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Peterson
Ed. Reverté
SOLUCIONES de los EXÁMENES del CAPÍTULO 22
EJERCICIO NÚMERO UNO*
CH3 CH CH2 CH CH3
CH3
CH3
Cl
H2C=CCl2
Cl
OH
CH3 C C C C CH3
CH3CH2CH2NH2
CH3 CH3
CH3 CH CH C CH2CH3
CH2CH3
CH3
NH2
HOCH2–CH=CH–CH3
HO
o
(**)
HO
HOCH2CH2C!CH
HO
O
CH2=CH–CH=CH–CH3
NH2
CH3COOCH2CH3
o
CH3
NH2
NH2
O
CH3
Cl
Cl
CH3 CH CH3 CH3-CHOH-CH3
OH
CH3CH2CH2CH2CH2CH2C!N
HC!CH
O
OH
N
CH3CH2COCH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2
* En este ejercicio y en los que le siguen inmediatamente, para una molécula determinada se dibujan a menudo distintas fórmulas de
constitución más o menos desarrolladas o simplificadas, a veces orientándolas en el plano del papel de maneras alternativas.
Además, en ciertos casos se representan las dos configuraciones posibles (R/S, cis/trans, Z/E...), cuando ambas son una fórmula
correcta para el nombre que se pide (lo que sirve de repaso para los estudiantes de nivel más alto).
Sin embargo, en un examen real no hay que dibujar tanto, como es lógico, sino que basta un solo dibujo. En función del nivel de la
asignatura o del tipo de figuras que se usaban en clase, cada persona estará más acostumbrada a un tipo de representación u otra, pero en
principio cualquier figura con la conectividad correcta de los átomos es una respuesta acertada.
Más adelante sólo se dibuja una única molécula para cada pregunta, en general la más simplificada, por una cuestión de espacio y
porque, a medida que se va avanzando, pasar de un tipo de representación a otra acaba siendo una operación mental muy rápida.
** Cuando un extracto natural o el producto de una reacción son una mezcla de los dos posibles estereoisómeros (Z/E como en este
caso, R/S en otros casos) o cuando todavía no se ha determinado la configuración del estereoisómero obtenido, los estudiantes de asignaturas de QO enseguida ven que profesores/as y libros suelen dibujar uno de los enlaces del carbono estereogénico (por ejemplo, el
enlace C–CH3 en el presente caso) en forma de una línea ondulada, para simplificar, para plasmar los dos estereoisómeros mediante un
único dibujo. Sin embargo, en un texto de introducción a la nomenclatura parece un recurso innecesario, no didáctico.
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EJERCICIO NÚMERO DOS
1-clorobutano, cloruro de butilo
2,2,3-trimetilbutano
5-hepten-1-ino, hept-5-en-1-ino
2,5-hexanodiol, hexano-2,5-diol
benzoato de etilo, bencenocarboxilato de etilo
ciclohexeno
butilamina, 1-butanamina, butan-1-amina
ciclohexanona
ácido 4-metil-2-pentinoico
éter dietílico, éter de dietilo, dietil éter, etoxietano
ciclopentanocarbonitrilo, cianuro de ciclopentilo
6,6,6-trifluoro-2-propoxi-2-hexeno
2-fenil-3-nitro-1-propanol, 2-fenil-3-nitropropan-1-ol
fenil metil cetona, acetofenona, 1-feniletanona
4-metoxi-1,2,3-butanotriol, 4-metoxibutano-1,2,3-triol
isopropilbenceno, (1-metiletil)benceno
4-pentenal, pent-4-enal
2-bromofenol (o-bromofenol)
1-cloro-1,3-butadiino (clorobutadiino)
butanamida, butiramida
* En algunas preguntas de este ejercicio y de los ejercicios de número par que le siguen, siempre que hay espacio disponible en la
misma línea, se escriben varios nombres correctos, pero no todos los preferidos por el CA ni todos los aceptados y preferidos por la
IUPAC (PIN) que han aparecido a lo largo del texto. Hay que recurrir al capítulo correspondiente para recordar nombres alternativos.
Ahora bien, salvo que el profesor indique explícitamente lo contrario, en un examen real es suficiente indicar un único nombre
correcto para una molécula concreta. En la vida cotidiana de los laboratorios, basta también, como es lógico, utilizar un nombre (el más
sencillo o el más común en el entorno). Es cierto que en los artículos científicos hay editores que obligan a añadir el nombre más
sistemático posible detrás del más trivial de una molécula, la primera vez que ésta aparece, pero como máximo son dos nombres. En
resumen, nunca hay la obligación o la necesidad de citar todos los nombres posibles, “legales” o aceptables.
EJERCICIO NÚMERO TRES
CH3
CH2CH3
CH2CH3
CH3 C CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
CH2CH3
CH3(CH2)18CH3
Cl3C–CCl3
CHCl3
CH3–CO–CH2–CH2–CH2–CH3
OH
O
CH3CH2 C C C C CH2CH3
CH3CH2CH2CH2–O–CH2CH2CH2CH3
HC!C–CH=CH–CH2CH2CH2CH2CH3
HOOC–COOH
O
CH3–CO–CH3
O2N
CH3–CH2–CH2–CHO
OH OH
O
HO
OH
O
CH3–CH–CH–CH2–CH3
N
CH3CH2CH2CH2CN
HOCH2–CH=CH–CH2–CH2Cl HO
OH
HO
O
O
OH
OH
CH3
COOCHCH3
Cl o
Cl
O
O
COOH
H2N
2
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EJERCICIO NÚMERO CUATRO
6,7-dimetil-1,3-octadiino, 6,7-dimetilocta-1,3-diino
2-pentanamina, pentan-2-amina
3-hidroxibenzoato de etilo*
1,4-ciclohexanodiona, ciclohexano-1,4-diona
2-cloropropanonitrilo
1,1,1,4,4,4-hexacloro-2,2,3,3-tetrafluorobutano
6-octen-2-inal, oct-6-en-2-inal
1-terc-butil-3-isopropilciclopentano
N,N-dimetilfenilamina,** N,N-dimetilbencenamina
1-fenoxi-1,3-butadieno, 1-fenoxibuta-1,3-dieno
1-fenil-4-penten-1-ona, 3-butenil fenil cetona
2-bromo-4,6-diyodofenol
5-amino-3-heptanol, 5-aminoheptan-3-ol
N-etoximetil-N-metilpropanamida
2-formilpropanoato de metilo
butanodial
3-ciclohexil-2,5-hexanodiol
2-metil-2-metoxipropano, terc-butil metil éter
ácido 2-amino-4-nitrobenzoico
2-ciclodecil-1,1-dicloroeteno
* 3-Hidroxibencenocarboxilato de etilo, m-hidroxibenzoato etílico, éster etílico del ácido 3-hidroxibenzoico...
** También N,N-dimetilanilina.
EJERCICIO NÚMERO CINCO
CH3
CH2CH3
CH3CH–CH–CH–CH2–CHCH2CH3
CH3
CH2CH3
CH3–CH=C–CH2–CH2–CH2–CH–CH3
CH3
CH3
CH3–CHOH–CH2–CH3
OH
o
CH3–CH=CH–CH2–CH3
Cl3C–COOH
OHC–CH–CH=CH-CH2–CH2–CHO
CH2CH3
CH3–CH–CH–CH–CH2–CH–CH3
CH3
CH3
CH3
H C C CH C C H
C(CH3)3
H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2
O
CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CHCH2CH2CH3
CH3 CH(CH3)2 CH2CH2CH3
CH3–CH2–CH–CH2–CH2–COOH
NH2
NC–CH2CH2CH2–CN
O
OH
H–CO–N(CH3)2
N
Ph
o
N
N
O
H
N
Br
NH2
OH
CH3–C=CH–CH2–CH–CH2–COOCH2CH3
CH3
OH
CH3–C–CH2–CH3
N–CH2Ph
O
NH2
H2N
CH3CH2–O
Br
N
Ph
CH3CH2–O–CH=CH2
O
Cl
3
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EJERCICIO NÚMERO SEIS
2,3-dimetil-1-octeno-4,7-diino
ácido 1-cicloheptenocarboxílico
3-etil-2,5-hexanodiamina
9-ciclohexil-5-(1-propenil)-1,3-nonadien-7-ino
4-ciclopenteno-1,2,3-triona
1,1,1-tricloro-2,3-butanodiol
2,4-dimetil-5-oxohexanamida
N-(3-nitrofenil)-N-propil-2-aminoetanol
1-etoxi-1-(2-feniletoxi)butano
2,2-dihidroxi-4-ciclopenteno-1,3-diona
1,4-dihidroxi-2-naftalenocarbonitrilo
3,5-dioxohexanoato de sec-butilo
2-metil-3-butenoato de 2,4-dioxopentilo
1-cloro-2-clorometil-5-isopropenildeca-2,8-dien-4-ol
3,3-dietil-6,6-dimetil-1,4-ciclohexadieno
3-hidroxi-N,N,4-trimetilbencenocarboxamida
ácido 2-formilpentanodioico
ácido 4-formil-4-(metoxicarbonil)butanoico
8-bromo-4-octanona, 8-bromooctan-4-ona
4-(1-fluoropropil)-3-hidroxibenzoato de etilo
EJERCICIO NÚMERO SIETE
O
COOCH3
CH3–CH–COOH
NH2
5,5-dibutil-3,8-dimetilundecano*
CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CHCH2CCH2CH2CHCH2CH2CH3
CH3 CH2
CH3
CH2CH2CH3
OCH3
OCH3
CH3–C–CH3
OCH3
OCH3
O
O
NH2
OH
NO2
CH3–CO–CO–CH2–CH3
CH(CH3)2
O
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2
O
O
O
COCH3
O
O
O2N
CH(CH3)2
NO2
N
H2N
H2NCH2CH2CHCH2CH2–CN
N(CH3)2
N
O
CON(CH2CH3)2
HCOOCHCH2CH3
CH3
Br
N
O F F
O
OCH2CH3
CH3CH2
CH3–CO–CH2–CF2–CHO
O
H
HOOC
COOH
O
N
HO
(**)
COOK
OH
* Hay un error tipográfico en el EJERCICIO Nº 7 (pág. 317): se trata del 5,5-dibutil-3,8-dimetilundecano. El compuesto 3,5-dibutil...
“no existe”: su nombre correcto sería 7-butil-4,9-dimetil-9-propiltridecano.
** El nombre actual de la IUPAC no es éste sino N,N-di(propan-2-il)heptan-2-amina (v. nota pág. 152). Por supuesto, la IUPAC sigue
aceptando isopropil y 1-metiletil, pero desde 2004 prefiere propan-2-il para el grupo CH(CH3)2.
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EJERCICIO NÚMERO OCHO
5-hidroxi-2-yodobenzoato de neopentilo*
5-etoxi-1,2,3-pentatrieno, 5-etoxipenta-1,2,3-trieno
2-isopropil-4-nitropentanamida
2-(2-fenil-1-oxoetil)-3-hexinal
1-fenil-2-(4-trifluorometil)fenil-1,2-etanodiona
3-clorometil-6-isopropil-5-metilnonano
4-fenil-4-octenonitrilo, 4-feniloct-4-enonitrilo
1,2,4-bencenotriol, benceno-1,2,4-triol
3-(1,3-ciclopentadienil)-N-ciclopentil-1-butanimina
2-nitrometil-1-pentanol, 2-(nitrometil)pentan-1-ol
etenilbenceno (fenileteno o feniletileno), estireno
9-(2-propenil)-2-fenantrenol, 9-alil-2-fenantrol
5-fenil-4-(formilmetil)hept-2-enodial**
3-imino-N,N-dimetil-1-ciclohexenamina
2-(1,3,5-hexatriinil)-1,3-propanodiol
1-bromo-1-fenil-2-metilpropeno
ácido 4-cicloocteno-1,1-dicarboxílico
1-fenil-1-hidroxi-5-metil-3-hexanona
1-benciloxi-2,3,4,5,6-pentafluorobenceno***
8-metil-4-(4-metoxifenoxi)-1,7-nonadieno
* 5-Hidroxi-2-yodobenzoato de 2,2-dimetilpropilo.
** El CA lo llamaría o llamará 4-(2-oxoethyl)-5-phenyl-2-heptenedial (“llamaría o llamará” porque el compuesto no es conocido aún).
*** 1-Fenilmetoxi-2,3,4,5,6-pentafluorobenceno (CA), bencil pentafluorofenil éter.
EJERCICIO NÚMERO NUEVE
O
CONH2
O
O
O
HOCH2–CHOH–CH2OH
OH
CH3CH=CHCHCH2CN
OCH2CH3
N o
O
O
OH
OH
NH2
N
NO2
HOOCCH2CH2COOH
N
OH
HO
O
H
OH
O
O
O
O
H
O
O
O
CHO
O
o
Cl
Cl
O
OCH3
N
(CH3)2CHCH2CN
NO2
N
CH2CN
N
HN
HN=CH
O
O
O
COOH
OHC
O
O
Br
OH
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EJERCICIO NÚMERO DIEZ
6,6,6-trifenil-2-(2-metoxietoxi)-2-hexeno
6-ciano-2-etil-3-hexinamida
1,2-naftoquinona,* 1,2-naftalenodiona (CA)
4-amino-N-(2-feniletil)-2-nitrohexanamida
1,3-dinitro-2-(nitrometil)propano
ácido 4-fenilbutanoico o 4-fenilbutírico
3-bromo-2,4,6-heptatrien-1-ol
N-etil-N,1-dimetil-1-butanamina
2-terc-butilbifenilo, 2-(1,1-dimetiletil)bifenilo
3,5-dioxooctanodial
1-(2-ciclopentenil)-3-isopropilhexano
ác. 6,6-dimetil-5-oxo-1,3,7-ciclooctatrienocarboxílico
5-formil-2-hidroxiheptanodinitrilo
3-dietilamino-2-(1-hidroxietil)-2-ciclohexenona
ác. 9,9-dicloro-3-hidroximetil-8-nonen-6-inoico
ciclohexil 4-metilfenil éter**
3-(3-clorofenil)-3-(4-fluorofenil)pentano
2-(aminometil)benzoato de sec-butilo***
4-(2,5-dihidroxifenil)-2-metil-2-butanol
1-fenil-8-metil-7-nonen-1-in-5-ona
* Desde 2004, el preferido por la IUPAC (PIN) es naftaleno-1,2-diona.
** Éter ciclohexílico-4-fenilmetílico, 4-(ciclohexiloxi)tolueno, p-(ciclohexiloxi)tolueno.
*** Éster 1-metilpropílico del ácido 2-(aminometil)benzoico (CA).
EJERCICIO NÚMERO ONCE
OH
OH
o
O
CH2(COO)2Mg
O
NO2
O–
O–
CH(CH3)2
CH2CH2CH3
Mg2+
O + O–
N
COOH
O
CH=CH
O + O–
N
OH
CN
o
N
O
F
F
O
O
O
O
O
N
O
O
COOCH(CH3)2
O
O
OH
CH3CH2CHCH2CN
Ph
Br
N
O
(CH3)2CHCH2CH2CH2
O
O
NH
O
HOOC
Cl
COOH
CONH2
Ph3C–Cl
Cl
O
O
OH
HO
Cl
O
O
NH2
H2C=C=CH2
HOOC
COOH
COOH
CHI3
NH2
N
H2N
·
O
O
OH
HO
O
OH
NH2
NH2
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EJERCICIO NÚMERO DOCE
1-ciclohexil-5-ciclopentil-1-penten-4-ino
3-(1-butenil)-1,5-heptanodiol
N-etil-4-(2-aminoetil)bencenamina
ácido 2-(2-butinil)-4-(1-metil-2-propenil)benzoico
3-ciclohexil-N-metil-1-propanimina
bis(2-metoxietil) éter,* 2,5,8-trioxanonano
N-etil-N,N’-difenil-N’-isopropilbutanodiamida
3-etil-3-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-1-octeno
4-nitro-2-(2,3-diaminopropil)fenol
3-(2-amino-5-hidroxi-3-nitrofenil)-1-propanol
ácido 5-oxo-4-(1-oxopropil)octanoico**
5-hexinoato de 1-metilciclobutilo
4-fenilnaftaleno-2,7-diol
3,7,7,11-tetraetil-12,12-difluoro-2-metil-2-trideceno
1,5-difenil-1,2,4,5-pentanotetrona
2-cloro-1-yodo-1,4-ciclooctadieno
5,5-dietoxi-4-pentenal
3-(etilpentil)heptanodinitrilo
ácido 5-isobutoxi-2-metilbenzoico***
1,5-difenil-4-hidroxi-3-penteno-1,2,5-triona****
* El CA usa un sistema muy peculiar (v. pág. 204) que en este texto no se considera (pero hay que haberlo visto alguna vez, para
evitar sorpresas); la traducción del nombre principal en el CA es 1,1’-oxibis(2-metoxietano). Por otro lado, para la IUPAC, desde 2004,
el nombre preferido es 1-metoxi-2-(2-metoxietoxi)etano.
** Ácido 5-oxo-4-propioniloctanoico.
*** Ácido 2-metil-5-(2-metilpropoxi)benzoico.
**** Forma enólica de la tetrona que está a su izquierda.
EJERCICIO NÚMERO TRECE
O
CH3CH2OOC–COOCH2CH3
I
Cl
O
O
O
OH
HO
I
O
OH
N
Cl
O
N
OH
NH
·
CF3–O
OH
OH
CN
NC
N
CHO
O
I
F
O
N
H
O
I
N
H
O
O
NH
O
NHCOCH3
Br
O
O
COOCH(CH3)2
N
O
O
O
O
O
Ph
HOOC
HO
COOH
NO2
O
O
COOH
OH
O
OH
o
O2N
I
COOH
Cl
COOCH2CH3
COOCH2CH3
O
CH3OOCCH2CH2COOH
OH
O
O
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EJERCICIO NÚMERO CATORCE
5-etil-2,4-dimetil-5-(4-metilhexil)-1,6-heptadieno
6-imino-3-hexanol
4-(4,4-dimetoxibutoxi)-1,2-ciclohexanodiol
1-(2-hidroxifenil)-1-butanona
4-bromo-2-formilbenzoato de 2-metil-2-propenilo
3-ciclopentil-2-(N,N-dietilaminometil)propanamida
1-(2,5-dihidroxifenil)-2,3-butanodiol
4-fenil-1,2,3-pentatrieno
2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoato de plata*
2-metil-N-(2-propil-3-butenil)-3-buten-1-amina
1,3-dicloro-2-[cloro(3,5-diclorofenil)(fenil)metil]benceno**
3-(3-formilpentil)heptanodinitrilo
formiato de 6-hidroxihexilo
5-amino-8-metil-2-(2-metoxietoxi)-8-nonen-1-ol
ác. 4-[4-metil-2-(propanoiloxi)fenil]butanoico*****
5-[[3-(1-aminoetil)-2-(etilamino)fenil]fenil]-1-pentin-3-ona
ácido 3-[2-(3-oxopropil)ciclobutil]propanoico***
7-propil-6-decen-2-ino
2-carbamoilhexanodioato de dimetilo****
ác. 4-[4-metil-2-(metoxicarbonilmetil)fenil]butanoico
* Perfluorobutirato de plata.
** Cloruro de 2,3’,5’,6-tetraclorotrifenilmetilo.
*** El nombre preferido en el CA sería ácido 2-(3-oxopropil)ciclobutanopropanoico.
**** O bien 2-carbamoiladipato de dimetilo. En cambio, para el CA el grupo CONH2 no es carbamoíl sino aminocarbonil.
***** En el CA el nombre preferente sería el siguiente: ác. 4-metil-2-(1-oxopropoxi)bencenobutanoico. Cuando se escribe “sería” es
porque el compuesto indicado no está descrito (no se ha obtenido todavía, no aparece en los índices del CA).
EJERCICIO NÚMERO QUINCE
OH
· · ·
O
HO
O
O
OH
HO
F
Br
O
O
HOOC–CH2–COOH
OH
OH
Ph
OH
Ph
OHC–CH=C–CH2–CH2–CHO
CHO
O
O
O
O CONHCH2CH3
O
O
O
O o
O
O
O
I
O
O
O
N
H
O
O
CH3CONH
O N
H
O
O
O
OH
OH
O
O
NH
O
N
O
CN
O
O
O
O
NH2
NO2
O
N
NO2
O
Cl
O
O
HN=CH
NO2
CN
HN
NO2
N
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
O
Cl
CN
Cl
CN
(*)
O
* Este compuesto, considerando el orden de preferencia del grupo nitrilo, debería llamarse 4,5-dicloro-3,6-dioxo-1,4-ciclohexadieno1,2-dicarbonitrilo —y éste es, en efecto, el nombre principal en el CA—, pero los nombres alternativos indicados en el ejercicio son los
más corrientes en las revistas químicas y los catálogos comerciales. Considérense una excepción a la regla (a las reglas).
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EJERCICIO NÚMERO DIECISEIS
anhídrido 4-nitroftálico*
(R)-3-alil-4-metilidenociclohexanona (v. págs. 188 y 260)
(3R)-4-metileno-3-(2-propenil)ciclohexanona
ác. 4-(etoxicarbonilmetil)heptanodioico
4-(etoxicarboniletil)heptanodioato de dimetilo
bromuro de trietil(3-fenilpropil)amonio
(2R,4S,5E)-9-metoxi-8-metoximetoxi-5-noneno-2,4-diol
(R)-ciclohexilfenilmetanol**
(2S,5R)-2-isopropil-5-metiloxolano***
(2R,5S)-tetrahidro-2-metil-5-(1-metiletil)furano (CA)
(1R,2S,4S)-1,4-di-terc-butil-2-clorociclopentano
(1S,2R,4S)-1-cloro-2,4-bis(1,1-dimetiletil)ciclopentano
ácido (Z)-3-cloro-3-(etoxicarbonil)-2-(metoxicarbonil)propenoico
(S)-3,3-dietoxi-4-metil-1-(4-metoxifenil)-1-pentanamina
5-(3-buten-1-inil)- 8-etinil-1-deceno-3,6,9-triino
biciclo[3.2.1]oct-6-eno
biciclo[5.3.1]decan-3-ona
(R)-6-metil-5-oxo-N,N-tetrametilenooctanamida (clásicamente)
(6R)-6-metil-1-(1-pirrolidinil)-1,5-octanodiona (CA)****
(R)-6-metil-1-(pirrolidin-1-il)octano-1,5-diona (IUPAC 2004)****
(1S,2R)-1-ciclohexil-2-[(2R)-2-metilciclopropil]ciclopentano
(S)-N-(3,4-dinitrofenil)-N-(2-hidroxietil)-1-amino-2-propanol
(5S,6R)-5-hidroxi-6-metil-2-octanona
N,N’-dibencilidenobenceno-1,4-diamina (IUPAC)
N1,N4-bis(fenilmetileno)-1,4-bencenodiamina (CA)
N,N’-difenilbenceno-1,4-dimetanimina)
N-fenil-4-[(N-fenil)iminometil]bencenometanimina
* El nombre preferido en el CA es 5-nitro-1,3-isobenzofurandione. En otras palabras, se considera a la molécula como un derivado
del furano (v. furano en pág. 208). Esto ocurre con frecuencia cuando una molécula contiene algún heterociclo, en especial si el nombre
en base a los grupos funcionales es muy complicado o se está en un contexto en donde se relacionan compuestos heterocíclicos.
** En el CA se usa un sistema peculiar: α-ciclohexilbencenometanol. Dado que bencenometanol es una entrada importante en sus
listados (como benzaldehído, como benzoic acid, como bencenoetanol, como benzeneacetic acid, etc.), el CA Service (CAS) considera
que el sustituyente ciclohexilo está unido a un carbono en posición α (respecto al anillo bencénico del bencenometanol).
*** Si se trata de un único enantiómero con la configuración absoluta indicada. Si se trata del racémico (y sólo se ha dibujado uno de
los dos enantiómeros para simplificar) el nombre es trans-2-isopropil-5-metiloxolano (v. oxolano y tetrahidrofurano en la pág. 206).
Esto es general para todos los compuestos con carbonos estereogénicos que formen parte de un ciclo. En adelante, se considera que en
los dibujos de moléculas quirales se ha representado siempre un único estereoisómero, con su configuración absoluta real.
**** El nombre preferente en el CA no tiene en cuenta el hecho de que hay un grupo funcional llamado amida; es una forma típica de
proceder en amidas en donde el N forma parte de un ciclo (“amidas heterocíclicas”). Estos compuestos se nombraban como se ha
indicado en la línea precedente (para los casos sencillos) y como heterociclos N-sustituidos con un grupo acilo (RCO), por lo que las
revistas de química están llenas de dichos nombres “clásicos”, pero en las Provisional Recommendations 2004 la IUPAC se adaptó al
sistema del CA. Así pues, tales heterociclos acilados, llamadas hidden amides en el texto de la IUPAC, se visualizan como “seudocetonas” (lo que implica algo parecido a una degradación en el orden de preferencia de la pág. 193).
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Ed. Reverté
EJERCICIO NÚMERO DIECISIETE
O
N
O
Cl
N
H
N
H
O
O
O
O
OH
O
NC
N3
CH2N3
PhCH2–N–N N
PhCH2N3
O
O
OH
N
PhN(CH3)3 I
I–
O
OH
O
COOH
OH
O
O
OH
O
O
OH
o
Ph
COOH
NHCOOC(CH3)3
Ph
COOH
NHBoc*
OH
NH2
OH
OH
OH
OH
O
HN
O
F
O
COOH
O
Br
OH
OH
* El grupo terc- o tert-butoxicarbonilo suele resumirse en las revistas de QO mediante el acrónimo Boc o BOC (b de butilo, o de oxi y c
de carbonilo). Pero en este libro se ha prescindido de abreviaturas y acrónimos tales como Me, Et, Pr, Bu, t-Bu o tBu (v. notas de las
págs. 150 y 152), Ac (por acetil o acetilo), AcO– (ion acetato) y Boc. Cuando los actuales alumnos ejerzan como profesionales verán
todo tipo de abreviaciones — abreviaturas, acrónimos, siglas, símbolos— y las utilizarán cuando convenga. A efectos prácticos, la
única abreviatura que se ha aplicado a menudo ha sido Ph (phenyl o fenil), porque evita tener que estar dibujando anillos de benceno a
cada momento y ahorra espacio.
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Ed. Reverté
EJERCICIO NÚMERO DIECIOCHO
1-alil-3,5-divinilbenceno
1,3-dietenil-5-(2-propenil)benceno
2,6-difenil-4-metilpiridina (v. pág. 245)
(2S,3S,4R)-2-etil-4-hidroxi-3-[(E)-1-propenil]ciclopentanona
(S)-6-ciclohexil-N,4-dimetil-2,6-dioxohexanamida
(4S)-6-ciclohexil-N,4-dimetil-2,6-dioxohexanamida
(2R,4Z)-4-(N,N-dimetilaminometil)-4-hepten-6-in-2-ol
N-[(E)-1-[(Z)-1-propenil]-2,4-pentadienil]ftalimida*
2-ciano-2-feniletanoato de etilo
2-ciano-2-fenilacetato de etilo**
1-[3-(etoximetil)fenil]-2-propanona
1-[3-(etoximetil)fenil]acetona
ácido 3-cloroperoxibenzoico (antiguo, aceptado)
“ác. m-cloroperbenzoico” (comercial), mCPBA (abrev.)
ác. 3-clorobencenocarboperoxoic acid (pref. CA e IUPAC 2004)
isocianato de 4-nitrofenilo (clásico, aceptado, v. pág. 259)
1-isocianato-4-nitrobenceno (CA y Preferred IUPAC Name, PIN, desde 2004)
fenilacetato de 1-cianoetilo
bencenoacetato de 1-cianoetilo***
bromuro de (S)-2-bromobutanoílo
(S)-1-[3-(1-etoxietil)fenil]acetona
1-[(S)-3-(1-etoxietil)]fenil-2-propanona
2-terc-butil-6-isobutilbiciclo[2.2.0]hexa-2,5-dieno****
octametilpentafulvaleno, “octametilfulvaleno”*****
octametilbiciclopentadienilideno
1,2,3,4-tetrametil-5-(2,3,4,5-tetrametil-2,4-ciclopentadien-1ilideno)-1,3-ciclopentadieno (sería el preferido por el CA)
(S)-2,4-difenil-1,1,1-trifluorobutano
(2S)-2,4-difenil-1,1,1-trifluorobutano
N3,N6-dietil-N6-metil-1,3,6-hexanotriamina
ion (2R,3S,4S,5S)-2,3,4,5-tetrahidroxihexanodioato
dianión del ácido glucárico (en concreto, del D-glucárico)******
(R)-4-etil-7-oxooctanal o (4R)-4-etil-7-oxooctanal
(R)-3-(3-oxobutil)hexanodial
* El CA lo nombraría como derivado de un heterociclo (isoindol). Se han visto ejemplos de este proceder en el EJERCICIO Nº 16.
** Nombre preferido en CA: éster etílico del ácido α-cianobencenoacético.
*** Hay que recordar, sin embargo, que el nombre preferente en el CA es benzeneacetic acid, 1-cyanoethyl ester (éster 1-cianoetílico del ácido bencenoacético), porque el CA ordena los ésteres como simples derivados de los ácidos correspondientes.
**** En casos como éste no suele indicarse que los 2 H de los carbonos del puente están en cis (que se trata del biciclo cis) porque no
hay otra posibilidad (no es posible el isómero trans).
***** El nombre de fulvaleno (más genérico) o pentafulvaleno (específico, aunque en la bibliografía a veces no se hace distinción
entre uno y otro, ya que el pentafulvaleno es el fulvaleno original y el más común), no se podía conocer, salvo que se hubieran cursado
alguna o algunas asignaturas de QO o Q Organometálica (fulvenos y fulvalenos como ligandos). Buscar en Wikipedia o en Google
fulvalene o pentafulvalene. En la pág. 278 del texto se encontrará la palabra “fulveno”.
****** No confundir con ác. glutárico (5 C, pág. 223, relacionable con el aminoácido de nombre ácido glutámico, Glu, E). Glucárico
(un diácido de 6 C, un tetrahidroxiderivado del ácido adípico) significa que proviene de la oxidación de la glucosa (Glc).
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Ed. Reverté
EJERCICIO NÚMERO DIECINUEVE
O
O2N
Cl
NO2
Br
N
H2N
Br
N
O
N
OH
O
COOCH2CH3
N
Oct3NCHCH2CH2COOH
TFA– (**)
CF3COO–
I
O
O
O
O
O
COOCH2CH3
H2N
(*)
N
H2N
Cl
(***)
N
CH=NCH2CH3
H
N
Br
O
CN
Br
O
OH
O–
O
(****)
OH
Cl
O
O
Cl
Cl
Cl Cl
Ph
Cl
Cl
Cl
Cl
Br
O
Br
F
F
NH2
O
O
OH O
Cl
O
O
O
F
O
O
O
O
OH
OH
* El nombre principal en el CA sería más exhaustivo: 4-[2-(N,N-dietilamino)etil]-3-etoxi-1,7-octanodiamina.
** Oct significa octil y TFA trifluoroacetic acid (de donde TFA– = ion trifluoroacetato). Se ha comentado en otras partes que apenas
se usan en este libro abreviaturas, siglas y acrónimos, aunque son frecuentes en artículos y textos avanzados.
*** Se ha dibujado sólo el isómero E (es decir, sólo el compuesto con el grupo imino de configuración E).
**** Hay un error evidente en la pregunta: el nombre clásico escrito dentro del paréntesis tiene que ser trans-p-metoxicinamato.
EJERCICIO NÚMERO VEINTE
trans-1,8-dimetilbiciclo[6.4.0]dodecano
N-(2-hidroxietil)maleimida*
1-(2-hidroxietil)pirrol-2,5-diona (CA)
cloruro de oxalilo (tradic. aceptado)
dicloruro de etanodioílo (CA)
dicloruro oxálico (oxalic dichloride, IUPAC 2004)
(1R,2S)-2-(1-bromoetenil)-3-oxociclopentanocarboxaldehído (CA)**
(1R,2S)-2-(1-bromoetenil)-3-oxociclopentanocarbaldehído (IUPAC)**
(1R,2S)-2-(1-bromovinil)-3-oxociclopentanocarbaldehído
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2-[4-etoximetil-2-hidroxi-5-(2-metoxietil)fenil]-N-metilN-metoxiacetamida***
2-[4-etoximetil-2-hidroxi-5-(2-metoxietil)]-N-metilN-metoxibencenoacetamida (CA)
4,4-dimetil-5-metileno-2,6-cicloheptadienona
4,4-dimetil-5-metilidenociclohepta-2,6-dienona
N-isopropilmorfolina (v. pág. 241)
4-(1-metiletil)morfolina
(2S)-3-hidroxi-2-metilpropanoato de (4-metoxifenil)metilo****
(S)-3-hidroxi-2-metilpropanoato de 4-metoxibencilo
(1R,2R)-1,2-di(iminometil)ciclopropanamina
(1R,2R)-1,2-di(formimidoil)ciclopropanamina (v. pág. 244)
anhídrido acético-2-[(S)-2-hidroxi-4-metilciclohex-3-enil]acético*****
(1R,6S)-6-[(S)-2-hidroxi-1-metiletil]-3-ciclohexen-1-ol
(1R,3S)-1-propadienil-1,3-ciclohexanodiol
(1R,3S)-1-(1,2-propadien-1-il)-1,3-ciclohexanodiol
(4S,8S,12S,16R)-4,8,12,16-tetrametileicosano
(4S,8S,12S,16R)-4,8,12,16-tetrametilicosano
(Z)-4-isociano-1,3-butadieno-1,1,4-tricarbonitrilo
(S)-6-(N-terc-butil-N-etilamino)-5-metoxihex-1-in-3-ona
(5S)-6-[(S)-N-1-feniletil-N-metilamino]-5-hidroxihex-1-in-3-ona
9-(2,2-dimetilpropil)-10-[(S)-1-metilpropil]-2-antraceno carboxaldehído (CA)
10-(S)-sec-butil-9-neopentilantraceno-2-carbaldehído (IUPAC antes)
10-(S)-butan-2-il-9-(2,2-dimetilpropil)antraceno-2-carbaldehído
(IUPAC d. 2004), v. butan-2-il en pág. 152
(3E,5Z)-3-etenil-7-metileno-6-metoxi-9-oxo-3,5-decadienodial
tetrafluoroborato de (R)-N-butil-5-carboxi-2-cloro-N-fenilN-metilanilinio
tetrafluoroborato de (R)-(butil)(5-carboxi-2-clorofenil)(fenil)(metil)amonio
tetrafluoroborato de (R)-N-butil-5-carboxi-2-cloro-N-fenilN-metilbencenaminio (CA)
bromuro de (R)-(butil)(3-bromo-5-cianofenil)(fenil)(metil)fosfonio o fosfanio
* V. ácido maleico, pág. 232 (ejercicio 19.17). Maleimida = succinimida deshidrogenada/insaturada (v. pág. 259, ejercicio 20.31).
El nombre preferido, tanto por el CA como por la IUPAC, proviene de considerarla un derivado del heterociclo pirrol (buscar pyrrole o
pirrol en Wikipedia).
** CA casi ignora “carbaldehído”. IUPAC ignora absolutamente “carboxaldehído”.
*** La IUPAC ya no recomienda —descarta— el uso de los sufijos hidroxámico/hidroxamato. Los PINs (Preferred IUPAC Names) son
N-hidroxi...amida, N-alcoxi...amida, etc.
**** Sin embargo, hay que recordar de nuevo que el nombre preferente en el CA equivaldría a éster (4-metoxifenil)metílico del ácido
3-hidroxi-2-metilpropanoico.
***** En cambio, el CA tiene una forma peculiar, descriptiva, de nombrar estos anhídridos no simétricos, que no se ha comentado en el
texto. Denominaría a dicho compuesto “anhídrido con ácido acético del ácido ...ciclohexenoacético”. En otras palabras, en la columna
del ácido 3-ciclohexenoacético, aparecería una entrada por 2-hidroxi-, con un subentrada por 4-metil-, que a su vez tendria una
subentrada “anhídrido con ácido ácetico”.
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