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PROGRAMA PROFESIONAL DE
INGENIERÍA INDUSTRIAL
MANUAL DE PRÁCTICAS
QUÍMICA II
AREQUIPA – PERÚ
2013
Manual de Prácticas de Química II
Ingeniería
Industrial
____________________________________________________________________________________
INTRODUCIÓN
Presentación para el estudiante
Instrucciones para el trabajo en el laboratorio
Operaciones peligrosas
En caso de accidentes
Normas para el uso del laboratorio
Primeros auxilios
Pág.
Práctica Nº 1: Hibridaciones de los átomos de la Química
Orgánica y sus formas geométricas
09
Práctica Nº 2: Análisis Inmediato
17
Práctica Nº 3: Hidrocarburos alifáticos
22
Práctica Nº 4: Halogenuros de Alquilo
29
Práctica Nº 5: Alcoholes
34
Práctica Nº 6: Aldehídos y Cetonas
41
Práctica Nº 7: Ácidos Carboxílicos
48
Práctica Nº 8: Ácidos Carboxílicos y Derivados
53
Práctica Nº 9: Aminas
55
Práctica Nº 10: Amidas
59
Práctica Nº 11: Carbohidratos: Monosacáridos,
Disacáridos y
Polisacáridos
62
Práctica Nº 12: Aminoácidos y Proteínas
67
Práctica Nº 13: Polímeros
71
BIBLIOGRAFÍA
76
CONTROLES
78
2
Manual de Prácticas de Química II
Ingeniería
Industrial
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INTRODUCCIÓN
En el presente Manual del laboratorio ha sido diseñado para verificar,
comprobar y reforzar conocimientos teóricos. Se han considerado una serie de
experimentos ordenados de acuerdo a capítulos introduciendo síntesis
y
aplicación en la elaboración de productos de acuerdo a la especialidad.
Este
manual esencialmente está dirigido a estudiantes de las áreas de
Ciencias e ingenierías
y para todos los profesionales dedicados a la
enseñanza – aprendizaje experimental de esta ciencia.
Se han desarrollado 13 secciones de laboratorio con un orden secuencial en
unidades temáticas respectivas.
Para cada unidad se han diseñado los experimentos
y sus ecuaciones
fundamentales, separando las funciones más importantes a efectos de que el
estudiante pueda observar, sugerir y crear, así como de poder formular
resultados óptimos.
Es nuestro deseo, que el presente manual les ayude a una mejor compresión,
tanto teórica y experimental y se utilice como una obra de referencia y les
ayude a resolver inquietudes planteadas.
Responsable del Curso de Química II
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PRESENTACIÓN PARA EL ESTUDIANTE
Las reglas y normas que a continuación se indican deberán de ser cumplirlas
irrestrictamente ya que de ello depende su formación integral y evaluación en
el curso de Química.
1. La asistencia a las prácticas es obligatoria, el contar con 30% de
inasistencias se le considera como ABANDONO
2. El alumno deberá de respetar el horario y el grupo asignado. La
puntualidad a la práctica es fundamental. El alumno no podrá ingresar al
laboratorio pasada la hora de inicio y esto será considerado inasistencia.
3. Al inicio del curso se le entregara el silabus del curso, donde encontrara el
programa del curso, fechas de evaluación
actividades que se ejecutaran
y peso de las diferentes
en su aprendizaje, así como, la forma de
obtener el promedio final.
4. Las evaluaciones se efectuaran en el proceso y/o al final del curso tanto en
la parte teórica como experimental.
5. Cuando Ud. ingrese al laboratorio debe previamente haber leído con
suficiente anticipación el MANUAL DE QUÍMICA II, así como el haber
comprendido los conceptos básicos y otros que los Docentes le han
impartido en sus clases teóricas.
6. Tener siempre consigo su cuaderno
datos y
de notas de laboratorio, anotar los
medidas directamente en el. Es un pésimo hábito anotar
importantes datos en un pedazo de papel.
7. Consultar con el Docente cuando no se entiende una operación o reacción
química.
8. Hacer uso del mandil, lentes de seguridad en
forma obligatoria en los
ambientes de trabajo.
9. La ruptura o daño de los materiales y aparatos, es responsabilidad de los
estudiantes que se encuentren operando.
Todo accidente por mínimo que parezca o ante cualquier indicio de
intoxicación
(cansancio, sueño, dolor de cabeza o nauseas, etc.)
deberá de ser comunicado inmediatamente al profesor encargado
tratando de evitar el pánico para tomar las medidas necesarias de
acuerdo al caso.
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INSTRUCCIONES PARA EL TRABAJO EN EL LABORATORIO DE QUIMICA II
1. Recuerde que el laboratorio es un lugar serio de trabajo. Debe conocer su
ubicación
permanente en la mesa y mantenerla el orden.
2. Lea cuidadosamente el MANUAL DE PRACTICAS DE QUÍMICA II
preparando un bosquejo de informe. Al realizar las prácticas, solo efectúe
las
señaladas
y
a
medida
que
las
realice,
complete
su
informe
correspondiente.
3. Deje sus mochilas, chaquetas y cualquier otro implemento, que no necesite
en el laboratorio, en los casilleros dispuestos para tal fin.
4. No juegue con las llaves de agua, gas, etc. que se encuentran en las mesas.
5. Si deja caer las sustancias químicas sobre la mesa, limpiar inmediatamente.
6. No toque directamente con las manos las sustancias químicas desconocidas.
7. Si desea conocer el olor de una sustancia, no acerque a la cara directamente,
abanique un poco de vapor a las fosas nasales, moviendo la mano sobre la
sustancia o el recipiente que contiene la sustancia
8. Compruebe cuidadosamente los rótulos de los frascos de reactivos antes de
usar su contenido.
9. No devolver los sobrantes de compuestos usados a los frascos originales, no
introducir objeto alguno dentro de ellos, no cambiarles de tapa por ningún
motivo.
10. Los frascos goteros no se debe destapar para usarlos, consulte su uso con el
profesor.
11. Antes y después del experimento, asegúrese de la limpieza de las mesas y
aparatos usados, deje todo en su sitio.
12. Todo material roto o extraviado durante la práctica será de responsabilidad
de todos los integrantes del grupo.
13. Al momento de encender el mechero, verifique que las llaves y manguera
correspondan al respectivo mechero.
14. Antes y después del experimento, asegúrese de la limpieza de las mesas
de trabajo y aparatos usados, deje todo en su sitio.
FINALMENTE, LAVARSE BIEN LAS MANOS, CON AGUA Y JABÓN,
DESPUÉS DE HACER UN EXPERIMENTO Y ANTES DE SALIR DEL
LABORATORIO.
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OPERACIONES PELIGROSAS
Las prácticas de Laboratorio requieren de mucho más cuidado del que hasta
ahora se ha expuesto en estos puntos se exige al alumno EL USO DE LOS
LENTES DE SEGURIDAD. Hay pequeños detalles que se deben tener en
cuenta
para
realizar
ciertas
operaciones,
evitando
consecuencias
desagradables:
1. Nunca calentar un tubo de prueba, dirigiendo éste hacia sí o hacia algún
compañero, las sustancias que se calientan, generalmente líquidas, pueden
proyectarse violentamente hacia afuera, provocando un accidente.
2. Nunca prenda un mechero, abriendo totalmente la llave de gas y
manteniendo la cara sobre el mismo; la presión del gas produce una llama
bastante larga que podría causarle quemaduras.
3. Tener mucho cuidado al introducir un tubo o un Termómetro a través de un
tapón de corcho o de jebe. La presión deberá ejercerse sobre el tubo en un
punto próximo al tapón; si se presiona desde el extremo opuesto, se tendrá
mayor facilidad, pero puede producirse una palanca que fácilmente lo rompa,
es aconsejable cubrirse la mano con un trapo y humedecer en agua, aceite o
álcali el tubo o termómetro.
4. Emplear siempre la pinza para coger los tubos, especialmente cuanto está
efectuando calentamiento (recuerde que el tubo se pone rojo cuando está lo
suficientemente caliente, como para producir dolorosas quemaduras.
5. Mantener lejos de la cara, extendiendo bien los brazos toda clase de reactivos
cuando por primera vez se ha de verificar alguna reacción química. Muchas
veces ésta desprende gran cantidad de calor, que puede proyectar
violentamente los reactantes fuera del tubo.
¡¡¡¡TODO LO QUE NO SEA AGUA ES DAÑINO PARA EL OJO!!!!
¡¡¡¡LOS LENTES DE SEGURIDAD SOLO AYUDAN, SI LOS LLEVA
PUESTOS!!!!
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NORMAS PARA EL USO DEL LABORATORIO DE QUÍMICA II
Las clases prácticas de laboratorio son herramientas indispensables para el
desarrollo integral del Curso de Química II, por eso es necesario
cumplir
en
su cabalidad las normas de seguridad siguientes:
En caso de padecimiento de alguna enfermedad o condición alguna, tiene que
ser informado al Docente responsable del curso.
1. Recuerde que el laboratorio es un lugar de trabajo riesgoso, en virtud de los
equipos, aparatos, sustancias y elementos que se utilizan al realizar un
experimento. adicionalmente Ud. debe conocer su ubicación permanente en el
mesón de trabajo y tiene que mantenerlo en orden.
2. Se debe trabajar sin prisas, pensando en cada momento lo que estás
haciendo y debe mantener los materiales y reactivos ordenados.
3. EN EL LABORATORIO ESTÁ PROHIBIDO hacer bromas, correr, jugar,
comer, etc. Un comportamiento irresponsable es motivo de EXPULSIÓN
INMEDIATA DEL LABORATORIO Y DE SANCIÓN ACADÉMICA.
4. Debe dejar sus mochilas, chaquetas y/o cualquier otro implemento, que no
necesite en el laboratorio, en los casilleros dispuestos para tal fin.
5. Será nombrado en forma relativa un coordinador de grupo quién será el
responsable del material o equipo recibido y apoyar ante cualquier Incidente.
6. Lea cuidadosamente el MANUAL
DE
PRACTICAS
DE
QUÍMICA
II
preparando un bosquejo de informe. Al realizar las prácticas, solo efectúe las
señaladas y a medida que las realice, complete su informe correspondiente.
7. ES OBLIGATORIO usar vestimenta adecuada: MANDIL CON MANGA LARGA
que cubra la ropa que llevan, preferentemente de algodón (que no será
utilizado fuera del laboratorio), zapatos cerrados y tener el pelo recogido.
8. Es obligatorio el uso de LENTES DE SEGURIDAD durante la realización de
los Trabajos Prácticos. Los ojos son órganos muy vascularizados que pueden
absorber rápidamente algunos compuestos químicos. Por otra parte, aunque
no estemos trabajando directamente estamos expuestos a posibles aerosoles
y vapores, y éstos nos sirven de protección. Lentes de contacto no son
recomendados en el laboratorio. Las lentes de seguridad evitan la
salpicadura de reactivos hacia los ojos, sin embargo, ellas no evitan el
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contacto con algunos gases, que pueden secar los lentes de contacto e
incluso ser absorbidos por estos.
9. Los lentes son de uso personal y no pueden ser intercambiadas entre los
alumnos.
10. Finalmente, lavarse bien las manos, con agua y jabón, después de hacer
un experimento y antes de salir del laboratorio.
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PRÁCTICA Nº 1
HIBRIDACIONES DE LOS ÁTOMOS DE LA QUÍMICA ORGÁNICA Y SUS
FORMAS GEOMÉTRICAS
1.1- OBJETIVOS
• Conocer y comprender los conceptos más importantes relacionados con la
estructura molecular de los compuestos del carbono y las propiedades que
se derivan de tales estructuras.
• Visualizar, con la ayuda de modelos, las formas tridimensionales de los
diferentes tipos de enlaces que se forman alrededor del átomo de carbono y
graficarlos de diversas maneras.
1.2.- FUNDAMENTO TEÓRICO
La Química orgánica es el estudio de los compuestos del carbono. La mayoría
de moléculas están constituidos por enlaces covalente; para una mejor
compresión es necesario establecer la configuración electrónica, la fórmula
molecular, forma bidimensional y espacial de las moléculas orgánicas.
La isomería es una de las mayores "complicaciones" de la química orgánica
que desconcertó durante muchos años a los químicos y que no se resolvió
hasta mediados del siglo XIX.
Si consideramos que los átomos de carbono se unen entre sí con diferentes
tipos de enlaces formando cadenas y anillos, con ramificaciones o sin ellas,
hasta llegar a límites inalcanzables para los otros elementos; es posible
entender la existencia del gran número de moléculas orgánicas. Desde las
moléculas pequeñas hasta las macromoléculas que contienen miles de
átomos, el problema principal, es el complicado ordenamiento de los átomos.
Además, hay muchas formas en que estos compuestos pueden romperse o
reordenarse, agregar átomos nuevos o sustituir algunos átomos de sus
estructuras para generar nuevas moléculas, lo que complica más su estudio.
La base para conocer a los miles de compuestos que contienen carbono,
ordenándolos de manera sistemática, es la Teoría Estructural, un marco de
ideas sobre la manera en que se unen los átomos para formar las moléculas.
Se refiere al orden en que se juntan tales átomos y como los electrones los
mantienen unidos, a las propiedades que derivan de sus estructuras, con la
clase de reactivos que reaccionarán y al tipo de productos que se pueden
obtener.
Se podría saber mucho acerca de un compuesto desconocido
solamente a partir de su fórmula estructural.
.
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La teoría del Enlace valencia (TEV), derivada de la mecánica cuántica,
proporciona un buen modelo para explicar la naturaleza y variedades de
enlace
covalente
en
base
a
Hibridaciones
de
orbitales,
que
son
combinaciones o mezclas de orbitales atómicos puros de similar energía.
El átomo de carbono que es el central en los compuestos orgánicos, por su
gran versatilidad para formar cadenas puede hibridarse de tres formas
distintas, tales como sp3, sp2 y sp.
I. Hibridación sp3: Se produce en los átomos de carbono que presentan
únicamente enlaces simples o sigma y consiste en la unión del orbital 2s con
los tres orbitales 2p, lo que da lugar a la formación de cuatro orbitales
atómicos híbridos desapareados, llamados sp3:
2px 2py 2pz
2sp3 2sp3 2sp3 2sp3
Energía
2s2
1s2
ESTADO BASAL
ESTADO REAL
El diagrama de energía muestra al átomo de carbono primero en su estado
basal, es decir en su estado ideal sin ninguna influencia externa, donde está
su configuración electrónica. Para poderse combinar es necesario un cambio,
ya que se requieren cuatro orbitales iguales y de la misma energía para
formar cuatro enlaces covalentes idénticos con otros átomos de carbono o
átomos diferentes, generalmente H, O y N. Al igualar la energía se produce el
salto de un electrón “2s” hasta el orbital vacío “2pz”, lo que implica la mezcla
de los cuatro orbitales. La forma geométrica de este tipo de hibridación es la
de un tetraedro regular con ángulos de separación de 109,5º.
Esta hibridación es característica de los hidrocarburos alcanos y tiene gran
estabilidad.
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Metano (CH4)
II. Hibridación sp2: Se presenta en átomos de carbono que forman un doble
enlace, como es el caso de los hidrocarburos alquenos. Aquí sólo se mezclan
tres orbitales: un orbital “2s” y dos orbitales “2p”, dando lugar a tres orbitales
híbridos llamados 2sp2 que se dirigen a los vértices de un triángulo equilátero
con un ángulo de separación de 120º. La diferencia con el caso anterior está
en que el orbital 2pz no interviene en la mezcla, se mantiene puro y se utiliza
en la formación del enlace doble o pi (π).
(
=
2px 2py 2pz
2sp22sp22sp22pz
Energía
2s2
1s2
ESTADO BASAL
ESTADO REAL
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Diagrama de energía de la hibridación sp2, nótese el salto del electrón de 2s al
orbital vacío 2py formando así los tres orbitales híbridos.
Forma trigonal plana del carbono en la hibridación sp2.
Etileno (C2H4)
Es necesario mencionar que el enlace simple o sigma (σ) es el principal, muy
fuerte y difícil de romper porque deriva de la interacción frontal de los
orbitales atómicos por lo que los electrones compartidos se ubican en el eje
internuclear y por lo tanto, están muy cerca de los dos núcleos de los átomos
que forman el enlace. En cambio, los electrones de los enlaces pi (π) resultan
de una interacción lateral de los orbitales “p” puros, no pueden ingresar al eje
internuclear por la repulsión electrónica con el primer par de electrones, y
deben ubicarse en la periferia, están más lejos de los núcleos atómicos y se
pueden romper con facilidad.
II. Hibridación sp: Propia de carbonos con un enlace triple (hidrocarburos
alquinos), que consta de un enlace sigma y dos enlaces pi. Es la
combinación del orbital 2s con solamente un orbital 2p, cambio que
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permite la formación de dos orbitales híbridos tipo 2sp que se separan con
un ángulo de 180º con una estructura lineal. Los orbitales puros 2py y
2pz no forman parte de la mezcla y se utilizan en la formación de los dos
enlaces pi, que de hecho son bastante inestables.
=
2px 2py 2pz
2sp 2sp 2py 2pz
Energía
2s2
1s2
ESTADO BASAL
ESTADO REAL
Diagrama de energía que muestra la hibridación sp, el salto del electrón de “s”
es hasta el primer orbital vacío de 2p. Aquí el electrón promovido de 2s sólo
llega hasta el orbital 2px.
Etino (C2H2)
QUIRALIDAD Y ENANTIÓMEROS: Los dos objetos representados en la figura
1.1 parecen idénticos a todos los efectos. A cada arista, cara o ángulo en uno
de ellos, le corresponde su arista, cara o ángulo en el otro. Con todo, los dos
objetos no son superponibles entre sí y, por tanto, son objetos diferentes; se
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relacionan entre sí como un objeto cualquiera se relaciona con su imagen en
un espejo.
Otro par de objetos familiares que se relacionan de esta forma son la mano
izquierda y la mano derecha. En una primera aproximación, parecen idénticas
i
bajo casi todos los puntos de vista; no obstante, la mano derecha se ajusta
perfectamente a un guante para la mano derecha pero no a un guante para la
mano izquierda, por ende las manos no son idénticas. La propiedad general
que define esa relación
ón se denomina Quiralidad.. Cualquier objeto que no es
superponible con su imagen especular es quiral.. Por otra parte, si un objeto y
su imagen especular pueden hacerse coincidir en el espacio, se dice que son
aquirales.
REGLAS DE SECUENCIA PARA ESPECIFICAR
AR LA CONFIGURACIÓN:
Aunque los dibujos constituyan una representación de la estereoquímica, es
difícil traducirlos en palabras. Así, también es necesario un método verbal
para explicar el arreglo tridimensional de los átomos (la
(la configuración)
configuración en
un centro
o estereogénico. En el método acostumbrado se emplean las mismas
reglas de secuencia (Z
Z o E).
). Revisemos brevemente las reglas de Cahn-IngoldCahn
Prelog a fin de ver cómo pueden servir para especificar la configuración de un
centro estereogénico (carbono asimétrico).
1. Se observan los cuatro átomos unidos directamente al centro estereogénico
y se asignan prioridades en orden decreciente de número atómico. El grupo
con mayor número atómico tiene la máxima prioridad; el grupo con el menor
número atómico tiene la mínima prioridad.
2. Si no es posible decidir la prioridad aplicando la regla 1, se comparan los
números atómicos de los átomos unidos en segundo lugar en cada
sustituyente; si es necesario se
continúa hasta los terceros, cuartos o más
átomos,
tomos, hasta que se encuentre una diferencia.
3. Los átomos con enlaces múltiples se consideran como un número
equivalente de átomos con enlaces simples. Por ejemplo:
Una vez asignadas las prioridades de los cuatro grupos unidos a un carbono
quiral, se describe la configuración estereoquímica alrededor del carbono
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quiral orientando mentalmente la molécula de modo que el grupo de menor
prioridad (cuatro) apunte directamente
directamente hacia atrás, lo más alejado posible del
observador. Después se analizan los tres sustituyentes restantes, que se
dirigen en forma radial hacia el observador. Si una flecha curva dibujada
desde el sustituyente con mayor prioridad hacia el de segunda prioridad
pri
y de
ahí hacia el de tercera (1® 2® 3) tiene el sentido del reloj, se dice que el centro
estereogénico tiene la configuración R (latín rectus,, “derecho”). Si por el
contrario definen una curva en el sentido contrario de un reloj, se dice que el
centro
ro esterogénico tiene la configuración S (latín sinister,, “izquierdo”).
Consideremos el ácido láctico como un ejemplo de la forma en que se asigna
la configuración.
1. El primer paso es asignar prioridades.
2. Orientar la molécula, de tal manera que el grupo
grupo de menor prioridad esté
dirigido hacia atrás.
Prioridades:
4 -H
(baja)
3 -CH3
2 -COOH
Ácido láctico.
DIASTERÓMEROS:
Moléculas
1 -OH
como
las del
(alta)
ácido
láctico, alanina y
gliceraldehído son relativamente fáciles de estudiar, puesto que cada una
tiene sólo un centro estereogénico y sólo puede existir en dos configuraciones
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enantioméricas. Sin embargo, la situación se torna más compleja en el caso
de moléculas que tienen más de un centro estereogénico.
Consideremos por ejemplo el aminoácido esencial treonina (ácido 2-amino-3hidroxibutanoico). Dado que la treonina tiene dos centros estereogénicos C2 y
C3,
existen
cuatro
estereoisómeros
posibles,
como
analizaremos
a
continuación: (Se sugiere al alumno que verifique por sí mismo que la
configuración R, S es correcta.
ASIGNACIÓN
DE
CONFIGURACIONES
R,
S
A
PROYECCIONES
DE
FISCHER: Es posible asignar las configuraciones estereoquímicas R, S a las
proyecciones de Fischer siguiendo los tres pasos que se indican a
continuación:
1. Se asignan prioridades a los cuatro sustituyentes de modo usual.
2. Se realiza uno de los dos movimientos permitidos para colocar el grupo de
menor prioridad (cuarta) en la parte de arriba de la proyección de Fischer.
3. Se determina el sentido de la rotación al pasar de la prioridad 1 a la 2 y a
la 3, y se asigna la configuración R o S como determina la regla. (R en el
sentido del reloj y S en el sentido contrario del reloj).
1.3. PARTE EXPERIMENTAL
Experimento Nº 1.Guiados por el profesor, los alumnos deberán observar y estudiar los modelos
que muestren las diversas formas de hibridación del átomo de carbono.
Experimento N º 2.
1. Haga los estéreos isómeros del ácido tartárico, e indique los enantiómeros y
diasteroisómeros.
2.- Haga los Confórmeros del Cloroetano y del ciclohexano en forma alternada
y eclipsada
1.4. REPORTE DE RESULTADOS
1. Graficar detalladamente dichos modelos.
2. Establecer las diferencias entre las hibridaciones del átomo de carbono y
sus formas geométricas, relacionándolas con las propiedades y estabilidad
de sus compuestos.
3. Revisen la información y construyan las estructuras del etano, eteno y
etino. Construidas y después de obtener el visto bueno, dibújenlas con sus
enlaces sigma y pi según corresponde
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PRÁCTICA Nº 2
ANÀLISIS INMEDIATO
2.1. OBJETIVOS
• Conocer y aplicar las operaciones del laboratorio necesarias para efectuar
análisis preliminares de reconocimiento de muestras diferentes.
• Efectuar diversas operaciones químicas para obtener algunas sustancias
orgánicas con buen grado de pureza.
2.2. FUNDAMENTO TEÓRICO
Para iniciar primeramente el estudio de las propiedades e identificación de los
diferentes compuestos químicos, es requisito que la muestra no presente
impurezas, para ello es necesario realizar diferentes operaciones conocido
como “análisis Inmediato”
Se entiende por proceso químico al conjunto de operaciones físicas o químicas
utilizadas en la transformación de las materias iníciales en productos finales
diferentes. En un proceso algunos pasos son meramente físicos y otros
implican variadas reacciones químicas. En el proceso químico cada de las
operaciones es unitaria dentro del proceso global.
Las operaciones del laboratorio químico se clasifican en:
1.2.1 OPERACIONES DE DIVISION: Que tienen por objeto reducir el tamaño
de las sustancias hasta un grado de división que permita la descomposición o
transformación
ulterior.
Aquí
se
ubican:
Pulverización,
porfirización,
tamización, martilleo, etc.
2.2.2. OPERACIONES DE DISOLUCION: Entre las que se encuentran:
• Solución simple. Que consiste en disgregar uniformemente un sólido,
líquido o gas en otro líquido, que para las sustancias orgánicas puede ser
éter, cloroformo, alcohol, acetona, etc.
• Maceración. Es el ablandamiento de una sustancia sólida golpeándola o
sumergiéndola en un líquido. Es un proceso de extracción sólido – líquido,
en el que la materia prima sólida contiene una serie de compuestos
solubles en el líquido extractante que se pretenden disolver. Se usa mucho
en herboristería, es decir, el arte de utilizar las plantas medicinales y
hierbas para curar o preparar diversos productos. La maceración se puede
efectuar en frío o en caliente.
• Digestión.
Que es una forma especial de maceración en caliente.
Generalmente se aplica este término a la descomposición de los alimentos
en los sistemas digestivos.
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2.2.3. OPERACIONES DE SEPARACION: Como lo dice su nombre dividen un
sistema homogéneo o heterogéneo para tener a sus componentes en forma
aislada o eliminar impurezas, logrando así productos puros. Entre estas
operaciones podemos citar:
• Decantación. Permite separar un sólido de un líquido o dos líquidos
inmiscibles entre sí. Consiste en dejar en reposo la fracción insoluble de un
sistema y luego escurrir con cuidado el líquido sobrenadante.
• Filtración. Emplea medios porosos, como el papel filtro, que permiten el
paso sólo de los líquidos separándolos de porciones insolubles no deseadas
que contengan. Los líquidos filtrados son soluciones limpias libres de
residuos sólidos.
• Evaporación. Es el paso espontáneo de un líquido al estado de vapor, a
temperatura y presión del medio ambiente. Si se eleva la temperatura hasta
el punto de ebullición el vapor se formará más rápido, en este caso el
proceso se denomina vaporización.
• Desecación. Utilizando desecadores o estufas se eliminan los líquidos,
principalmente agua, incorporados a los sólidos.
• Deshidratación.
Operación
empleada
para
eliminar
agua
de
otras
sustancias líquidas para lo cual se agita el líquido acuoso con sustancias
deshidratantes, tales como: CuSO4 anhidro, CaCl2, Na2SO4 anhidro, sílica
gel, etc.
• Destilación. Es una de las operaciones más comunes del laboratorio,
consiste en separar dos o más líquidos miscibles por calentamiento y
posterior enfriamiento con un condensador o refrigerante. El proceso se
basa en las diferentes temperaturas de ebullición de los líquidos
componentes de la mezcla.
• Precipitación. Es un tipo de reacción química, casi siempre de metátesis, en
la que se obtiene una sustancia insoluble que por su mayor densidad se va
al fondo del recipiente.
• Calcinación. Se someten las sustancias a la acción de altas temperaturas
para originar cambios en su composición química.
• Cristalización. Es un buen método para obtener sólidos puros cristalizados.
Se puede lograr por sublimación o por evaporación de soluciones saturadas
o sobresaturadas.
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2.2.4. OPERACIONES DE MEDICION: Que utilizan la balanza analítica para
medir sólidos y diversos recipiente volumétricos de vidrio (fiolas, probetas,
pipetas, etc.) para medir líquidos.
Las etapas del análisis orgánico son:
Análisis Inmediato: Es el conjunto de ensayos
separar
y
purificar
sustancias
orgánicas,
que se realizan para
mediante
procedimientos
mecánicos, físicos y químicos.
Análisis Elemental Cualitativo: Para determinar el tipo de átomos que
forman la molécula del compuesto. Así, la presencia de C e H se detecta por
combustión, calentando la sustancia con CuO, que convierte al carbono en
CO2 y al hidrógeno en H2O. Los elementos N, S y halógenos enlazados
covalentemente primero deben convertirse en iones para luego ser
detectados por métodos bastante conocidos. Esta conversión en iones se
puede efectuar por dos caminos: Por medio de la fusión con sodio o por la
oxidación de Schöringer con oxígeno gaseoso. Para el oxígeno no hay
ningún ensayo químico simple, su presencia o ausencia se demuestra por
un análisis cuantitativo.
Análisis Elemental Cuantitativo: Determina el número relativo de los
distintos tipos de átomos presentes en la molécula, o sea que sirve para
hallar la fórmula empírica.
Análisis Funcional: Para determinar el grupo o grupos funcionales que se
encuentran presentes en un compuesto orgánico, como por ejemplo. –OH, –
CHO, –COOH, –NH2, etc.
2.3. PARTE EXPERIMENTAL
Experimento Nº 1.- Densidad método del Picnómetro
Un picnómetro es un pequeño frasco de vidrio de volumen exacto y conocido
(Vp). Se pesa vacío (wp), luego se llena completamente (incluido el capilar) con
el líquido cuya densidad se desea determinar y finalmente se pesa (wpl). Con
estos datos se puede calcular la densidad del líquido:
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Se usará el picnómetro para medir la densidad de cada líquido. Enjuague
primero el picnómetro con un poco del líquido de interés antes de llenarlo. La
densidad se calcula por medio de la ecuación
Temperatura del líquido (T): __________ ºC
Peso del picnómetro vacío (wp): __________ g
Volumen del picnómetro (Vp): __________ mL
Experimento Nº 2.- Análisis Cualitativo del oxígeno
• Colocar en 2 tubos de ensayo unos cristalitos de yodo
• A uno de ellos añadir una muestra liquida orgánica que contenga oxigeno
(Etanol, butanol, etc.) Y al otro tubo una muestra orgánica que no tenga
oxigeno (Heptano, cloroformo, etc.)
• Si aparece una coloración parda rojiza esto nos indicara la presencia de
oxígeno en la muestra, si se torna color violeta indicara la ausencia de
oxígeno.
Experiencia Nº 3.- Sublimación del yodo
• Coger un tubo de ensayo limpio y agregarle unos cristales de yodo
molecular.
• Calentar suavemente el tubo y su contenido, utilizando un mechero de
alcohol.
• Observar y registrar los cambios que se producen en el yodo sólido que se
sublima con facilidad y cristaliza en la parte superior del tubo.
20
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Ingeniería
Industrial
____________________________________________________________________________________
2.3.
REPORTE DE RESULTADOS.
a) Datos obtenidos con el picnómetro
Método del picnómetro
Muestra
wpl (g)
wpl- wp (g)
Agua
b) Señale cinco diferencias entre compuestos inorgánicos o minerales
y
compuestos orgánicos.
c) Formule cinco ejemplos de cambios físicos y cinco de cambios químicos.
21
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PRÁCTICA Nº 3
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
3.1. OBJETIVOS
• Verificar las propiedades físicas y químicas más importantes de los
hidrocarburos alifáticos saturados e insaturados
3.2. FUNDAMENTO TEÓRICO
Hidrocarburos son aquellos compuestos orgánicos que en su composición
tienen átomos de carbono e hidrógeno. Se clasifican en dos grupos:
Según su estructura:
a) Hidrocarburos alifáticos: Formados por cadenas de átomos de carbono con
enlaces directos entre sí, en forma de cadena lineal o ramificada.
b)
Hidrocarburos
Alicíclicos:
Llamados
Carbocíclicos
cuyas
moléculas
incluyen cadenas de carbono en forma de anillos.
c) Hidrocarburos Heterocíclicos: Son los que contienen sistemas de anillos
además de carbono e hidrógeno otros elementos.
Según la naturaleza los hidrocarburos pueden ser:
a) Hidrocarburos saturados: Cuando los átomos de carbono están enlazados
por un enlace simple.
b) Hidrocarburos no saturados: Cuando los átomos de carbono están unidos
por un doble enlace (Eteno o metileno) o triple enlace (Etino o acetileno).
c) Hidrocarburos aromáticos: Todas las series del benceno y derivados.
Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbonocarbono son enlaces simples fórmula molecular es CnH2n+2
Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar
el número de átomos de Carbono. Para los isómeros, el que tenga la cadena
más ramificada, tendrá un punto de ebullición menor.
Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su
baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los
alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en
disolventes de baja polaridad Los buenos disolventes para los alcanos son el
benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos
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METODOS DE OBTENCIÓN
El principal método para la obtención de alcanos es la hidrogenación de
alquenos.
PROPIEDADES QUÍMICAS: Los hidrocarburos saturados
presentan baja
reactividad frente a reactivos como: bases fuertes, ácidos fuertes, agentes
oxidantes
poderosos como el KMnO4, agentes reductores fuertes. Su baja
reactividad es debida a sus enlaces que se encuentran saturados. Pero en
condiciones energéticas dan lugar a REACCIONES DE SUSTITUCIÓN tal
como la halogenación.
Los hidrocarburos alifáticos no saturados tienen uno o más enlaces múltiples
(dobles o triples) entre carbono – carbono en sus moléculas. Poseen por lo
tanto menor cantidad de hidrógenos de la máxima como
En los alcanos (hidrocarburos saturados), es esta la razón por el que se les
llama insaturados. El doble o triple enlace les da ciertas características a
estos
compuestos
por
eso
estos
compuestos
dan
REACCIONES
DE
ADICIÓN
REACCIONES:
Las reacciones más importantes de los alcanos son la pirolisis, la
combustión y la halogenación.
• Pirolisis. Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en
ausencia de Oxígeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales,
que se combinan entre sí formando otros alcanos de mayor número de C.
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• Combustión.
La combustión de los alcanos es una de las reacciones orgánicas más
importantes si se tiene en cuenta la masa de material que utiliza este proceso.
La combustión de gas natural, gasolina y fuel implica en su mayor parte la
combustión de alcanos. Sin embargo, esta combustión deja de ser una
reacción orgánica típica porque en primer lugar los reactivos de la reacción
son en realidad mezclas de alcanos y en segundo lugar porque el producto
pr
deseado de la reacción es el calor que desprende y no los productos obtenidos
en ella. De hecho, los productos generados en el proceso de combustión de los
alcanos son, por lo general, compuestos sin interés y su eliminación, debido a
su volumen, constituye
nstituye un importante problema.
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•
Halogenación.
El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prácticamente, se
obtiene un sólo producto, que será aquel que resulte de la adición del Br al
Carbono más sustituido. El flúor es muy poco selectivo y puede reaccionar
violentamente, incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la
halogenación de alcanos. La halogenación de alcanos mediante el Yodo no se
lleva a cabo.
FUENTE DE LOS ALCANOS: PETRÓLEO
Muchos alcanos existen de manera natural en plantas y animales. Por
ejemplo, la cubierta cerosa de las hojas de la col contiene nonacosanos (nC29H60), y el aceite de algunos pinos contiene heptano. La cera de abejas
contiene, entre otras cosas, eneitriacontano (n-C31H64).
Las principales fuentes de alcanos son, los depósitos mundiales de gas
natural y petróleo, derivados de la descomposición de materia orgánica
marina sepultada hace años. El gas natural consiste principalmente en
metano, aunque también contiene etano, propano, butano e isobutano. Estos
hidrocarburos simples se usan en grandes cantidades para calentar casas
habitación, para cocinar alimentos y como combustible en las industrias. El
petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos, la cual es necesario refinar
para obtener diferentes fracciones antes de que pueda usarse.
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Productos de la refinación del petróleo
PROPIEDADES DE LOS ALCANOS:
A
Los alcanos también se llaman a veces
parafinas, un nombre derivado del latín parumaffinis (que significa “de poca
afinidad”). Este término define muy bien su comportamiento, ya que los
alcanos tienen poca afinidad química hacia otras moléculas, y son
químicamente inertes frente a la mayoría de los reactivos de uso común en
química orgánica. Sin
Sin embargo, en condiciones apropiadas loa alcanos
reaccionan con oxígeno, cloro y algunas otras sustancias.
Los alcanos
presentan un incremento regular en el punto de ebullición como en el de
fusión conforme aumenta el peso molecular, una regularidad que también
t
se
refleja en otras propiedades. Los parámetros promedio del enlace carbonocarbono
carbono son casi los mismos en todos los alcanos, con longitudes de enlace de
1.54 ± 0.01 Aº y energías de enlace de 85 ± 3 Kcal/mol.
Las moléculas no polares, como las de los alcanos, se atraen débilmente entre
sí por efecto de fuerzas intermoleculares de van der Waals.
Waals Estas fuerzas,
que actúan sólo a distancias muy cortas, resultan de la polarización inducida
de las nubes electrónicas en las moléculas. Aunque la distribución
distribu
electrónica
en una molécula es uniforme en promedio durante un periodo, la distribución
en un instante dado cualquiera no es uniforme. Un lado de la molécula puede
por casualidad, tener un ligero exceso de electrones en relación con el lado
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opuesto. Cuando esto ocurre, la molécula posee un momento dipolar temporal
y puede provocar que otra molécula cercana adopte temporalmente un dipolo
opuesto, lo cual como resultado induce una ligera atracción entre las dos
moléculas.
Como podría esperarse, las fuerzas de van der Waals
aumentan con el
tamaño de la molécula. Si bien participan otros factores, al menos parte del
incremento en el punto de ebullición observado al aumentar el número de
carbonos en la serie de los alcanos se debe al incremento en las fuerzas de
van der Waals. El efecto de la ramificación en los puntos de ebullición
también puede explicarse recurriendo a las fuerzas de van der Waals. Los
alcanos ramificados tienen una forma más esférica que los alcanos de cadena
lineal; como resultado, tienen menor área superficial, menos fuerzas de van
der Waals, y consecuentemente puntos de ebullición más bajos.
ALQUENOS: Son hidrocarburos con un doble enlace carbono-carbono. El
doble enlace es un enlace más fuerte que el enlace sencillo, sin embargo,
paradójicamente el doble enlace carbono-carbono es mucho más reactivo. A
diferencia de los alcanos, que generalmente muestran reacciones más bien no
específicas, el doble enlace es un grupo funcional en el que tienen lugar
muchas reacciones con marcado carácter específico.
Históricamente, los hidrocarburos con un doble enlace se conocían con el
nombre de olefinas. Este nombre, más bien raro, proviene del latín oleum,
aceite surgió porque los derivados de tales compuestos tenían, a menudo,
apariencia oleaginosa. La estructura geométrica del etileno, el alqueno más
sencillo, es ampliamente conocida gracias a los experimentos espectroscópicos
y de difracción. La molécula es plana y de acuerdo con la estructura de Lewis
del etileno, el doble enlace de caracteriza por ser una región con dos pares de
electrones.
PROPIEDADES FÍSICAS. Las
propiedades físicas de los alquenos son
similares a las de los alcanos correspondientes. Los alquenos más pequeños
son gases a temperatura ambiente. Comenzando por los compuestos C5, los
alquenos son líquidos volátiles. Los alquenos isómeros tienen puntos de
ebullición parecidos y las mezclas sólo pueden ser separadas mediante una
destilación fraccionada realizada con mucho cuidado y con columnas de gran
eficacia.
Los
momentos
dipolares
son
pequeños
en
el
caso
de
los
hidrocarburos, pero permite una distinción entre los isómeros cis y trans. Por
27
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ejemplo, el cis-2-buteno tiene un momento dipolar pequeño mientras que el
trans-2-buteno tiene un momento.
3.3. PARTE EXPERIMENTAL
PRIMERA PARTE: HIDROCARBUROS ALIFATICOS
Experimento Nº 1.- Determinación de propiedades físicas
Con la muestra proporcionada realice
una búsqueda bibliográfica deberá
consignar las siguientes propiedades físicas: Olor, Color y Estado físico.
Solubilidad en Cloroformo
•
Obtener un tubo de ensayo y añadir 0,5 mL de muestra
•
Añadir en el tubo 0,5 mL de Cloroformo
•
Agitar las muestras
•
En la tabla proporcionada, registrar si la muestra es soluble en Cloroformo
Solubilidad en Agua
•
Obtener un tubo de ensayo y añadir 0.5 mL de muestra
•
Añadir en el tubo 0.5 mL de agua
•
Agitar las muestras
•
En la tabla proporcionada, registrar si la muestra es soluble en Agua
Experimento Nº 2.- Combustión
•
Obtener una capsula de porcelana y colocar 0.5 ml de muestra.
•
Acercar la llama de un cerillo con cuidado
•
Registrar tus observaciones
Experimento Nº 3.- Prueba con el H2SO4
•
A cada uno de los tubos de ensayo coloque 5 gotas del hidrocarburo y de
alcohol.
• Cuidadosamente y con agitación suave agregar 5 gotas de H2SO4
concentrado.
• Observe si se desprende calor y si el compuesto reacción
• Registra tus observaciones:
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3.4.
REPORTE DE RESULTADOS
Experimento Nº 1. - Determinación de propiedades físicas
MUESTRA
Problema
OLOR
COLOR
ESTADO FÍSICO
SOLUBILIDAD EN CLOROFORMO
SOLUBILIDAD EN AGUA
Experimento Nº 2.- Combustión
Registre sus observaciones
Realice Ud. la ecuación de combustión
Indique Ud. si deja algún residuo
Experimento Nº 3.- Prueba con el H2SO4
Observar la reacción y anotar los resultados
¿Qué ha sucedido con las muestras?
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PRÁCTICA Nº 4
HALOGENUROS DE ALQUILO
4.1. OBJETIVOS
•
Obtener algunos halogenuros de alquilo y evaluar sus propiedades físicas
y químicas.
4.2. FUNDAMENTO TEÓRICO
Los Halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a
un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y
por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos.
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por
radicales de alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que
siempre resultan
mezclas de productos. El orden de reactividad de los
alcanos hacia la cloración es idéntico al orden de estabilidad de los radicales:
terciario > secundario > primario. Conforme al postulado de Hammond, el
radical intermedio más estable se forma más rápido, debido a que el estado de
transición que conduce a él es más estable.
Los halogenuros de alquilo también pueden formarse a partir de alquenos.
Estos últimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de
bromaciónalílica. La bromación de alquenos con NBS es un proceso complejo
por radicales que ocurre a través de un radical alilo. Los radicales alilos son
estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras, ninguna
de las cuales es correcta por sí misma. La verdadera estructura del radical
alilo se describe mejor como una mezcla o híbrido de resonancia de las dos
formas resonantes individuales.
Las longitudes y las energías de enlace de los diferentes haluros que se dan
a
continuación:
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ESTRUCTURA DE LOS HALOGENUROS
HA
DE ALQUILO:
El enlace carbono-halógeno
halógeno en los halogenuros de alquilo resulta de la
superposición de un orbital de carbono con hibridación sp3 y un orbital de
halógeno. Así, los átomos de carbono de los halogenuros de alquilo tienen
configuración geométrica aproximadamente
aproximadamente tetraédrica, con ángulos de enlace
H-C-X
cercanos a 109º. Los halógenos aumentan de tamaño al descender
en l la tabla periódica, incremento que se refleja en las longitudes de enlaces
en la serie de los halometanos.
Como los halógenos son más electronegativos que el carbono, el enlace
resultante entre ambos resulta polarizado, el átomo de carbono tiene una
ligera carga positiva, mientras que el átomo de halógeno tiene una ligera carga
negativa.
Dado que el átomo de carbono de los halogenuros de alquilo está polarizado
positivamente, estos compuestos son buenos electrófilos. Se verá que gran
parte de la química de los halogenuros de alquilo está determinada por su
carácter electrófilo.
NOMENCLATURA: Los haluros de alquilo se nombran como derivados
halogenados de los hidrocarburos:
PROPIEDADES FÍSICAS
La mayoría de los compuestos orgánicos halogenados son líquidos insolubles
a igual que los hidrocarburos de peso molecular comparable. Sin embargo, los
átomos de halógeno representan una fracción muy importante del peso
molecular que tiene influencia en las propiedades físicas, por ejemplo en el
caso del yodo metano CH3I es un líquido comparado con el metano que es gas.
Con la
a excepción de los hidrocarburos mono clorados,, la mayoría de los
compuestos orgánicos halogenados son más densos que el agua
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Manual de Prácticas de Química II
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Los halogenuros de alquilo se forman por reacciones de sustitución de los
alcanos y adición en los alquenos; los derivados clorados no son inflamables,
son utilizados en los extintores contra incendios y lavado en seco de la ropa,
son insolubles en agua y cuando el halogenuro ésta presente en más del 70%
de su composición, son más densos que el agua. Algunos de ellos son
utilizados como anestésicos y refrigerantes.
4.3. PARTE EXPERIMENTAL
Experimento Nº 1.- Determinación de propiedades físicas
La muestra a trabajar es el Cloroformo, con una búsqueda bibliográfica usted
deberá consignar las siguientes propiedades físicas: Olor, Color y Estado
físico.
Solubilidad en Hexano
• En un tubo de ensayo y añadir 0.5 mL de Cloroformo
• Añadir en el tubo 0.5 mL de Hexano
• Agitar las muestras
• En la tabla proporcionada, registre si la muestra es soluble en Cloroformo
Solubilidad en Agua
• Obtener un tubo de ensayo y añadir 0,5 mL de Cloroformo
• Añadir en el tubo 0,5 mL de agua
• Agitar las muestras
• En la tabla proporcionada, registrar si la muestra es soluble en Agua.
Experimento Nº 2.- Obtención del CHI3 (yodoformo)
• Añadir en un tubo de ensayo 1 mL de Etanol o propanona
• Añadir al mismo tubo de ensayo 0,5 mL de yoduro de potasio al 10 %
• Adicionar gota a gota solución de hipoclorito de sodio
• Proceda a la agitación
• Se formara un precipitado amarillo olor a hospital.
• Observar
la
reacción
y
anotar
los
resultados
en
el
apartado
de
observaciones.
CH3 – CH2 – OH + KI + NaClO → CHI3 + HCOOK+ NaCl + KOH + H2O
CH3 – CO – CH3 + KI + NaClO → CHI3 + CH3COOK + NaCl + KOH
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4.4. REPORTE DE RESULTADOS
Experimento Nº 1.- Determinación de propiedades físicas
MUESTRA
CLOROFORMO
OLOR
COLOR
ESTADO FÍSICO
SOLUBILIDAD EN AGUA
Experimento Nº 2.- Obtención del CHI3 (yodoformo)
Observar la reacción y anotar los resultados
¿Qué ha sucedido con la solución una vez una vez que se ha adicionado el
hipoclorito de sodio?
Realice Ud. el balanceo de la Obtención del CHI3 (yodoformo)
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PRACTICA Nº 5
ALCOHOLES
5.1. OBJETIVOS
• Comprobar
experimentalmente
las
principales
propiedades
físicas
y
químicas de los alcoholes.
• Mediante
reacciones
químicas
diferenciar
los
alcoholes
primarios,
secundarios y terciarios
5.2. FUNDAMENTO TEÓRICO.
Estructura. La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que
un alcohol procede de la sustitución formal de uno de los hidrógenos del agua
por un grupo alquilo. Los alcoholes presentan el grupo funcional
.
En el metanol el ángulo del enlace C-O-H es de 108.9º. Este ángulo es mayor
que en el agua debido a la presencia del grupo metilo, mucho más voluminoso
que el átomo de hidrógeno, que contrarresta el efecto de compresión del
ángulo de enlace que provocan los dos pares de electrones no enlazantes. Las
longitudes de enlace O-H son aproximadamente las mismas en el agua que en
los alcoholes, pero la distancia de enlace C-O es bastante mayor (1.4 Å)
debido al mayor radio covalente del carbono en comparación con el del
hidrógeno. En el siguiente diagrama de interacción orbitálica se representa la
formación del enlace C-O en los alcoholes y las energías de enlace en el
metanol:
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NOMENCLATURA
Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena más larga que contenga el
grupo hidroxilo (OH) y se numera dando al grupo hidroxilo el localizador más
bajo posible. El nombre de la cadena principal se obtiene cambiando la
terminación –o del alcano por –ol.
Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los
alcoholes en primarios, secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de
átomos de carbono enlazados al grupo OH. En la siguiente tabla se indican
las estructuras de los alcoholes según su grado de sustitución:
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PROPIEDADES FISICAS
Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno, lo que
causa que estos compuestos tengan puntos de ebullición más altos que los
correspondientes halo alcanos.
REACCIONES
Las reacciones de los alcoholes son esencialmente de tres tipos:
• Ruptura del enlace C - O
Deshidratación de alquenos
Síntesis de haluros orgánicos partir de alcoholes
• Ruptura del enlace O - H
Síntesis de éteres
Esta
reacción
no
conduce
necesariamente
al
éter
como
producto
mayoritario, puesto que existe competencia con la eliminación.
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•
Oxidación
Alcohol primario
Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído
Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones
Alcohol secundario
Alcohol terciario
No se oxida.
FENOLES
• Reacciones
Las reacciones de los fenoles son de sustitución electrofílica aromática
teniendo en cuenta que ya existe el sustituyente -OH
5.3. PARTE EXPERIMENTAL
Experimento Nº 1.- Propiedades físicas
Anotar las propiedades físicas que se detallan a continuación de alcoholes
primarios, secundarios, terciarios: Estado físico, color, olor
Anote sus observaciones.
Experimento Nº 2.- Ensayo para diferenciar monoles de polioles
• En dos tubos de ensayo colocar 0.5 ml de solución de sulfato de cobre y
0.5 ml de solución de hidróxido de sodio concentrado
• Observar la formación de un precipitado, agitar
• Al primer tubo agregar 0.5 ml de etanol y observar
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• Al segundo tubo agregar unas gotas de glicerina, agitar
• Anotar tus resultados
Experimento Nº 3.- Acidez de los alcoholes
• Colocar en tres tubos de ensayo por separado 0,5 ml de alcohol primario,
secundario y terciario respectivamente.
• Añadir una lenteja de sodio metálico previamente secado con papel.
• Observar el gas desprendido
• Compare el tiempo que demora en reaccionar en cada caso
Experimento Nº 4.- Reacción de oxidación
• Colocar en tres tubos de ensayo por separado 0,5 ml de alcohol primario,
secundario y terciario respectivamente,
• luego adicionar 0,5 ml de solución de dicromato de potasio al 10 % a cada
tubo de ensayo y unas gotas de ácido sulfúrico diluido
• Caliente ligeramente la mezcla si fuera necesario
• Observe los cambios producidos.
6.4. REPORTE DE RESULTADOS
Experimento Nº1: Anote sus observaciones.
Experimento Nº 2:
Ecuaciones de las reacciones
Función que cumple el sulfato cúprico y Na(OH), con Monoles y polioles.
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Experimento Nº 3:
Ecuaciones de las reacciones.
¿Qué gas se forma? Explicar
Experimento Nº 4
¿Qué función cumple el Dicromato de potasio?
Complete las ecuaciones de las reacciones de los alcoholes
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PRÁCTICA Nº 6
ALDEHIDOS Y CETONAS
6.1. OBJETIVO
• Conocer algunos métodos sencillos para la obtención de compuestos
orgánicos carbonílicos.
• Comprobar experimentalmente las propiedades físicas de los compuestos
carbonílicos
• Comprobar experimentalmente las propiedades químicas: reacciones de
oxidación, diferenciación, adición, coloración, etc.
6.2. FUNDAMENTO TEÓRICO
El grupo funcional característico de los aldehídos y cetonas es el grupo
carbonilo. Para los aldehídos, el carbono carbonilo siempre es un carbono
terminal y se encuentra enlazado a un hidrógeno, mientras que en las cetonas
nunca será un carbono terminal ya que debe estar enlazado a otros dos
átomos de carbono
La fórmula general condensada para un aldehído se abrevia como R – CHO y
la de una cetona como R – CO – R’. Para nombrar los aldehídos, la “o” final del
nombre del alcano respectivo se sustituye por el sufijo “al”. Para los miembros
inferiores de la familia predomina el empleo de los nombres comunes como
por ejemplo, Metanal o formaldehido, HCHO; etanal o acetaldehído, CH3 –
CHO; propanal o propionaldehido, CH3 – CH2 – CHO; butanal o butiraldehido,
CH3 – CH2 – CH2 – CHO; valeraldehido, CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - CHO y
benzaldehído, C6H5 – CHO
Para nombrar las cetonas, la “o” final del nombre del alcano respectivo se
sustituye por el sufijo “ona”. La acetona es la misma la propanona o
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dimetilcetona, CH3 – CO – CH3; y la butanona es denominada también
metiletilcetona, CH3 – CO – CH2 - CH3.
La
2- Pentanona,
CH3 – CO – CH2 – CH2 - CH3 y
la
3-pentanona,
CH3 – CH2 – CO – CH2 - CH3 son isómeros de posición. La metilfenilcetona o
acetofenona y la difenilcetona o benzofenona son cetonas aromáticas porque
alguno de los radicales hidrocarbonados enlazados al grupo carbonilo son
grupos arilos.
PROPIEDADES FISICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Salvo el formaldehido que es un gas, casi todos los aldehídos son líquidos. Los
miembros inferiores son de olor agradable, muchos otros se emplean en la
fabricación de perfumes y sabores artificiales. El formaldehido y el
acetaldehído son infinitamente solubles en agua, los homólogos superiores no
son hidrosolubles.
Los aldehídos son menos densos que el agua e incoloros. Las cetonas tienen
propiedades casi idénticas a los aldehídos y se diferencian de estos por su
suave olor
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS
Las reacciones químicas de los aldehídos y cetonas son función del grupo
carbonilo. Por su mayor electronegatividad, el oxígeno atrae el par electrónico
más hacia él alejándolo del carbono. En consecuencia, la distribución
electrónica del enlace no resulta simétrica; el oxígeno es ligeramente negativo
y el carbono ligeramente positivo. El grupo carbonilo puede representarse
como dos formas resonantes, una neutra y otra con doble carga de la
siguiente manera
Al examinar los productos que se forman cuando los reactivos se adicionan al
doble enlace carbono – oxígeno, el fragmento positivo del reactivo siempre se
adiciona al oxígeno y el fragmento negativo se une al carbono
OXIDACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico
respectivo, en contraste con las cetonas que son difíciles de oxidar, en
presencia de los agentes oxidantes habituales de gran poder como el
permanganato de potasio, dicromato de potasio y otros.
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La reacción global de oxidación de un aldehído es la siguiente:
Al añadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay
oxidación por no cambiar el color. Esta propiedad permite diferenciar un
aldehído de una cetona, mediante la utilización de oxidantes relativamente
débiles, como soluciones alcalinas de compuestos Cúpricos o argentosos que
reciben el nombre de reactivos de Fehling, Benedict y Tollens.
Reactivo de Fehling
El reactivo de Fehling permite determinar la presencia de aldehídos en una
muestra desconocida. Se prepara de tal manera que es una mezcla de color
azul que al añadirla a una muestra desconocida oxida a los grupos aldehídos
y como resultado positivo de la prueba se observa un precipitado de color rojo
ladrillo de óxido cuproso.
El reactivo de Fehling consta de dos soluciones A y B que se mezclan en
partes iguales en el momento de usarse. La solución “A” es sulfato cúprico
pentahidratado, mientras que la solución B es de tartrato sodio y potasio e
hidróxido de sodio en agua. Cuando se mezclan las dos soluciones, se obtiene
un complejo cúprico tartárico en medio alcalino, de color azul, de la siguiente
manera:
El color azul de la solución cúprica del Fehling desaparece con la presencia de
un
precipitado de color rojo ladrillo (el cobre se reduce de +2 a +1) y la
oxidación del aldehído al correspondiente ácido carboxílico
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Reactivo de Benedict
La Prueba de Benedict tiene el mismo fundamento de la de Fehling y permite,
por lo tanto, la determinación de aldehídos en una muestra desconocida. En
este reactivo se emplea el citrato de sodio en reemplazo del tartrato sódico
potásico y el complejo que se forma es de citrato sódico cúprico en un medio
alcalino. La reacción de oxidación es la siguiente:
Aldehídos y Cetonas
Reactivo de Tollens
Este reactivo contiene un ión complejo de plata amoniacal, que se reduce a
plata metálica en presencia de aldehídos que son fácilmente oxidados. La
plata se deposita y se observa como un espejo sobre las paredes del recipiente
donde se realice la prueba. La reacción general es:
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Reactivo de Schiff
El reactivo de Schiff es clorhidrato de p-rosa anilina que se decolora con ácido
sulfuroso y reacciona con los aldehídos produciendo una coloración púrpura.
Permite diferenciar aldehídos y cetonas
Reacción del Haloformo
El carácter ácido de los hidrógenos alfas se utiliza en la reacción del
haloformo que es producida por las metilcetonas. Cuando tales compuestos
se tratan con halógeno y base fuerte, se obtiene un compuesto trihalometano.
Usando yodo como halógeno, el trihalometano formado es un precipitado
amarillo de olor característico llamado yodoformo. Se conocen el cloroformo,
bromoformo y yodoformo, de aquí el nombre de haloformo.
Aldehídos y Cetonas importantes
El formaldehido es un gas incoloro y de olor extremadamente irritante. Se
disuelve en agua en soluciones del 37 al 40 % (Formol). Es germicida,
astringente, antiséptico y fungicida. La conservación de cadáveres con
formaldehido depende más de efecto antimicrobiano que el endurecimiento de
los tejidos (se conjuga con las proteínas)
El acetaldehído es un líquido incoloro, extremadamente volátil e importante
en síntesis orgánica.
El cloral es el tricloroacetaldehído, aceite inestable y desagradable por lo cual
se introdujo en medicina en forma de hidrato de cloral, CCl3 – CH (OH)2. Se
utiliza en la síntesis del DDT y es el más antiguo de los hipnóticos. Es muy
irritante a la piel y a la mucosa
El paraldehído es un compuesto cíclico que se forma por la adición
nucleofílica de tres moléculas de acetaldehído. Es un líquido incoloro, de
aroma fuerte y sabor urente desagradable. Es un hipnótico de acción rápida.
Es eficaz en convulsiones experimentales y se ha empleado en el tratamiento
urgente del tétano, eclampsia, epilepsia y envenenamiento por medicamentos
Convulsionantes se ha empleado en el tratamiento urgente del tétano,
eclampsia,
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6.3.
.3. PARTE EXPERIMENTAL
Experimento Nº 1.- Propiedades físicas
Anotar las propiedades físicas indicadas a continuación de los aldehídos y
cetonas en estudio: Estado físico, color y olor.
Experimento Nº 2.- Obtención del etanal
• Calentar un espiral de cobre hasta el rojo, luego introducirlo en un vaso
que
contiene etanol, percibir el olor que se desprende.
• Hacer la reacción
• Repetir la operación
peración varias veces.
• Guardar la solución para hacer su reconocimiento.
Experimento Nº 3.- Propiedades Químicas
Reacciones de Óxido – Reducción
a) Reacción con el reactivo de Fehling: En un tubo de ensayo 0.25
0.
ml de
solución de Fehling A y 0.25
0. 5 ml de solución de Fehling B, homogenizar:
añadir 0.5 ml de aldehído en estudio. Calentar suavemente en baño maría.
Repetir el ensayo con una cetona.
Anotar sus observaciones.
6.4.
.4. REPORTE DE RESULTADOS
Experimento Nº1: Anote sus observaciones.
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Experimento Nº 2:
Escriba la reacción
Experimento Nº 3:
Anote las ecuaciones de la reacción con el reactivo de Fehling
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PRÁCTICA Nº 7
ACIDOS CARBOXILICOS
7.1. OBJETIVOS
• Estudio de las propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos
• En base a este estudio el alumno estará capacitado para poder diferenciar
un ácido carboxílico de los demás compuestos oxigenados
7.2. FUNDAMENTO TEÓRICO
Ácidos carboxílicos y derivados.
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H)
se les denomina ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo es el origen de una
serie de compuestos orgánicos entre los que se encuentran los haluros de
ácido (RCOCl), los anhídridos de ácido (RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´), y
las amidas (RCONH2).
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ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA.
El grupo carboxilo, -COOH, es formalmente una combinación de un grupo
carbonilo y de un hidroxilo. Algunos ácidos alifáticos se conocen desde hace
cientos de años y sus nombres comunes reflejan sus orígenes históricos. El
ácido carboxílico más simple, el ácido fórmico, es el causante de la irritación
causada por la picadura de las hormigas (del latín formica, hormiga). El ácido
acético se aisló del vinagre, cuyo nombre en latín es acetum (agrio). El ácido
propiónico se consideró como el primer ácido graso, y su nombre deriva del
griego protos pion (primera grasa). El ácido butírico se obtiene por oxidación
del butiraldehído, que se encuentra en la mantequilla (en latín butyrum). Los
ácidos caproico, caprílico y cáprico se encuentran en las secreciones cutáneas
de las cabras (caprien latín).
En la tabla que se da a continuación aparecen los nombres comunes y los
nombres UPAC de los ácidos carboxílicos simples
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• Sales.
Se sustituye la terminación - ico del ácido por la terminación -ato. En caso de
que se haya utilizado el sufijo -carboxílico
carboxílico para nombrar el ácido se sustituye
por - carboxilato.. A continuación el nombre del metal correspondiente.
PROPIEDADES
Los compuestos carboxílicos que tengan enlaces O-H ó N-H
H (pueden formar
enlaces mediante puentes de H) tendrán un punto de ebullición más
elevado que aquellos que no posean esos enlaces.
La principal característica de los ácidos carboxílicos, como su propio nombre
indica, es la
acidez
acidez.
Por lo que forman sales con gran facilidad.
facilidad
7.3.
.3. PARTE EXPERIMENTAL
Experimento Nº 1.- Propiedades Físicas
Nombre
Estado
Color
Físico
Olor
Solubilidad
Solubilidad
en agua
en CHCl3
Experimento Nº 2.- Determinación del pH
Humedecer la punta de la varilla de vidrio con el jugo de limón y colocar la
muestra en el centro del papel pH. Humedecer el otro extremo de la varilla en
el vinagre y colocarla en el centro de la otra sección del papel pH.
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Colocar la tableta de aspirina en el mortero y pulverizar con el pistilo. Utilizar
una espátula para pasar una pequeña cantidad de polvo a un vidrio de reloj.
Agregar unas gotas de agua destilada mezclar bien y determinar el pH.
Experimento Nº 3.- Formación de sales y reconocimiento
•
En tres tubos de ensayo coloque, en el primero 15 gotas de ácido acético,
al segundo adicionar acido oxálico y al tercer tubo ácido benzoico.
•
A los tres tubos agregar 2 mL de agua y observar.
•
A la muestra que sea insoluble pruebe de nuevo su solubilidad en 2 mL
de Na(OH) al 10 %, homogenizar y observar lo que sucede.
Experimento Nº 4.- Reacción del complejo Férrico
• Colocar aproximadamente 20 mg (3 a 5 cristales) de la sustancia a analizar
(ácido salicílico y aspirina) en un tubo de ensayo y disolverla en 2 mL de
etanol.
• Adicionar unas 2 gotas de solución acuosa de cloruro férrico al 3%, agitar
vigorosamente.
• Comparar el color de la solución con un tubo testigo al que solo se le debe
agregar etanol y el cloruro férrico.
• Anotar sus observaciones.
Experimento Nº 5.- Saponificación
• Colocar en un tubo de ensayo 1 mL de aceite vegetal y 3 mL de hidróxido
de sodio al 20%.
• Agitar enérgicamente y colocar el tubo al baño maría de 20 a 30 minutos.
• Transcurrido este tiempo se puede observar en el tubo 3 capas: la inferior
clara, que contiene la solución de sosa sobrante junto con la glicerina
formada; la superior amarilla de aceite no utilizado, la intermedia de
aspecto grumoso. Que es el jabón formado.
7.4. REPORTE DE RESULTADOS
Experimento Nº 1.- Propiedades Físicas
Nombre
Estado
Físico
Color
Olor
Solubilidad
Solubilidad
en agua
en CHCl3
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Experimento Nº2: Anote sus observaciones.
MUESTRA
pH
Limón
Vinagre
Experimento Nº 3:
Complete las ecuaciones de las reacciones
Experimento Nº 4.- Reacción del complejo Férrico
Para la prueba del complejo férrico indicar cuales compuestos dieron prueba
positiva
Experimento Nº 5.- Saponificación
Explique
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PRÁCTICA Nº 8
ACIDOS CARBOXILICOS: DERIVADOS DE ÁCIDOS
8.1. OBJETIVOS
• Estudio de las propiedades físicas y químicas de los derivados de los ácidos
carboxílicos
• En base a este estudio el alumno estará capacitado para poder diferenciarlos
derivados de ácido carboxílico de los demás compuestos oxigenados
8.2. FUNDAMENTO TEÓRICO
Ácidos carboxílicos y derivados.
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H)
se les denomina ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo es el origen de una
serie de compuestos orgánicos entre los que se encuentran los haluros de
ácido (RCOCl), los anhídridos de ácido (RCOOCOR), los esteres (RCOOR’), y
las amidas (RCONH2).
Los esteres son compuestos orgánicos derivados de la reacción de ácidos
orgánicos con un alcohol, o sus derivados como los cloruros de ácido con
alcoholes o fenoles.
Una de las reacciones más importantes de esteres es la hidrolisis alcalina o
saponificación.
Los anhídridos de ácido y los cloruros de ácido son derivados de los ácidos
carboxílicos, algunas propiedades físico – químicas son similares a los ácidos
carboxílicos y los esteres.
Los ácidos carboxílicos y los derivados de ácidos carboxílicos son una clase de
compuestos que se denominan en general Derivados de Acilo, R-CO-Y, donde
el grupo acilo está unido a un sustituyente electronegativo -Y, que puede
actuar como grupo saliente en diversas reacciones de sustitución.
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Ácido carboxílico
Halogenuro de ácido
Anhídrido de
( X = F,Cl, Br, I)
ácido
Amida
Nitrilo
Éster
Todos ellos pueden ser obtenidos de los respectivos ácidos carboxílicos, los
cloruros de ácidos a su vez se pueden transformar en cualquier otro derivado
de ácido y así con cada uno de ellos tal como se muestra a continuación en
forma de esquema incluidos los nitrilos. Sus respectivas reacciones se
mostraran en forma de resumen con un ejemplo, siguiendo la metodología
expuesta para los otros grupos funcionales ya estudiados.
8.3.
.3. PARTE EXPERIMENTAL
Experimento Nº 1.- Reconocimiento de Esteres
Solicite a los alumnos varios empaques que golosinas, gelatinas, etc. para
procederá a identificar la presencia de los esteres y los usos correspondientes
Experimento Nº 2.- Obtención de esteres alifáticos
a) Salicilato de Etilo
tilo:: En un tubo de ensayo colocar unos mg de ácido
salicílico
cílico y agregar o.5 ml de etanol,
etanol, dos gotas de ácido sulfúrico
concentrado, calentar suavemente añadir agua destilada y percibir el olor
que se desprende.
b) Acetato de Etilo:: En un tubo de ensayo colocar 0,5 mL de etanol y 0,5 mL
de ácido etanoico, luego agregar dos gotas de ácido sulfúrico concentrado,
agitar la muestra y calentar suavemente, añadir agua destilada y percibir el
olor que se desprende.
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8.4. REPORTE DE RESULTADOS
Experimento Nº 1: Anote sus observaciones y conclusiones
Experimento Nº 2: Complete las ecuaciones de las reacciones
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PRÁCTICA Nº 9
AMINAS
9.1. OBJETIVOS
• Conocer
la función amina, estudiando sus características físicas más
importantes.
• Estudiar las propiedades físicas y químicas de las aminas relacionándolas
con su estructura.
• Realizar reacciones de diferenciación entre aminas primarias, secundarias y
terciarias.
.2. FUNDAMENTO TEÓRICO
9.2.
Las aminas pueden considerarse como derivados del Amoníaco.
Amoníaco
NOMENCLATURA
El método más extendido para nombrar las aminas es el radico funcional que
consiste que consiste en tomar como base el radical más complejo y añadirle
el sufijo -amina .Los otros radicales se nombran como sustituyentes sobre el
nitrógeno.
PROPIEDADES FISICAS
Las aminas primarias y secundarias (pueden formar puentes de Hidrógeno)
tienen puntos de ebullición más altos que las terciarias de igual peso
molecular. Las aminas son compuestos eminentemente básicos.
Las aminas son
altamente polares. Las aminas primarias y secundarias
pueden formar puentes de hidrógeno intramoleculares en el estado líquido y
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por tanto tienen puntos de ebullición mayores que los alcanos de peso
molecular equivalente. Una característica de las aminas de bajo peso
molecular es su olor a pescado, que en cierta medida es distintivo.
Metilamina, formando puentes de
hidrógeno en el estado líquido
BASICIDAD DE LAS AMINAS:
AMI
La basicidad y la nucleofilicidad de las aminas
está dominada por el par de electrones no compartido del nitrógeno, debido a
este par, las aminas son compuestos que se comportan como bases y
nucleófilos, reaccionan con ácido para formar sales ácido/base, y reaccionan
con electrófilos en muchas de las reacciones polares que se han estudiado
anteriormente (Ej. Sustituciones Nucleófilicas).
Sales de aminas: (sales de amonio)
La basicidad de las aminas permite
su protonación o alquilación, lo que da
lugar a las sales de amonio.
Dependiendo del número de sustituyentes que tenga el nitrógeno, las sales
pueden ser primarias, secundarias o cuaternarias.
La diferencia en el comportamiento de las aminas
aminas y sus sales, en cuanto a
solubilidad, puede utilizarse tanto para detectar aminas, como para
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separarlas de sustancias no básicas. Un compuesto orgánico insoluble en
agua que se disuelve en ácido clorhídrico acuoso, diluido, debe ser
apreciablemente básico, lo que significa que, de seguro, se trata de una
amina. Esta puede separarse de compuestos no básicos por su solubilidad en
ácidos; una vez separada, puede regenerarse alcalinizando la solución
acuosa.
9.3. PARTE EXPERIMENTAL
Experimento Nº 1.- Determinación de propiedades físicas
Determinar las siguientes propiedades físicas de una amina primaria,
secundaria y terciaria: Estado físico, color y olor.
Determinación de propiedades Químicas
Experimento Nº 2.- Reacción con el FeCl3
• En un tubo de ensayo añadir 0,5 mL de solución de cloruro férrico
• Posteriormente
añadir
la
amina
problema
hasta
que
aparezca
un
precipitado.
9.4. REPORTE DE RESULTADOS
Experimento Nº 1: Anote sus observaciones
Experimento Nº 2:
Complete la ecuación de la muestra asignada
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PRÁCTICA Nº 10
AMIDAS
10.1. OBJETIVOS:
• Conocer la síntesis de amidas simples
• Estudiar experimentalmente las propiedades físicas y químicas de las
amidas
10.2.
.2. FUNDAMENTO TEÓRICO
Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se denominan eliminando la
palabra ácido y reemplazando la terminación –ico por -amida
amida o la terminación
carboxílico por carboxamida.
REACCIONES DE LAS AMIDAS:
AM
Las amidas son mucho menos reactivas que
cloruros de ácido, anhídridos de ácido o esteres.. Por tanto, el enlace amida
sirve
rve como la unidad básica a partir de la cual se forman todas las
proteínas. Las amidas sufren hidrólisis para formar ácidos carboxílicos más
aminas cuando se calientan con ácidos o bases en solución acuosa. Las
condiciones que se requieren para la hidrólisis
hidrólisis de amidas son más drásticas
que para la hidrólisis de cloruros de ácido o ésteres, pero los mecanismos son
similares.
Ejemplos:
(a) Hidrólisis ácida
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(b) Hidrólisis básica
10.3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Experimento Nº 1.- Determinación de propiedades físicas
Determinar las propiedades físicas de las amidas continuación se detallan:
Estado físico, color y olor (con cuidado)
Experimento Nº 2.- Hidrólisis alcalina
• En un tubo de ensayo coloque 1 punta de espátula de amida (si es sólida) o
10 gotas
tas (si es líquido).
• Agregue 3 ml de Na((OH) al 10%
• Coloque en la boca del tubo una tira de papel filtro humedecido con HCl
3,0 M.
• Caliente a baño maría por 3 minutos.
• El desprendimiento de humos blancos, alrededor del papel, indicará la
presencia de amidas
Experimento Nº 3.- Hidrólisis acida
• En un tubo de ensayo coloque 0,1g de la amida (si es sólida) o 10 gotas (si
es líquido).
• Agregue 1 mL de H2SO4 al 10% volumen
• Calentar a baño maría por 3 minutos.
• Luego percibir el olor y agregarle 1 mL de etanol y calentarlo con mechero
de por espacio de medio minuto
• Al producto final agregarlo a una capsula de porcelana o una luna de reloj
que contenga NaHCO3 al 20 % peso; este reaccionara con el exceso de
ácido y percibiremos el olor característico de un éster, muy fragante
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Experimento Nº 4.- Formación del oxalato de urea
• En un tubo de ensayo disolver 0.5 g de urea en 2 ml de agua destilada y
adicionar 0.6 g de ácido oxálico en 7 ml de agua destilada.
• Agitar enérgicamente y observar los cristales formados.
Experimento Nº 5.-Ensayo de amidas y enlaces peptídicos
Reactivo de Biuret: Este reactivo está constituido por dos disoluciones: una
de sulfato de cobre 0.01M y otra de Na(OH) al 40%.
• En un tubo de ensayo se pone una pequeña cantidad de urea sólida y se
calienta suavemente en una placa de calefacción hasta fundirla. De esta
forma se habrá formado el compuesto llamado biuret (H2NCONHCONH2)
derivado de la pérdida de amoniaco de dos moléculas de urea.
• A continuación, adicionar 1 mL de agua hasta lograr su disolución y
después 2mL de disolución de Na(OH) y unas gotas de la disolución de
sulfato de cobre.
• Se mezcla bien debiendo aparecer una coloración rojo-violeta indicativa de
la presencia del complejo de Cu (II) correspondiente. Este ensayo lo dan
también positivo los péptidos y proteínas, compuestos que contienen el
enlace peptídico.
10.4. REPORTE DE RESULTADOS
Experimento Nº1:
Anote sus observaciones y conclusiones
Experimento Nº 2:
Complete las ecuaciones de las reacciones
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Experimento Nº 3:
Complete las ecuaciones de las reacciones
Experimento Nº 4:
Anote sus observaciones y conclusiones
Experimento Nº 5:
Anote sus observaciones y conclusiones
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PRÁCTICA Nº 11
CARBOHIDRATOS; MONOSACÁRIDOS, DISACÁRIDOS Y POLISACARIDOS
11.1. OBJETIVOS:
• Estudio experimental de las principales reacciones de caracterización de los
representantes más conocidos de los glúcidos.
• Dada una muestra de glúcido, el alumno será capaz de determinar si se
trata de aldosa o una cetosa, si el glúcido es un reductor o no, de un
monosacárido, disacárido o polisacárido.
11.2. FUNDAMENTO TEÓRICO
Se denomina carbohidratos o glúcidos a los derivados aldehídicos o cetónicos
polihidroxilados o sus productos de condensación. Según la cantidad de
azúcares que se obtienen por hidrólisis, los carbohidratos se pueden clasificar
en: Polisacáridos (celulosa, almidón); trisacáridos (rafinosa), disacáridos
(sacarosa, maltosa, lactosa) y monosacáridos estos últimos pueden ser
aldosas o cetosas. Según el número de átomos de carbono estos pueden ser:
aldohexosas (glucosa, galactosa, manosa); cetohexosas (fructuosa); pentosas
(arabinosa, xilosa. Ribosa, desoxirribosa, xilosa); tetrosas (treosas, eritrosa);
triosa (gliceraldehído).
Cuando el almidón se hidroliza por acción enzimática o por ácidos se rompe
en una serie de compuestos intermedios. Una reacción
característica del
almidón es la formación de un color azulado con yodo
Debido a la estructura helicoidal de la amilosa, esta prueba se utiliza muchas
veces para vigilar la hidrólisis del almidón, pues el color cambia de azul a rojo
y luego desaparece a medida que va disminuyendo la masa molecular
(formando azúcares reductores). Etapas de hidrólisis del almidón:
PROPIEDADES FÍSICAS
Los carbohidratos son solubles en el agua debido a la presencia numerosa del grupo OH
que le permite formar enlaces puente de hidrógenos. Presentan actividad óptica debido
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a la presencia de carbonos asimétricos es decir que desvía el plano de la luz polarizada,
pueden ser dextro rotatorio o levo rotatorios.
Los carbohidratos en estado sólidos presentan estructura abierta o de Fisher,
en solución acuosa presentan estructuras cerradas de Haworth.
Se tiene una secuencia que permite hacer el reconocimiento y diferenciación
de carbohidratos
Ensayo de Molisch: Este ensayo es un ensayo para reconocimiento general
de carbohidratos en el que los polisacáridos y disacáridos se hidrolizan con
ácido sulfúrico concentrado hasta monosacáridos y se convierten en derivados
del furfural o 5-hidroximetilfurfural los cuales reaccionan con á-naftol
formando un color púrpura violeta.
Ensayo de Benedict: El ensayo de Benedict permite el reconocimiento de
carbohidratos reductores, al igual que el reactivo de Fehling, el de Benedict
contiene Ion cúprico en medio alcalino que se reduce hasta óxido cuproso en
presencia de azúcares con el hidroxilo hemiacetálico libre.
Ensayo de Barfoed: Esta prueba permite diferenciar entre monosacáridos y
disacáridos reductores, también contiene ión cúprico
óxido cuproso más
que se reduce hasta
rápidamente con los monosacáridos que con los
disacáridos.
Ensayo con Lugol: El reactivo de Lugol que contiene una mezcla de yodo y
yoduro, permite reconocer polisacáridos, particularmente el almidón por la
formación de una coloración azul violeta intensa y el glicógeno y las dextrinas
por formación de coloración roja.
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Ensayo de Seliwanoff: Este ensayo es específico para cetosas y se basa en la
conversión de la cetosa en 5-hidro-metil-furfural y su posterior condensación
con resorcinol formando así complejos coloreados.
Ensayo de Bial: El reactivo de Bial contiene orcinol en ácido clorhídrico, el
cual forma complejos de coloración sólo con las pentosas.
De
otro
lado
carbohidratos,
particularmente
una propiedad
y
Determinar
importante
el
grado
que
de
permite
pureza
de
identificar
los
los
mismos,
monosacáridos es la rotación óptica ocasionada por la
presencia de centros asimétricos o quirales en la estructura molecular, los
cuales desvían el plano de luz polarizada. Esta propiedad no es exclusiva de
los carbohidratos pues la presentan todas aquellas sustancias denominadas
óptimamente activas, por tener en su estructura centros quirales. Para la
medición de la rotación óptica los factores importantes a tener en cuenta son:
La longitud de onda de luz polarizada, la cantidad de material óptimamente
activo, y la naturaleza del Solvente cuando se usa. Los cambios en la
temperatura ocasionan solo pequeñas variaciones en las medidas de la
rotación.
11.3. PARTE EXPERIMENTAL
Experimento Nº 1.- Reacción específica. Glúcidos reductores
Muestras: glucosa y fructuosa
a) Reacción con el Reactivo de Fehling
Esta prueba se utiliza para el reconocimiento de azúcares reductores. El
poder reductor que pueden presentar los azúcares proviene de su grupo
carbonilo, que puede ser oxidado a grupo Carboxilo con agentes oxidantes
suaves. Si el grupo carbonilo se encuentra combinado no puede presentar
este poder reductor. Los azúcares reductores, en medio alcalino, son capaces
de reducir el ión Cu2+ de color azul a Cu+ de color rojo. Para ello el grupo
carbonilo del azúcar se oxida a grupo carboxilo. En medio fuertemente básico
como en nuestro caso el Na(OH) el ión Cu2+ formaría Cu (OH)2 insoluble por
eso añadimos tartrato sódico Potásico que actúa como estabilizador al formar
un complejo con el Cu2+.
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POLISACARIDOS
Experimento Nº 2.- Acción del yodo
Colocar unos 0.5 ml de solución de almidón en un tubo de ensayo, luego
adicionar unas dos gotas del reactivo de lugol (I2 en KI). Observar el
Cambio de coloración y luego calentar el tubo de ensayo hasta que se ponga
incoloro.
Enfrié el tubo sumergiéndolo en agua fría. Observe y Anote sus resultados.
Experimento Nº 3:
• Coloque un poco de algodón en tres tubos de ensayo y añada 3 mL de
agua al primero, 3 mL de acetona al segundo y 3 mL de hexano al tercero
• Observe y explique sus resultados
Experimento Nº 4.- Hidrólisis de la sacarosa
• Tres tubos de ensayo conteniendo cada uno 5 mL de solución de sacarosa
al 5 % se colocan en un vaso de precipitados de 100 mL con agua caliente.
• Seguidamente se le añade 5 mL de agua al primer tubo, 5 mL de ácido
clorhídrico al 10 % al segundo tubo y 5 mL de solución de hidróxido de
sodio al 10 % al tercer tubo de ensayo.
• Se proceden a calentar los tres tubos durante cinco minutos después se
ensaya una porción de 1 mL de cada uno de ellos con el reactivo de
Fehling.
• Observe y explique sus resultados.
11.4. REPORTE DE RESULTADOS
Experimento Nº1: Complete las ecuaciones de las reacciones
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Experimento Nº 2: Anote sus observaciones y conclusiones
ESTRUCTURA HELICOIDAL DE LA AMILOSA
ETAPA
Observación de:
ESTRUCTURA HELICOIDAL
Color/ incoloro
presente /ausente
1 mL de Almidón
+ 4 gotas de lugol
Después de
calentar
Después de enfriar
Experimento Nº 3: Observe y explique sus resultados.
Experimento Nº 4:
Observe y explique sus resultados.
Explique por qué después de la hidrólisis de la sacarosa con HCl da positiva
la prueba de Fehling.
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PRÁCTICA Nº 12
AMINOÁCIDOS Y PROTEINAS
12.1. OBJETIVOS:
• Identifique
los
aminoácidos
mediante
el
ensayo
de
Ninhidrina
y
colorimétricas.
• Precipite las proteínas mediante diversos procedimientos fisicoquímicos.
• Identifique cualitativamente la presencia de proteínas mediante la reacción
del Biuret.
12.2. FUNDAMENTO TEÓRICO
El término aminoácido puede aplicarse a cualquier sustancia en cuya
estructura molecular existan al menos un grupo amino y un grupo
carboxílico. Las reacciones de los aminoácidos son las que en general
corresponden a compuestos que presenta grupo amino y carboxilo. Además
todo grupo adicional que pudiera estar presente dará su propio conjunto de
reacciones.
Las proteínas son biopolímeros formados por combinación de los alfa
aminoácidos, también se les conoce como polipéptidos. Un péptido es una
amida formada por dos o más aminoácidos. El enlace de amida entre un
grupo amino de un aminoácido y el grupo carboxilo de otro aminoácido se
llama enlace peptídico. Las proteínas son sustancias anfóteras, combinándose
tanto con ácidos como bases, dando sales ionizables. Algunas son coaguladas
por el calor, etanol y ácidos. Las proteínas son uno de los componentes más
importantes
de
los
seres
vivos,
y
cumplen
numerosas
funciones:
estructurales, enzimáticas, transportadoras, reguladoras. Cuando la sangre
se coagula, la trama de fibrina atrapa las células y se retrae; si centrifugamos,
obtenemos un sobrenadante al que llamamos suero (Igual al plasma salvo en
que no contiene factores de coagulación ni fibrinógeno).
total de proteínas en suero varía de una especie a
La concentración
otra, e incluso en un
mismo individuo en caso de enfermedad. Por Ejemplo: en las hemorragias, la
concentración de proteínas plasmáticas está disminuida, sin embargo, en
quemaduras y diversas enfermedades del tracto gastrointestinal, podemos
encontrar una elevación de la concentración, al igual que en la deshidratación
severa o en la diabetes insípida. Otro ejemplo lo constituye la elevación de la
concentración de inmunoglobulinas en el mieloma, cirrosis, lupus erimatoso
sistémico etc.
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Manual de Prácticas de Química II
Ingeniería
Industrial
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Una de las pruebas de reconocimiento de proteínas es la reacción de Biuret.
Las proteínas en presencia de Cu2+ dan complejos coloreados azul-violáceos.
El color depende del número de enlaces peptídico de la molécula proteica. Si
no existen enlaces peptídicos (por ejemplo, una disolución de aminoácidos) la
reacción no produce una solución coloreada
12.3. PARTE EXPERIMENTAL
Experimento Nº 1.- Propiedades físicas
Anotar las propiedades físicas indicadas a continuación de los aminoácidos en
estudio: Estado físico, color y olor.
Propiedades Químicas
Experimento Nº 2.- Naturaleza anfótera de las proteínas
• Preparar cuatro tubos de prueba con lo siguiente:
• Primer tubo: Una gota de HCl 0,1M + 1 gota de anaranjado de metilo + 2ml
de agua.
• Segundo tubo: Una gota de HCl 0,1M + 1 gota de anaranjado de metilo + 2ml
de agua.
• Tercer tubo: Una gota de Na(OH) 0,1M + 1 gota de fenolftaleína + 2ml de
agua.
• Cuarto tubo: Una gota de Na(OH) 0,1M + 1 gota de fenolftaleína + 2ml de
agua.
• Añadimos al primer y al tercer tubo 3 ml de albúmina, agitar y observar.
• Al segundo y cuarto tubo adicionar 3 ml de agua, agitar y observar
• Explicar los resultados observados
Experimento Nº 3.- Reacción con la Ninhidrina
• Colocar en un tubo de ensayo 0.5 ml de solución de aminoácido
• Agregar 2 gotas de Ninhidrina
• Calentar, observar la coloración del producto formado
Experimento Nº 4.- Reacciones de precipitación y coagulación
• Tome cinco tubos de ensayo y márquelos con las letras A, B, C , D y E cada
una de ellas ponga 1 ml de albúmina y se añade 200 mg de NaCl
• A cada uno de los tubos agregue
a) 5 ml agua fría
b) 5 ml de solución de Na(OH) al 25%
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Manual de Prácticas de Química II
Ingeniería
Industrial
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c) 3 ml Etanol
d) 3 ml de solución de Pb(NO3)2.
e) 2 mL acetona
Los tubos se agitan y se dejan en reposo en un baño de hielo-agua. Hacer las
observaciones pertinentes después de 5 min. En los tubos donde aparezca un
precipitado, decantar y dejar la proteína en el tubo, añadir 2 mL de agua
destilada, agitar y observar si la proteína se re disuelve o no.
Experimento Nº 5.- Reacciones para aminoácidos con azufre.
• En dos tubos de ensayo se vierten 2 mL de las disoluciones de glicina, y
clara de huevo.
• A cada uno de los tubos se le añaden 0.5 mL de la disolución saturada de
Na(OH), se calienta a ebullición.
• Después se enfría y se agrega 2 gotas de la disolución de Pb(NO3)2.
• Observe la aparición o no de PbS (precipitado negro).
12.4. REPORTE DE RESULTADOS
Experimento Nº 1: Anote sus observaciones y conclusiones
Experimento N° 2: Anote sus observaciones
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Manual de Prácticas de Química II
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Industrial
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Experimento Nº 3: Anote sus observaciones y conclusiones
Experimento Nº 4: Anote sus observaciones y conclusiones
Experimento Nº 5: Anote sus observaciones y conclusiones
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Manual de Prácticas de Química II
Ingeniería
Industrial
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PRÁCTICA Nº 13
POLÍMEROS
13.1. OBJETIVOS:
• Identificar las seis clases más importantes de polímeros termoplásticos por
medio de la medición de sus propiedades físicas y químicas.
• Entender la importancia de la identificación de materiales plásticos para su
utilización a nivel industrial y reciclado.
• Conocer las propiedades físicas y químicas de los termoplásticos utilizados
en la práctica, así como los métodos de identificación.
13.2 .FUNDAMENTO TEÓRICO
La definición más simple de un polímero es la repetición de muchas unidades
pequeñas, generalmente hidrocarburos; un polímero es como una cadena en
la que cada unión es una unidad básica, hecha de carbono, hidrógeno,
oxígeno, y/o silicio.
Algunos polímeros son sustancias naturales de origen vegetal y animal. Esto
incluye cuernos de animales, carey de tortuga, secreciones de un insecto
asiático, la colofonia de la savia de árboles del pino, ámbar que es la resina
fosilizada de árboles y alquitrán obtenido de la destilación de materiales
orgánicos como madera. Pero debido a su difícil recolección, recuperación y
purificación, la búsqueda de polímeros sintéticos era el paso natural a seguir.
En el siglo XIX ocurrió el primer desarrollo, al procesar polímeros naturales o
combinarlos con químicos para hacer sustancias útiles. Estos polímeros se
llamaron “Polímeros naturales modificados" o "Polímeros semi-sintéticos”. El
primero y más famoso de éstos es el caucho vulcanizado. En 1839, Charles
Goodyear descubrió, después de años de experimentación, que la savia del
árbol del hevea (látex) podría calentarse con el azufre para alterar las
propiedades físicas del látex permanentemente, evitando sus limitaciones
naturales, pues este era quebradizo en el frío y se fundía a altas
temperaturas.
Identificación de plásticos
Los materiales termoplásticos pueden ser reutilizados mediante diferentes
procesos de reciclaje, para los cuales, el paso más importante lo constituye la
clasificación de los materiales. Las pruebas de laboratorio pueden servir para
determinar los componentes de un material desconocido. Algunos métodos de
pruebas muy sencillas se muestran a continuación con el fin de dar las
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Manual de Prácticas de Química II
Ingeniería
Industrial
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pautas necesarias para identificar fácilmente los tipos básicos de polímeros
termoplásticos.
Las resinas de polímeros pueden identificarse por las siguientes pruebas
fundamentales:
• Marca normalizada
• Aspecto físico
• Efectos de calor
• Prueba Belstein
• Solubilidad
• Densidad relativa
Marca normalizada: La Sociedad de la Industria de Plástico s (SPI) introdujo el
código para la identificación de las resinas en 1988 en el afán de reciclar y
dejar de contribuir a la contaminación y así establecer un sistema uniforme
para todo Estados Unidos. Este código, identifica los termoplásticos del 1 al
7 dentro de un triángulo de flechas, como se muestra en la Tabla No 3,
refiriéndose a cada plástico con propiedades y aplicaciones específicas.
Los códigos son moldeados o impresos sobre el fondo de la mayoría de
contenedores plásticos, sin embargo, para la clasificación a gran escala, la
identificación visual no es lo suficientemente práctica.
Aspecto físico: El aspecto físico o visual puede dar una pista para identificar
los materiales plásticos. Es más difícil identificar los plásticos como materia
prima
sin
mezclar,
o
en
pellets,
que
los
productos
acabados.
Los
termoplásticos se producen generalmente en forma de pellets, granulados. Los
materiales termoestables se suelen obtener como polvos o resinas.
De las resinas termoplásticas más comunes, el polietileno tereftalato (PET) y
polipropileno (PP) tienen una textura translúcida, cerosa.
Los métodos de fabricación y aplicación del producto también describen un
plástico. Habitualmente, los materiales termoplásticos se extruyen o se
someten a conformado por inyección, calandrado, moldeo por soplado y
moldeo al vacío. El polietileno, el poliestireno y los celulósicos se suelen
emplear en la industria de recipientes y envasados. Las sustancias como
polietileno, politetrafluoretileno, poliacetales y poliamidas tienen un tacto
ceroso característico. Los plásticos termo endurecibles se suelen moldear por
compresión (por trasferencia).
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Manual de Prácticas de Química II
Ingeniería
Industrial
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Efectos del calor: Cuando se calientan muestras de plástico en tubos de
ensayo, se pueden identificar los olores característicos de determinados
plásticos. La manera particular de quemarse puede dar una pista al respecto.
El PET se quema rápidamente, y expide olores a parafina y cuando se
extingue la llama, produce un humo blanco.
El polietileno se consume con una llama azul trasparente y gotea al fundirse.
El cloruro de Polivinilo (PVC) puede encenderse pero él mismo se extinguirá en
cuanto la fuente de fuego esté alejada. El PVC tiene un olor muy agrio al
quemar porque el cloruro de hidrógeno es un derivado ardiente.
El PP, por otro lado, se consume más lentamente, los gases alimentan la
llama.
El Poliestireno (PS) y sus copolímeros desprenden humo negro (carbono), se
quema
rápidamente, tiene un olor de gas fuerte, y produce grandes
cantidades de hollín. El punto de fusión real es otro elemento identificador.
Los materiales termo estables no se funden. Algunos termoplásticos en
cambio, funden a menos de 195ºC.
También se puede presionar sobre la superficie de un plástico con un soplete
de soldadura eléctrico. Si el material se ablanda y la punta caliente se hunde,
será un termoplástico. Si sigue duro y se carboniza simplemente se tratara de
un termoestable.
Prueba de beilstein: La prueba de Beilstein es un método simple para
determinar la presencia de un halógeno (cloro, flúor, bromo y yodo). Para esta
prueba hay que calentar un alambre de cobre limpio en una llama de Bunsen
hasta que se ponga incandescente. Después se pone en contacto rápidamente
el alambre caliente con la muestra de ensayo y se retorna el alambre a la
llama. Una llama verde demuestra la presencia de halógeno.
Los plásticos que contienen cloro como ya se había dicho anteriormente son
policlorotrifluoretileno, PVC, policloruro
de vinilideno y otros, que dan
positivo en el ensayo de halógeno. Si la prueba es negativa, es posible que el
polímero esté compuesto solamente de carbono, hidrógeno, oxigeno o silicio.
Solubilidad: Las pruebas para determinar la solubilidad o insolubilidad de los
plásticos son métodos sencillos de identificación. Con la excepción de las
poliolefinas, los acetales, las poliamidas y los fluorplásticos, se puede
considerar
que
todos
los
materiales
termoplásticos
son
solubles
a
temperatura ambiente, el PET por ejemplo es impenetrable a los solventes
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Manual de Prácticas de Química II
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Industrial
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químicos mientras el PP se disuelve en tolueno caliente. Los termoestables por
su parte, son resistentes a los disolventes.
Densidad relativa: La clasificación por densidad con un sistema de flotación
se realiza comparando las densidades del material plástico y sustancias
líquidas de densidad conocida. Si un plástico flota en una solución con una
densidad de 0,94 g/cm³, puede ser un plástico de polietileno de densidad
media o baja. Si la muestra flota en una solución de 0,92 g/cm³, puede
tratarse de un polietileno de baja densidad o polipropileno. Si se hunde en
todas las soluciones por debajo de una densidad de 2,00 g/cm³, la muestra
será un plástico de fluorcarbono. La presencia de cargas u otros aditivos y el
grado de polimerización pueden dificultar la identificación de los plásticos por
la densidad relativa, pues pueden hacer que cambie bastante la densidad de
un plástico. Poliolefinas, iónomeros y poliestirenos de baja densidad flotarán
en el agua (que tiene una densidad de 1,00 g/cm³)
13.3. PARTE EXPERIMENTAL
Traer diferentes polímeros.
Cuatro recipientes.
Cuatro tipos de soluciones líquidas: Agua destilada
Alcohol isopropil 70%,
Aceite Vegetal y Glicerina
Experimento Nº1:
•
Realizar una observación visual a cada uno de los pedazos de los seis
diferentes tipos de termoplástico, determinando características como
transparencia u opacidad, color, forma del grano, etc. y registrar dichas
observaciones en la Tabla.
•
Seleccionar y preparar los líquidos que se utilizarán en la prueba y los
polímeros necesarios, identificarlos mediante letras (A, B, C, D, etc.).
•
Verter los líquidos en cada uno de los cuatro recipientes (un líquido por
cada recipiente) y depositar los pedazos de polímeros. Disponiendo de
todos los elementos de seguridad personal establecidos.
•
Observar el comportamiento de las muestras en cada uno de los líquidos,
es decir, si flota o no en las sustancias donde ha sido sumergido.
•
Registrar en la Tabla, especificando si cada muestra flota o no en cada
una de las sustancias.
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Manual de Prácticas de Química II
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Industrial
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13.4. REPORTE DE RESULTADOS
Anote sus observaciones y conclusiones
Observaciones
Flota
O
No flota
Físicas.
Tipo de
(Transparencia,
polímero
opacidad,
Nombre
Agua
Alcohol
Aceite
vegetal
Glicerina
del
polímero
color, etc.)
A
B
C
D
E
F
13.5. CUESTIONARIO
1. Su bote está hundiéndose a 2 Km de la playa y usted no es un buen
nadador. Se da cuenta que hay seis bloques grandes de plástico marcados
con los números 1, 2, 3, 4,5, 6 (los mismos utilizados en la práctica). ¿Cuál
de éstos agarraría? ¿Por qué?
2. Se desea fabricar una manija plástica para un sartén de cocina. ¿Qué
plástico se debería evitar?
3. Usted decide cambiar el envase de vidrio del removedor de uñas por uno
más económico de plástico. Al siguiente día de haber realizado el cambio,
toma la botella y se encuentra que esta se desintegro parcialmente. ¿Qué
plástico fue usado en esta botella? ¿Cuál es el ingrediente reactivo del
removedor de uñas?
4. Algunas veces los contenedores plásticos son hechos al mezclar dos
polímeros y no solo uno. ¿Qué ocurriría con la prueba de densidad del agua
si se mezclan LDPE/PEBD y PP? ¿Y si PET y HDPE/PEAD se mezclan?
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Manual de Prácticas de Química II
Ingeniería
Industrial
____________________________________________________________________________________
BIBLIOGRAFÍA
1. Morrison r. y Boyd r.Química Orgánica Fondo Educativo Interamericano.
S.A. Quinta Edición, 1990
2. Wade L. G. Química Orgánica Editorial Prentice Hall
3. Fessenden r. and Fessenden J. Techniques and experiment for Organic
Chemistry. Willard Press, Boston, 1983
4. Domínguez x. y.Domínguez S. X. Química Orgânica Experimental. Editorial
Limusa. México, 1982
5. Gibaja Oviedo s. Guía para El análisis de los Compuestos Del Carbono.
Editorial UNMSM. Lima, 1977
6. Holum,
John,
fundamentos
de
química
general,
orgánica
y
bioquímica. 1era. Ed. 2000, Limusa Wiley.
7. Baum, S. introducción a la química orgánica y biológica. 2a. Ed.
México,
CECSA. 1989.
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Ingeniería
Industrial
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PROGRAMA PROFESIONAL DE
INGENIERÍA INDUSTRIAL
MANUAL DE PRÁCTICAS
QUÍMICA II
CONTROLES
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PRÁCTICA Nº 1
HIBRIDACIONES DE LOS ÁTOMOS DE LA QUÍMICA ORGÁNICA Y SUS
FORMAS GEOMÉTRICAS
1. ¿En qué consiste la teoría del Vitalismo? ¿Qué es densidad electrónica?
2. Dibuje una representación tridimensional de cada uno de los compuestos
siguientes, que ilustre la estabilización hiperconjugativa del doble enlace:
a)1- buteno
b) trans – 2 – buteno
c) 2,3 – dimetil – 2 - buteno
3. Explique la regla de Hückel
4. ¿Qué son configuraciones R y S? Ejemplos.
5. Explique las hibridaciones sp3, sp2 y sp del átomo de carbono graficando
cada caso con ejemplos.
6. ¿Cuál es la hibridación del átomo de oxígeno en el agua? Represente su
estructura tridimensional y explique por qué el ángulo de enlace es de
104,5°.
7. Prediga la hibridación, la geometría y los ángulos de enlace del carbono en
el eteno CH2=CH2.
8. ¿Qué diferencias existen entre enlaces sigma y enlaces pi?
9. Definir: Carbono quiral, Luz polarizada, Rotación específica, configuración
y conformación.
10.
Use la representación del caballete para dibujar la disposición
tridimensional en la cual se alcanza la estabilización óptima por
hiperconjugación para cada compuesto:
a)
Propeno
b)
2 – metil – 1 – buteno
c)
1 - penteno
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Industrial
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PRÁCTICA Nº 2
ANÀLISIS INMEDIATO
1. ¿Qué se entiende por proceso químico? ¿Cómo se clasifican los procesos
químicos?
2. ¿Cuál es el fundamento de la determinación cualitativa del fósforo?
3. ¿Qué es punto de ebullición normal? ¿Qué métodos se emplean para su
determinación?
4. Por análisis elemental cuantitativo de un compuesto desconocido, se
encontró que contenía 40,0% de C; 6,67% de H y 53,33% de O. Calcular su
fórmula empírica y su fórmula molecular, si se sabe que su peso molecular
es de 60 uma.
5. ¿Cuál es el fundamento de la determinación cualitativa de los halógenos?
6. Explique: ¿Cómo podría separar una mezcla de azúcar-etanol-ácido
acético?
7. ¿Qué es cromatografía? ¿Qué tipos de métodos cromatográficos se
conocen?
8. Grafique la estructura de la fructosa señalando sus carbonos quirales.
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Manual de Prácticas de Química II
Ingeniería
Industrial
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PRÁCTICA Nº 3
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
1. Hacer un resumen presentando los métodos de obtención de alcanos,
alquenos y alquinos (industriales y de laboratorio).
2. Describir los procesos de polimerización de alquenos y dienos conjugados,
proporcionando los productos que se originan y su relación con los
polímeros naturales semejantes.
3. Grafique todos los isómeros posibles monoyodados derivados del heptano.
4. ¿Qué son conformómeros? ¿Cómo se obtienen?
5. Grafique los conformómeros del butano.
6. Explique: ¿Qué son reacciones de sustitución electrofílica?
7. ¿Qué producto se obtiene en la cloración del but-1-ino?
8. Efectúe la reacción de formación del acetiluro de cubre (II).
9. ¿Cuántas moles de oxígeno se requieren para la combustión completa de 5
moles de 1-penteno?
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Manual de Prácticas de Química II
Ingeniería
Industrial
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PRÁCTICA Nº 4
HALOGENUROS DE ALQUILO
1. Explique claramente las propiedades físicas y químicas de los halogenuros
de alquilo.
2. Explique claramente la técnica de la obtención de un halogenuro de alquilo
a partir de un alcano y cloro gaseoso con su reacción química.
3. Explique claramente la técnica de la obtención de cloruro de etilo a partir
del alcohol etílico y HCl con su reacción química.
4. Explique claramente los usos de los halogenuros de alquilo.
5. Explique qué es freón 12 y para que se utiliza.
6. Cuál es el componente refrigerante de la heladera
7. Explique cómo se identifica la presencia de un halogenuro de alquilo
8. ¿Cuáles son los haluros de alquilo en el cuerpo humano?
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Manual de Prácticas de Química II
Ingeniería
Industrial
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PRACTICA Nº 5
ALCOHOLES
1. ¿Cuál es el uso del alcohol metílico?
2. ¿Cuál es el uso del alcohol etílico?
3. ¿Por qué se les llama alcoholes primarios?
4. ¿Cuáles son las características de los alcoholes secundarios?
5. ¿Qué características tienen los alcoholes terciarios?
6. ¿Se puede usar el etanol como combustible en los vehículos? Justifique su
respuesta
7. Explique Ud. En qué consiste el Dosaje Etílico
8. Explique brevemente la fermentación alcohólica y acética
9. ¿Qué efectos nocivos produce el metanol en la salud?
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Manual de Prácticas de Química II
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Industrial
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PRÁCTICA Nº 6
ALDEHIDOS Y CETONAS
1. Que reacciones de las realizadas en el laboratorio nos permiten diferenciar
aldehídos de las cetonas.
2. Mediante que reacción a nivel de laboratorio se puede detectar en un ser
humano acetona en la orina.
3. ¿Cuáles de las moléculas siguientes dan una prueba de yodoformo positiva?
a)
3 – pentanona
b)
2 – pentanona
c)
Pentanal
d)
Acetofenona
e)
Acido acético
4. ¿Por qué cree que la acetona (propanona) vuelve amarillentas y quebradizas
las uñas y como podría evitarse?
5. Escriba la estructura que corresponda a cada uno de los nombres IUPAC
siguientes:
a)
(S) – 2 – metilciclohexanona
b)
4 – nitrobenzaldehido
c)
(R) – 2 - metilpentanal
6. Haga la reacción de oxidación con KMn04 en medio ácido de:
a) La pentanal
b) La pent-2-ona
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Ingeniería
Industrial
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PRÁCTICA Nº 7
ACIDOS CARBOXILICOS
1. Que son ácidos carboxílicos y diga el nombre del grupo funcional de los
ácidos carboxílicos
2. ¿Cuáles son los ácidos carboxílicos que usted encuentra en la vida diaria?
3. ¿Qué ácido está presente en el vinagre y en qué porcentaje?
4. Haga la reacción química de formación del ácido benzoico
5. ¿Cuál es el ácido presente en la cebolla es decir el que produce lagrimeo?
6. ¿Qué es un ácido graso?
7. Calcule los valores de pKa de los ácidos cuyos equilibrios de disociación
son los siguientes:
K = 4 x 10-6
K = 1250
K=5
K=1
8. Sugiera una secuencia de reactivos capaces de convertir el 1 – pentanol
en acido pentanoico.
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Industrial
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PRÁCTICA Nº 8
ACIDOS CARBOXILICOS: DERIVADOS DE ÁCIDOS
1. ¿Qué son esteres?
2. ¿Cuales esteres estarían presentes en los siguientes sabores y olores.
a) Naranja_________________
b) Pera____________________
c) Melocotón_______________
d) Menta__________________
e) Banana_________________
3. Escriba la ecuación química para la formación del acetato de metilo.
4. Defina que es una reacción de esterificación.
5. ¿En qué consiste la reacción de saponificación?
6. Escriba la reacción de saponificación de un éster
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Industrial
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PRÁCTICA Nº 9
AMINAS
1. Dé una explicación (con base en la estructura) al hecho de que las aminas
sean de carácter básico.
2. Dibuje como líneas punteadas los puentes de hidrógeno que se describen:
b) Hidrógeno de amoniaco unido a otra molécula de amoniaco
c) Hidrogeno de amoniaco unido a metilamina
d) Hidrogeno de metilamina unido a otra molécula de metilamina
e) Hidrogeno de amoniaco unido a trimetilamina
3. En cada uno de los pares siguientes, elija el compuesto más saludable en
agua. Explique su razonamiento:
a) Amoniaco o trietilamina
b) Metilamina o n–octilamina
c) Trimetilamina o n-propilamina
4. Diferencie
una
amina
alifática
y
una
aromática.
Explique
estructuralmente esas diferencias.
5. Cuál o cuáles son los tensos activos que contengan en su composición el
grupo amino, indicar su fórmula y su uso.
6. ¿Qué son los alcaloides?
7. ¿Cómo podría diferenciar una amina del amoniaco?
8. La etilamina y el alcohol etílico poseen masas molares semejantes, sin
embargo el alcohol etílico posee un punto de ebullición más elevado.
Explique.
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PRÁCTICA Nº 10
AMIDAS
1. El orden de reactividad de los derivados de los ácidos carboxílicos es:
Haluros de acilo > Esteres >Amidas
Dé razones estructurales que explique este hecho
2. Plantee la diferencias físicas y químicas entre un ácido, haluro de ácido,
éster y una amida
3. Formule
y
nombre
que
satisfagan
las
siguientes
descripciones:
a) Tres cloruros de ácido diferentes con formula C6H9ClO
b) Tres amidas diferentes con formula C7H11NO
c) Tres nitrilos diferentes con formula C5H7N
4. Indicar el método de obtención de la urea que sea la más utilizada
actualmente.
5. Al observar el pH de las amidas, a que se debe que sean neutras o menos
básicas que las aminas
6. ¿Por qué mamá insiste en que comamos brócoli?
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PRÁCTICA Nº 11
CARBOHIDRATOS; MONOSACÁRIDOS, DISACÁRIDOS Y POLISACARIDOS
1. Dibuje todas las estructuras de la familia de las triosas.
2. Cuantos
centros
quirales
presenta
cada
uno
de
los
siguientes
monosacáridos:
3.
a)
Eritrulosa
b)
Glucosamina
c)
fructosa
d)
seudoephtulosa
e)
2-Desoxiribosa
De los siguientes carbohidratos cuales darían la prueba positiva del
reactivo de Fehling.
a) glucosa
b) Trihalosa
c) Lactosa
d) Sacarosa
e) Maltosa
4. ¿Cuál es la estructura de los óxidos cíclicos furano y pirano?
5. De la estructura de dos monosacáridos, disacáridos y polisacáridos
6. Haga la representación de las estructuras cíclicas y de cadena de la α–D–
glucosa
7. Establezca diferencias entre un enantiómero y un diastereómero
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Manual de Prácticas de Química II
Ingeniería
Industrial
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PRÁCTICA Nº 12
AMINOÁCIDOS Y PROTEINAS
1. Un aminoácido se define como:
2. Indique como los aminoácidos se clasifican de acuerdo a su cadena lateral
3. ¿Cuántos aminoácidos de la naturaleza forman parte de las proteínas
humanas
4. Indique tres aminoácidos que tengan más de un centro asimétrico y tres
que tengan un solo centro asimétrico
5. Designe con sus fórmulas correspondientes de cuatro aminoácidos básicos
y cuatro ácidos.
6. Discuta como serán las propiedades de los aminoácidos
7. ¿Cuál es la función principal de los aminoácidos en el organismo humano?
8. ¿Qué es una proteína? ¿Cómo son sus estructuras?
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Manual de Prácticas de Química II
Ingeniería
Industrial
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PRÁCTICA N° 13
POLIMEROS
1. ¿Qué es un polímero?
2. Examine los polímeros desde el punto de vista de la estereoquímica.
¿Cuáles se pueden formar con estereoquímica atáctica, isotáctica o
sindiotáctica?
3. ¿Cómo se componen los polímeros?
4. Ejemplos de polímeros naturales.
5. ¿Qué son los polímetros sintéticos?
6. ¿Qué es la polimerización?
7. ¿Cuál es el polímero más barato?
8. ¿Qué propiedades poseen los polímeros?
9. ¿Qué son los disolventes?
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CONTROL DE PRÁCTICAS DE QUIMICA II
PRACTICA Nº 1
Hibridaciones de los átomos de la Química Orgánica y sus formas geométricas
APELLIDOS Y NOMBRES ___________________________________________________
GRUPO:________________FECHA : ______________CASILLERO:_________________
____________________________________________________________________________
Coloque en los casilleros solamente el número de la pregunta que se le
asignado
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Manual de Prácticas de Química II
Ingeniería
Industrial
____________________________________________________________________________________
CONTROL DE PRÁCTICAS DE QUIMICA II
PRACTICA Nº 2
Análisis inmediato
APELLIDOS Y NOMBRES ___________________________________________________
GRUPO:________________FECHA : ______________CASILLERO:_________________
____________________________________________________________________________
Coloque en los casilleros solamente el número de la pregunta que se le
asignado
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Manual de Prácticas de Química II
Ingeniería
Industrial
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CONTROL DE PRÁCTICAS DE QUIMICA II
PRACTICA Nº 3
Hidrocarburos alifáticos
APELLIDOS Y NOMBRES ___________________________________________________
GRUPO:________________FECHA : ______________CASILLERO:_________________
____________________________________________________________________________
Coloque en los casilleros solamente el número de la pregunta que se le
asignado
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Manual de Prácticas de Química II
Ingeniería
Industrial
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CONTROL DE PRÁCTICAS DE QUIMICA II
PRACTICA Nº 4
Halogenuros de Alquilo
APELLIDOS Y NOMBRES ___________________________________________________
GRUPO:________________FECHA : ______________CASILLERO:_________________
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Coloque en los casilleros solamente el número de la pregunta que se le
asignado
94
Manual de Prácticas de Química II
Ingeniería
Industrial
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CONTROL DE PRÁCTICAS DE QUIMICA II
PRACTICA Nº 5
Alcoholes
APELLIDOS Y NOMBRES ___________________________________________________
GRUPO:________________FECHA : ______________CASILLERO:_________________
___________________________________________________________________________
Coloque en los casilleros solamente el número de la pregunta que se le
asignado
95
Manual de Prácticas de Química II
Ingeniería
Industrial
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CONTROL DE PRÁCTICAS DE QUIMICA II
PRACTICA Nº 6
Aldehídos y Cetonas
APELLIDOS Y NOMBRES ___________________________________________________
GRUPO:________________FECHA : ______________CASILLERO:_________________
____________________________________________________________________________
Coloque en los casilleros solamente el número de la pregunta que se le
asignado
96
Manual de Prácticas de Química II
Ingeniería
Industrial
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CONTROL DE PRÁCTICAS DE QUIMICA II
PRACTICA Nº 7
Ácidos Carboxílicos
APELLIDOS Y NOMBRES ___________________________________________________
GRUPO:________________FECHA : ______________CASILLERO:_________________
____________________________________________________________________________
Coloque en los casilleros solamente el número de la pregunta que se le
asignado
97
Manual de Prácticas de Química II
Ingeniería
Industrial
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CONTROL DE PRÁCTICAS DE QUIMICA II
PRACTICA Nº 8
Ácidos Carboxílicos y Derivados
APELLIDOS Y NOMBRES ___________________________________________________
GRUPO:________________FECHA : ______________CASILLERO:_________________
___________________________________________________________________________
Coloque en los casilleros solamente el número de la pregunta que se le
asignado
98
Manual de Prácticas de Química II
Ingeniería
Industrial
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CONTROL DE PRÁCTICAS DE QUIMICA II
PRACTICA Nº 9
Aminas
APELLIDOS Y NOMBRES ___________________________________________________
GRUPO:________________FECHA : ______________CASILLERO:_________________
____________________________________________________________________________
Coloque en los casilleros solamente el número de la pregunta que se le
asignado
99
Manual de Prácticas de Química II
Ingeniería
Industrial
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CONTROL DE PRÁCTICAS DE QUIMICA II
PRACTICA Nº 10
Amidas
APELLIDOS Y NOMBRES ___________________________________________________
GRUPO:________________FECHA : ______________CASILLERO:_________________
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Coloque en los casilleros solamente el número de la pregunta que se le
asignado
100
Manual de Prácticas de Química II
Ingeniería
Industrial
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CONTROL DE PRÁCTICAS DE QUIMICA II
PRACTICA Nº 11
Carbohidratos: Monosacáridos, Disacáridos y Polisacáridos
APELLIDOS Y NOMBRES ___________________________________________________
GRUPO:________________FECHA : ______________CASILLERO:_________________
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Coloque en los casilleros solamente el número de la pregunta que se le
asignado
101
Manual de Prácticas de Química II
Ingeniería
Industrial
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CONTROL DE PRÁCTICAS DE QUIMICA II
PRACTICA Nº 12
Aminoácidos y Proteínas
APELLIDOS Y NOMBRES ___________________________________________________
GRUPO:__________________________FECHA: __________________________________
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Coloque en los casilleros solamente el número de la pregunta que se le
asignado
102
Manual de Prácticas de Química II
Ingeniería
Industrial
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CONTROL DE PRÁCTICAS DE QUIMICA II
PRACTICA Nº 13
Polímeros
APELLIDOS Y NOMBRES ___________________________________________________
GRUPO:__________________________FECHA: __________________________________
____________________________________________________________________________
Coloque en los casilleros solamente el número de la pregunta que se le
asignado
103