA PRÁCTICA
Saturados
Alifáticos
Insaturados
Alcanos → Fórmula molecular general CnH2n+2
Alquenos → Fórmula molecular general CnH2n
H
(Si el alqueno posee solo 1 enlace doble)
H
Alquinos → Fórmula molecular general CnH2n-2
(Si el alquino posee solo 1 enlace triple)
Saturados
Alicíclicos
o Cíclicos
H
Cicloalcanos → Fórmula molecular general CnH2n
H
H
C
C
H
H
H
H
C=C−C−H
H
H
H3C − CH2 − C
CH
CH2
CH2
CH2
Cicloalquenos → Fórmula molecular general CnH2n-2
(Si el cicloalqueno posee solo 1 enlace doble)
Insaturados
Cicloalquinos → Fórmula molecular general
CnH2n–4
(Si el cicloalquino posee solo 1 enlace triple)
Aromáticos
Formados por el compuesto básico benceno y sus
derivados.
Formas alotrópicas del carbono
El carbono se encuentra en la naturaleza en diferentes formas, conocidas como alotrópicas. Algunos
alótropos del carbono son:
-
-
-
-
Grafito: los átomos de carbono en el grafito
presentan hibridación sp2, formando ángulos de
enlace de 120°. Es una variedad negra brillante,
quebradiza y blanda.
Diamante: los átomos de carbono en esta forma
tienen hibridación sp3, formando ángulos de
enlace de 109,5°. Es una forma cristalina de alta
dureza.
Fullereno: forma cristalina descubierta en 1985.
Tiene una forma similar a un balón de fútbol.
Grafeno: tiene una estructura bidimensional
laminar plana, de solo un átomo de grosor. Las
láminas de grafeno enrolladas sobre sí mismas
forman los llamados nanotubos.
Diamante
Grafito
Además, el carbono se presenta en la naturaleza como carbón, que tiene una estructura amorfa.
Cpech
11
Ciencias Básicas Química
Combustibles fósiles
Los combustibles fósiles son sustancias químicas con gran poder energético asociado, que surgen
de las transformaciones de la biomasa terrestre presente desde hace millones de años ocurridas en
la Tierra, a partir de restos orgánicos de plantas y animales muertos depositados en el fondo de los
mares y otros cuerpos de agua. Estas transformaciones suceden por la descomposición de la biomasa
a altísimas presiones y en otras condiciones particulares.
Corresponden a combustibles fósiles el petróleo, carbón y gas natural. Se consideran recursos no
renovables ya que se consumen a un ritmo mucho mayor que el de su formación.
Carbón
El carbón es un mineral negro procedente de materia vegetal descompuesta y acumulada desde épocas
prehistóricas, que fue sometida a altísimas presiones por acción de rocas sedimentarias que impidieron
el contacto con el aire y provocaron la posterior compresión en lechos duros. El carbón no es carbono
puro, sino que posee también porcentajes de H2, N2, O2 y S. El más puro en carbono es la antracita.
Tipo de carbón
Antracita
Hulla
Turba
Grado de pureza (% de carbono)
85-95%
78% aprox.
60-70%
Gas natural y petróleo
El gas natural es una mezcla de hidrocarburos como el metano, etano, propano y butano, que son
livianos y gaseosos a presión y temperatura ambiental. El principal componente del gas natural es el
metano (75-95%).
Arcilla impermeable
Arena con gas natural
Arena con petróleo
Arena con agua salada
Arcilla impermeable
12
Cpech
GUÍA PRÁCTICA
Como se muestra en la figura, este se encuentra en terrenos subterráneos arenosos, encerrados
por capas de arcillas impermeables, las que cuando son perforadas, permiten el escape del gas a la
superficie. Posee un alto poder calorífico y su combustión produce menos contaminantes que otros
combustibles. Es materia prima en la industria petroquímica (del etileno, butadieno y propileno) y en
la elaboración de metanol y amoniaco (asociado a los fertilizantes). Los yacimientos de gas natural
están mayormente presentes junto a las reservas de petróleo. Los vertederos son también un lugar de
producción de gas metano, liberado en la descomposición de materia orgánica.
El petróleo es un líquido oleoso, de un color que va desde el amarillo pardo al negro, dependiendo de su
composición. El petróleo crudo consiste en una mezcla de hidrocarburos de cadena muy corta (gases)
y otros de cadena más larga (líquidos y sólidos), teniendo una densidad acorde a su composición.
Además de los hidrocarburos, el petróleo posee átomos de azufre, oxígeno, nitrógeno y otros elementos.
Se origina del material vegetal geológicamente modificado. Se encuentra en formaciones porosas,
envuelto por rocas impermeables que encierran los bolsones de petróleo que, al perforarse, permiten
que fluya a través de la estructura porosa, empujado por los gases y aguas subterráneas a alta presión,
emergiendo a la superficie.
Torre de extracción
de petróleo
Roca
impermeable
Torre de extracción
de gas natural
Gas natural
Petróleo
Roca permeable
Cpech
13
Ciencias Básicas Química
Refinación del petróleo
La refinación del petróleo comprende dos etapas. En la primera ocurre el proceso físico de separación
denominado destilación fraccionada.
Entre 30 y 85 ºC
Combustible para transporte
y materias primas para la
fabricación de plásticos y
detergentes.
Entre 175 y 275 ºC
Kerosene
(parafina): combustible
para aviones de reacción y
para calefacción.
Menos de 30 ºC
Gases de refinería como
el propano y el butano
para calefacción, cocina y
alumbrado.
Entre 35 y 200 ºC
Nafta virgen que se
transforma en combustible
de autonomía y en otros
productos químicos.
Entre 275 y 375 ºC
Gasoil que se convierte en
combustible diésel y para
calefacción.
A 400 ºC
Calentamiento
del petróleo bruto.
Residuos de los que se
obtienen: aceite lubricante,
vaselina y asfalto.
La destilación se realiza en un enorme dispositivo vertical llamado columna de fraccionamiento,
donde se somete el petróleo a altas temperaturas y sucede la separación de sus componentes en
fracciones. Esta separación ocurre en virtud de las diferencias entre los puntos de ebullición de los
constituyentes. Aquellas sustancias más volátiles necesitarán de menor energía para transformarse
en gases; otras, menos volátiles, lo harán cuando hayan recibido mayor cantidad de energía para
hacerlo. En las refinerías, los gases presentes en el petróleo suelen extraerse en la zona superior de
la columna de fraccionamiento; los líquidos, en posiciones más cercanas al centro; y los sólidos suelen
quedar en la parte inferior.
14
Cpech
GUÍA PRÁCTICA
Mis apuntes
Cpech
15
Registro de propiedad intelectual de Cpech.
Prohibida su reproducción total o parcial.