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QUIMICA ORGANICA
YENNY PAOLA CALDERON MORA
LIC. BIOLOGIA Y QUIMICA
I.E. TECNICO SUPERIOR-NEIVA
HIBRIDACIÓN
• HIBRIDACIÓN sp3 o tetragonal: enlace sencillo
(enlaces sigma). Alcanos
METANO
ETANO
• HIBRIDACIÓN sp2 o trigonal: enlace doble (1
enlace sigma y 1 enlace pi). Alquenos.
ETENO
• HIBRIDACIÓN sp o digonal: enlace triple (1
enlaces sigma y 2 enlace pi). Alquinos
ACETILENO (etino)
CADENA CARBONADA
Es la secuencia de átomos de carbono, unidos entre sí,
que forman el esqueleto de la molécula orgánica. Hay
diferentes tipos de cadena, según sea a su forma:
Abierta o acíclica: Los átomos de carbono extremos no
están unidos entre sí. No forman anillos o ciclos.
•
Puede ser:
Lineal
No llevan ningún tipo de substitución. Los
átomos de carbono pueden escribirse en línea
recta. Aunque también se poden escribir
retorcidas para ocupar menor espacio. Es
importante saber ver que aunque esté torcida
es una cadena lineal.
Ramificada
De alguno de los carbonos de la cadena lineal
sale otra o otras cadenas secundarias o ramas.
• Cerrada o cíclica: El último carbono de la
cadena se une al primero, formando un ciclo
o anillo.
• Hay varios tipos:
Homocíclica
Los átomos del ciclo son átomos de
carbono.
Heterocíclica
Algún átomo de carbono del ciclo fue
substituido por otro átomo, por ejemplo
N, S, O, etc.
Monocíclica
Sólo hay un ciclo.
Policíclica
Hay varios ciclos unidos.
CLASES DE CARBONOS
Primario
Secundario
Terciario
Un carbono es primario si
está unido sólo a un
átomo de carbono.
Si está unido a dos átomos
de carbono.
Los dos átomos de carbono son primarios
El átomo de carbono central es secundario.
Si está unido a tres átomos
de carbono.
El átomo de carbono (3) es terciario.
Cuaternario
Si está unido a cuatro
átomos de carbono.
El átomo de carbono (3) es cuaternario.
ISOMEROS
Se llaman isómeros a dos o más compuestos diferentes
que tienen la misma fórmula molecular, pero diferente fórmula
estructural, y diferentes propiedades físicas o químicas.
Estructural:
Los isómeros se diferencian por el orden en que están enlazados los átomos en la molécula.
Isomería de cadena: Distinta colocación
de algunos átomos en la cadena.
Isomería de posición: Distinta posición
del grupo funcional.
Isomería de función: Distinto grupo
funcional.
Estereoisomería:
Los isómeros se diferencian por la disposición tridimensional de los átomos en la molécula.
Isomería geométrica o cis-trans: propia de
los compuestos con dobles enlaces.
Isomería óptica: propia de compuestos
con carbonos asimétricos, es decir, con los
cuatro sustituyentes diferentes.
CH3-CH2-CH2-CH2OH
CH3-CH2-CHOH-CH3
1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol
2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol
CH3-CH2-CH0
CH3-CO-CH3
Propanal (función aldehído)
Propanona (función cetona)
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son, justamente,
compuestos orgánicos que están
formados solamente por la combinación
de distintos átomos de Carbono junto
con Hidrógeno, conformando una
especie de armazón de átomos de
Carbono uniéndose a los otros, en
uniones químicas que pueden ser
lineales, abiertas o ramificadas.
Clasificación de Hidrocarburos
La clasificación está basada en la
estructura de los enlaces o uniones entre
ambos átomos, dividiéndose en:
Hidrocarburos de cadena abierta:
. - Hidrocarburos saturados: No poseen
enlaces dobles, triples o aromáticos,
contando solo con múltiples enlaces
individuales dispuestos en cadena.
Comprende a los alcanos y parafinas.
- Hidrocarburos no saturados: Poseen
al menos un enlace doble (alquenos y
olefinas), enlaces triples (alquinos o
acetilénicos) entre los átomos
de Carbono.
• Hidrocarburos de cadena cerrada:
- Ciclo alcanos: Cadenas cerradas de 3 a
8 moléculas de Carbono saturados o
no saturados
- Aromáticos: Poseen al menos un
anillo aromático además de otros
enlaces. BENCENO
PRODUCTOS CON HIDROCARBUROS
La explotación de los hidrocarburos con
fines comerciales es una de las
principales actividades económicas,
muchas veces influyendo directamente
sobre la economía de un país, por lo
que aprovechar estos recursos suele ser
vital para el crecimiento de una nación.
De su explotación podemos distinguir
dos principales productos:
• Petróleo: Su extracción se realiza en
los denominados yacimientos
petrolíferos, donde se encuentran
en estado liquido y rodeados de una
formación geológica característica.
• Gas Natural: Hidrocarburos en
estado gaseoso que suelen estar
acompañados de petróleo.
• A su vez, los hidrocarburos también
son utilizados para la producción
deplásticos, una gran variedad
de ceras, y distintos lubricantes de
múltiples aplicaciones, desde
la industria automotriz hasta la
fabricación de pinturas, aceites y
barnices.
GRUPOS FUNCIONALES DE QUIMICA
ORGANICA – HIDROCARBUROS
Grupo
funcional
Fórmula
general
Sufijo
Ejemplo
Alcano
CnH2n+2
Ano
CH4
Alqueno
CnH2n
Eno
CH3-CH2-CH=CH2
Alquino
CnH2n-2
Ino
HC≡CH
Aromático
(CH)n
benceno
GRUPOS FUNCIONALES DE QUIMICA
ORGANICA – FUNCIONES OXIGENADAS
Grupo
Serie
funcional homóloga
Grupo
Alcohol
hidroxilo
Grupo
alcoxi (o a
Éter
riloxi)
Prefijo
Sufijo
R-OH
hidroxi-
-ol
R-O-R'
-oxi-
R-il R'-il
éter
Aldehído
R-C(=O)H
oxo-
-al
-aldehido
Cetona
R-C(=O)-R'
oxo-
-ona
Grupo
carboxilo
Ácido
carboxílic
o
R-COOH
carboxi-
Ácido -ico
Grupo
acilo
Éster
R-COO-R'
iloxicarbonil-
R-ato
de R'-ilo
Grupo
carbonilo
Fórmula
Estructura
Ejemplo
GRUPOS FUNCIONALES DE QUIMICA
ORGANICA – FUNCIONES
NITROGENADAS
Grupo
Tipo de
funcional compuesto
Fórmula
Estructura
Prefijo
Sufijo
Grupo
amino
Amina
R-NR2
amino
amina
Grupo
amino y
carbonilo
Amida
R-C(=O)N(-R')-R"
-
-
Grupo
nitro
Nitrocomp R-NO2
uesto
Nitro
-
Grupo
nitrilo
Nitrilo o
cianuro
ciano
nitrilo
R-CN
Ejemplo
ALCANOS CnH2n+2
• PROPIEDADES FISICAS
Los alcanos de menor tamaño, metano, etano, propano
y butano son gases a temperatura ambiente. Los
alcanos lineales desde C5H12 hasta C17H36 son líquidos.
Alcanos de mayor número de carbonos son sólidos a
temperatura ambiente. Hibridación sp3
Los puntos de fusión y ebullición de los alcanos
aumentan con el número de carbonos de la molécula.
También se observa que los alcanos ramificados
presentan un punto de ebullición menor que sus
isómeros lineales.
Fórmula
Nombre
Radical de alquilo
Nombre
Metano
Metil-(o)
Etano
Etil-(o)
Propano
Propil-(o)
Butano
Butil-(o)
Pentano
Pentil-(o)
Hexano
Hexil-(o)
Heptano
Heptil-(o)
Octano
Octil-(o)
Otros nombres de la serie de los alcanos son
Nº de C
9
Nombre
:
nonano
siguientes
Nº de C
Nombre
30
triacontano
10
decano
31
untriacontano
11
undecano
32
dotriacontano
12
dodecano
40
tetracontano
13
tridecano
41
hentetracontano
14
tetradecano
50
pentacontano
15
pentadecano
60
hexacontano
16
hexadecano
70
heptacontano
17
heptadecano
80
octacontano
18
octadecano
90
nonacontano
19
nonadecano
100
Hectano, hactano
20
Eicosano
200
dihectano
21
uneicosano
300
trihectano
22
doeicosano
579
nonaheptacontapentahectano
La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres
tradicionales de algunos radicales substituidos, lo que facilita
la nomenclatura en estos casos:
isopropilo (isómero do propilo)(1metiletilo)
isobutilo(2-metilpropilo)
secbutilo (butilo secundario)
(1-metilpropilo)
tercbutilo (butilo terciario)
(1,1-dimetiletilo)
isopentilo(3-metilbutilo)
neopentilo(2,2-dimetilpropilo)
NOMENCLATURA DE ALCANOS
Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que
seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura.
1. Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con
igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor
número de ramificaciones.
2. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal
comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna
ramificación, buscando que la posible serie de números
"localizadores" sea siempre la menor posible.
Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal,
precedidas de su correspondiente número localizador y con la
terminación "-il" para indicar que son radicales.
2,2,4-trimetilpentano, y no 2,4,4-trimetilpentano
• Si un mismo átomo de carbono tiene dos
radicales se pone el número localizador
delante de cada radical y se ordenan por
orden alfabético.
• vhttp://www.alonsoformula.com/organica/alc
anos.htm
6. Si las cadenas laterales son complejas, se nombran
de forma independiente y se colocan, encerradas
dentro de un paréntesis como los demás radicales por
orden alfabético.En estos casos se ordenan por la
primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el
orden alfabético, por ser un radical complejo. En las
cadenas laterales el localizador que lleva el número 1 es
el carbono que está unido a la cadena principal.
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonano
NOMENCLATURA DE HALOGENURO DE
ALQUILO R-X
ALQUENOS CnH2n
• Los alquenos son compuestos que contienen un
doble enlace entre dos átomos de carbono (no
saturado). Hibridación sp2.
• Propiedades físicas: Los alquenos, también llamados
olefinas, sus propiedades son muy semejantes a las
de los alcanos. Son insolubles en agua, solubles en
disolventes no polares, son menos densos que el
agua. Sus puntos de ebullición aumentan al
aumentar el número de carbonos. A temperatura
ambiente, C1 A C3 son gases, del alqueno C4 A C16 son
líquidos, y del C17 en adelante son sólidos.
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
ALQUINOS CnH2n-2
• Compuestos que contienen un triple enlace entre dos átomos
de carbono (no saturado). Hibridación sp.
• Propiedades físicas: Son compuestos de baja polaridad, por lo
que sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los
alquenos. Son insolubles en agua, solubles en disolventes no
polares, son menos densos que el agua. Sus puntos de
ebullición aumentan al aumentar el número de carbonos. A
temperatura ambiente, los tres primeros términos son gases,
los términos intermedios son líquidos y los superiores son
sólidos
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
NOMBRAR
1.
2.
3.
4.
ESCRIBIR LA FORMULA DE:
a. Ciclopropano
b. Ciclopentano
c. Ciclodecano
d. 1-etil-2.propilciclopentano
e. 1,3,5-hexatrieno
f. 2,4-dimetil-2.penteno
g. 3-etil-4-metil-1-penteno
h. 2-nonen-7-ino
i.