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Clase 4: Conformaciones de ciclos
mono y disustituidos
Departamento de Química Orgánica
Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia
Universidad de San Carlos de Guatemala
Conformaciones del Ciclohexano monosustituido
Cuando se sustituye un hidrógeno por una cadena carbonada, se
tiene tres posibles confórmeros.
Cuál de estos confórmeros es el más estable?
Metilo axial = Tensión Torsional (gauche)
Cuál de estos confórmeros es el más estable?
Metilo Ecuatorial = anti
La conformación con el metilo ecuatorial es
más estable.
Hay otro factor a tomar en cuenta:
En la conformación axial hay un impedimento estérico
y es el 1,3-diaxial y se da por la cercanía de los
hidrógenos con el metilo.
Otros cicloalcanos disustituidos
• También presentarán isomería geométrica
cuando los sustituyentes estén unidos a
carbonos diferentes.
• Debe analizarse cada isómero por separado,
igual que en el caso del ciclohexano.
• Recuerde que en el caso de ciclos de 3 a 5
carbonos, el anillo se encuentra en una única
conformación.
Isomería en Ciclos
• Los ciclos tienen rotación restringida por ello
poseen isomería Geométrica:
CH3
CH3
CH3
CH3
Cis-1,3-dimetilciclopentano
Trans-1,3-dimetilciclopentano
Los grupos metilo se eclipsan
mutuamente.
Relación espacial syn
Los grupos metilo están en lados
opuestos.
Relación espacial entre los grupos
metilo: anti
• Trans: significa de lados opuestos, es decir los
sustituyentes están del lado opuesto.
• Cis: significa vecinos, o del mismo lado, es
decir los sustituyentes están del mismo lado
del plano.
• OJO. No se puede hablar de isomería
geométrica si dos sustituyentes están en el
mismo carbono.
Ejemplo:
• Quién es el cis y quién es el trans:
Cis-1,2-dimetilciclopropano
Trans-1,2-dimetilciclopropano
Representación de
Cuñas
• Se puede colocar de una forma plana, se dibuja un hexágono y
luego se coloca cuñas rellenas para sustituyentes hacia arriba y
cuñas discontinuas para sustituyentes hacia abajo:
• Podemos representar a los ciclos en forma de cuñas
también
TRANS
CIS
TRANS
CIS
Ejercicio
• Dibuje la conformación más estable del Cis 1,3dimetilciclohexano, y represéntelo en su forma más
estable.
Conformaciones del ciclohexano disustituido
Isómero Cis- 1,3- dimetilciclohexano.
Más
estable
Diaxial = desfavorable
diequatorial = muy favorable
Los sustituyentes voluminosos prefieren las
posiciones ecuatoriales
Conformaciones del ciclohexano disustituido
Isómero Trans-1,3-dimetilciclohexano.
Igual energía
axial-ecuatorial
axial-ecuatorial
Conformaciones del ciclohexano disustituido
Isómero Cis 1,2- dimetilciclohexano.
axial CH3
H
Igual energía
CH3
H
ecuatorial
axial-ecuatorial
axial
CH3
ecuatorial
CH3
H
H
axial-ecuatorial
Conformaciones del Ciclohexano disustituido
Isómero Trans-1,2-dimetilciclohexano.
axial CH3
Más estable
H
H
axial CH3
diaxial = Alta
Energía
H
ecuatorial
ecuatorial CH3
CH3
H
diecuatorial =
Baja energía
¿Qué pasa con el Trans- 1,4 dimetilciclohexano?
El confórmero más estable es cuando los grupos
voluminosos están en posiciones ecuatoriales
¿Qué pasa con el Cis- 1,4 dimetilciclohexano?
Tienen la misma energía ya que ambos son
ecuatorial- axial
• El siguiente es un isómero del 1,2,4trimetilciclohexano, dibuje el confórmero de
silla más estable y proyecte los enlaces C2-C1
y C4-C5:
Cuál es el isómero más estable del 1,2
dimetilciclohexano, el cis o el trans? Explique.
El isómero trans es más estable porque:
•
Se
puede
dar
la
conformación
diecuatorial donde no hay interacción
1,3-diaxial.
•
El isómero Cis tiene un metilo que posee
dos interacciones 1,3-diaxial con el
hidrógeno.
Dibuje la conformación más estable del trans 1etil-3-metilciclohexano.
CH2CH3
H
CH3
H
ecuatorial
axial
Más estable
ecuatorial
H
CH3
axial
CH2CH3
H
El grupo voluminoso es más estable en la posición
ecuatorial.
Referencias
• http://www.youtube.com/watch?v=cdSxAdO
VQG0Cicloalkanes
• http://www.youtube.com/watch?v=hs5N4xl
hKL4
• http://www.youtube.com/watch?v=YqXHMis
CFV4
• McMurry, J. Química Orgánica. 6ª. Edición.
Thompson. 2004
• Wade, L.G. Química Orgánica. 5ª. Edición.
• Carey,F. Química Orgánica. 5ª. Edición.