UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER GUÍA DE ESTUDIO No. 1 UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BASICAS ASIGNATURA: QUIMICA ORGÁNICA ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS UNIDAD TEMÁTICA ORGANICOS COMPETENCIA Analizar las estructuras de las diferentes funciones en química orgánica y su influencia en las propiedades fisicoquímicas. RESULTADOS DE APRENDIZAJE  Reconoce las diferentes funciones y relaciona su estructura con sus propiedades fisicoquímicas.  Identifica las propiedades fisicoquímicas de los compuestos orgánicos  Determina formulas moleculares, empíricas y estructurales.  Reconoce la importancia del concepto de hibridación y de isomería para la química orgánica.  Designa los compuestos orgánicos teniendo en cuenta las normas de nomenclatura propuestas por la IUPAC. ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE Realizar las actividades que a continuación se enuncian teniendo en cuenta los conceptos y procedimientos desarrollados en clase y tomando como material de apoyo el documento Apuntes del Docente. ACTIVIDAD 1: En cada caso responda las preguntas recopilando información sobre la temática planteada en cada ejercicio. La búsqueda puede ser bibliográfica, oral, audiovisual, etc. 1. Determine si las siguientes proposiciones son falsas o verdaderas, justifique su respuesta: a) b) c) d) e) f) Los hidrocarburos saturados son más reactivos que los insaturados. Grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que le confiere a una cadena hidrocarbonada unas propiedades químicas características. 3 En el metano el carbono presenta hibridación sp y geometría tetraédrica. Recibe el nombre de grupo funcional un átomo o grupo de átomos distribuidos de tal forma que la molécula adquiere unas propiedades químicas características. Dos compuestos orgánicos que poseen el mismo grupo funcional siempre son isómeros. Dos compuestos orgánicos con la misma fórmula molecular pero distinta función, nunca son isómeros. 2. Para los siguientes compuestos i)NaCl ii) CH3Cl iii) HClO iv)C2H5N v) H2O vi)C3H7OH vii)C4H10 Diga cuales presentan enlaces iónicos y cuales covalentes. Siguiendo la norma de que semejante disuelve(o reacciona ) semejante, cuales podrían mezclarse Cuales son orgánicos y porque sus enlaces son covalentes y no iónicos? 3. Indica cuáles de las siguientes fórmulas moleculares puede responder a un alcano, a un cicloalcano, a un alqueno con un solo doble enlace , a un cicloalqueno y cuáles a un triple enlace. i. C6H12 ii. C8H14 iii. C14H30 iv. C2H4 v. C5H8 vi. C3H4 vii.C11H24 6. Dadas las siguientes formulas moleculares indicar si cada uno de los compuestos podría ser un alcohol, éter, aldehído, éster, cetona o ácido. Escriba sus fórmulas estructurales. i. CH4O ii. C2H6O iii. C2H4O2 iv. C3H6O v.CH2O 7. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su solubilidad en agua, justifique su respuesta e indique en cada caso la función y nombre del compuesto. i.CH3CH3 ii.CH3OH iii.CH3Cl iv.CH3-O-CH3 v.CH3-CO2H 8. Ordene i.CH3CH3 ii.CH3OH iii.CH3Cl iv.CH3-NH2 los siguientes compuestos de acuerdo a su polaridad. 9. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su temperatura de ebullición. i.Etanal ii.Etano iii.Acido etanoico iv.Dimetileter ACTIVIDAD 2: Resuelva los siguientes ejercicios teniendo en cuenta las formulas estructurales y sus nombres de acuerdo a las normas IUPAC. 1. Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) 1,2,4-butanotriol 3-etilpentanodial 3-pentin-1-ol 4-hexin-2-ona 1,5-hexadien-2-ona 1,2-dimetoxibenceno 2,3-dimetilfenol bencil etil éter 6-isopropil-3,5-dimetilnonano ácido 3-metil-4-hexenoico acetato de 2-metilbutilo l) 2-metilpropanoato de metilo m) ácido 2-fenilheptanodioico n) 3-etil-4-hexenal o) 3-hexen-5-in-2-ona p) 2,3,4-trimetil-2-pentenal q) 1-undecanol r) ácido butinodioico s) 3-hexanol t) butanodiona u) butenodial v) 3-penten-2-ol w) dietil éter x) 1-butil-4-etilciclohexano y) 2-metil-1,2-hexanodiol z) ácido 2-etilpentanoico aa) m-difenol bb) fenil metil cetona 2. Identifique los grupos funcionales en los siguientes compuestos 3. Calcule el grado de insaturación de estos compuestos, y para cada fórmula química haga dos representaciones i. C8H14 ii. C5H6 iii. C10H12N2O3 iv. C8H9Cl3 v. C8H10BrNO vi. vii. 4. Para las siguientes fórmulas químicas explique por qué no pueden existir (explicar claramente). i.CH5 ii. C2H6N iii. C3H5Br2 iv. C6H12O3 v. CH4O 5. Resuelva: i.La composición porcentual de un gas es 42% de carbono;3,5 % de hidrogeno; 16,5 % de nitrógeno y el resto es de oxígeno. Si en condiciones normales, tiene una densidad de 3,797 g/L, determine: Su fórmula empírica, Su fórmula molecular si el peso molecular del compuesto es de 117,1533g/mol Su fórmula estructural ii. Un compuesto orgánico tiene de fórmula empírica C 2H5N y su masa molecular aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual será su fórmula molecular. iii. Un compuesto orgánico dio los siguientes porcentajes en su composición: 71,7 % de cloro y 4,1 % de hidrógeno. Además, 1 litro de dicho compuesto en estado gaseoso medido a 745 mm Hg y 110 ºC tiene una masa de 3,12 g. Hallar su fórmula empírica y su fórmula molecular. 6. Nombrar los siguientes compuestos i.CH2=CH–CH2–CHO ii.HCHO iii.CH3–CO–CH2–CO–CH3 iv.CH3– CH2–CO–CH3 v. CH3–CH–CH–CHO. | | CH3 CH2 CH3 vi.CH2=CH–CHOH–CH3 vii.CH3 –CHOH–CH2OH viii.CH3–O–CH3 ix.CH3–CH–CHOH–CH3 | CH3 ACTIVIDAD 3: Resuelva los siguientes ejercicios teniendo en cuenta los conceptos de isomería 1.Para las siguientes moléculas: i) CH3CH2CHOHCH3 ii) CH3CHOHCHO iii) CH3CH2CH2COOH iv) CH3CH2COCH3 v) CH3CH2 CH2OCH3 a) b) c) d) Indique los grupos funcionales presentes Entregue su fórmula molecular Escriba un isómero de función para las molécula de los numerales i) y iii) Escriba un isómero de posición de la molécula del numeral ii) 2. De las siguientes estructuras cuales son isómeros: i. ii. iii. iv. v. 3. Ordene los siguientes conjuntos de sustituyentes en orden de prioridad (de mayor a menor) teniendo en cuenta las normas para nomenclatura Z- E: i. –OH ; -OCH3; -H ;-CO2H. ii. –CH=CH2; -CN, CH2NH2; CH2Br. 4. Realiza las estructuras, identifica los grupos funcionales e indica el tipo de isomería que presentan entre sí, las siguientes parejas de compuestos: a) propanal y propanona, b) 2,3dimetilbutano y 3-metilpentano, c) 2-propanol y 1-propanol EVALUACIÓN 1. Para las siguientes estructuras, presente sus nombres 2. Un compuesto formado por carbono, hidrogeno y oxigeno tiene una masa de 4,6 g. Se hace reaccionar con 9,6 g de oxigeno dando 8,8 g de CO2 y 5,4 g de agua. Si tomamos 9,2 g de este compuesto en un volumen de 5,8 La 1.02 atm y a una temperatura de 363 OK, determine: a. La fórmula empírica b. La fórmula molecular 3. Dados los siguientes compuestos, identifica cuáles de ellos son compuestos orgánicos: CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2CH3 4. Conteste: a. Para las siguientes formulas moleculares estructura e indique el grupo funcional: presente si es posible una *CH2O * C2H3O2 b. Indique el tipo de isomería que presenta cada pareja: *CH3CH2CH2CH3 y (CH3)2CHCH3 CH3CH2COCH3 * CH3CH2CH2CHO y c. Para las siguiente estructuras determine el tipo de isomería geométrica (Z/E) : 5. Escriba en 60 palabras los usos y su impacto en el medio ambiente de los hidrocarburos saturados. 6. Elabore un cuadro en el que se establezcan las diferencias entre los compuestos orgánicos e inorgánicos, ampliando los conceptos trabajados en clase, y teniendo en cuenta propiedades como: isomería, tipo de enlace, solubilidad, puntos de fusión y ebullición, velocidad de reacción, entre otros. BIBLIOGRAFÍA APUNTES DEL DOCENTE  Mc MURRY, John. Química Orgánica. Thomson internacional, Quinta edición .México.2000.  CAREY, Francis A. Química Orgánica. Mc Graw Hill. Tercera edición. Madrid. 1999.