1. Ciencia

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2. EL CARBONO Y SUS COMPUESTOS
En 1861, August Kekulé definió la química orgánica como la química de los compuestos de carbono.
Actualmente se sigue utilizando esta definición, si bien hay que matizar que algunos compuestos, como el monóxido
de carbono, el dióxido de carbono y los carbonatos, son estudiados por la química inorgánica.
No existe una auténtica separación entre química inorgánica y química orgánica, aunque hay diferencias que
pueden justificarla, como es el hecho de que existen muchísimos compuestos de carbono, siendo el número de éstos
muy superior al de sustancias que no contienen átomos de carbono. Por otro lado, los compuestos orgánicos pueden
tener moléculas muy grandes y complejas. Ante estas razones podemos preguntarnos ¿por qué el átomo de carbono
puede formar tantos compuestos y tan variados? La respuesta se dará alo largo del tema.
Caracteres generales de los compuestos orgánicos
1.- Son compuestos generalmente covalentes
2.- Inestables a temperaturas relativamente bajas.
3.- Solubles en disolventes orgánicos e insolubles en agua.
4.- Punto de fusión y punto de ebullición bajos.
5.- No conducen la corriente eléctrica.
6.- Las reacciones orgánicas son lentas.
7.- Algunas reacciones orgánicas exigen el uso de catalizadores.
Estructura de los compuestos orgánicos
El carbono es el elemento más importante de la química orgánica. La electronegatividad intermedia del carbono
le permite unirse, con igual facilidad, con elementos menos electronegativos (metales) que él y con elementos que son
más electronegativos.
I - El átomo de carbono es tetravalente.
La configuración del carbono es: 1s2 2s2 2p2. La tetravalencia del átomo de carbono se explica considerando
que uno de los electrones del orbital 2s puede ser promovido hasta alcanzar el orbital 2p vacío, obteniéndose: 1s 2 2s1
2px1 2py1 2pz1.
II.- Cadenas carbonadas
Al unirse los átomos de carbono entre sí forman las llamadas cadenas carbonadas, que pueden ser:

-abiertas:



|
—C — C — C — C—




|
— C — C—

-cerradas:

— C — C—
|
|
III.–Enlaces simple, dobles y triples.
C=C
̶̶̶ CΞC ̶̶̶
Las cadenas abiertas en las que sólo existen enlaces sencillos no serán rectilíneas debido a que en estas
cadenas los átomos de carbono tienen hibridación sp3 con ángulos de enlace próximos a 109º 28'. Por ello, estas
cadenas tienen una estructura en forma de zig-zag por lo que se le denominan cadenas lineales.
Las cadenas carbonadas también pueden ser cerradas; en este caso, los carbonos se unen entre sí formando
anillos. Son posibles anillos de todos los tamaños.
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En las cadenas carbonadas existen distintos tipos de átomos de carbono que se diferencian en la posición que
ocupan en la cadena:

Primario: cuando está unido a un solo átomo de carbono.
H3C — CH3

Secundario: cuando está unido a dos átomos de carbono.
H3C — CH2 — CH3

Terciario: cuando está unido a tres átomos de carbono.
CH3

H3C — CH — CH3

Cuaternario: cuando está unido a cuatro átomos de carbono.
CH3

H3C — C — CH3

CH3
Representación de las moléculas orgánicas
Para representar las moléculas orgánicas se pueden utilizar distintos tipos de fórmulas:

Fórmula empírica: indica solamente el número de átomos de cada tipo que posee una molécula y la
relación mínima entre esos átomos. Se usan poco en Química orgánica. Ejemplo: C 2H5

Fórmula molecular: indican el número total de átomos de cada tipo que posee una molécula. Ejemplo:
C4H10

Fórmula estructural: además de indicar el número y tipo de átomos que constituyen la molécula, nos
informan sobre la ordenación que presentan estos átomos. Pueden ser de varios tipos:
a) Fórmulas semidesarrolladas. En ellas se indica los átomos que componen la molécula y los enlaces
que unen a los átomos de carbono.
CH2= CH2
CH3— CH2— CH3
b) Fórmulas desarrolladas. En estas se indica en un plano todos los átomos y enlaces que están
presentes en la molécula.
H
H
\
/
C=C
/
\
H
H
O
//
H—C
\
H
c) Fórmulas tridimensionales. Representan en un plano la ordenación espacial
H
de los átomos existentes en la molécula. En la representación en perspectiva
C
se utilizan trazos continuos y gruesos para indicar los enlaces que se proyectan
fuera del plano y hacia delante y trazos discontinuos de grosor normal cuando
el enlace está dirigido hacia atrás. Todos los enlaces contenidos en el plano del
papel se dibujan con trazos continuos de grosor normal.
29
H
H
H
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d) Fórmulas simplificadas. Se representan las cadenas carbonadas mediante líneas en zig-zag en las
que cada segmento representa un enlace y cada punto de unión un átomo de carbono. Se omiten los
átomos de hidrógeno unidos a carbono, pero si se incluyen los heteroátomos y los hidrógenos. Los
dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentos.
Br
OH
Grupo funcional y series homólogas
Un grupo funcional se define como un átomo o grupo de átomos cuya presencia en una molécula le confiere
a ésta un comportamiento químico característico. Por ejemplo, los tres compuestos orgánicos siguientes:
CH3— CHO
Metanal
CH3—CH2—CHO
Propanal
CH3—CH2—CH2—CHO
Butanal
presentan un comportamiento químico similar, característico del grupo —CHO, que es el grupo funcional (grupo
aldehído).
Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que posee el mismo grupo funcional y cada término de la
serie difiere del anterior y del posterior en un grupo metileno —CH2—. Los miembros de una serie homóloga tienen un
comportamiento similar y sus propiedades físicas varían gradualmente.
Nomenclatura de los compuestos orgánicos
Para nombrar los compuestos orgánicos se considera una raíz de origen griego, que indica el número de
átomos de carbono que contiene la molécula, y unos sufijos que se corresponden, en general, con los grupos
funcionales característicos.
Nº de átomos de C
Raíz
Nº de átomos de C
Raíz
1
Met
8
Oct
2
Et
9
Non
3
Pro
10
Dec
4
But
11
Undec
5
Pent
12
Dodec
6
Hex
13
Tridec
7
Hept
14
Tetradec
HIDROCARBUROS
Son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno, cuyas moléculas están
formadas por cadenas carbonadas que pueden ser de dos tipos:

Abiertas: Dentro de este grupo se encuentran los alcanos, alquenos y alquinos.

Cerradas: A este grupo pertenecen los hidrocarburos alicíclicos y los aromáticos.
Alcanos
Están formados por cadenas carbonadas abiertas las cuales pueden ser lineales o ramificadas.
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a) Alcanos de cadena lineal.
Se nombran utilizando la raíz adecuada al n1 de carbonos de la cadena, añadiendo el sufijo -ano.
Fórmula general CnH2n+2
Radicales de los alcanos: Son agrupaciones de átomos que resultan por pérdida de un átomo de hidrógeno en
un alcano. Se nombran sustituyendo la terminación -ano por -ilo:
— CH3 metilo
—CH2—CH2—CH2—CH3 butilo
Cuando los radicales forman parte de la cadena principal, se elimina la o final de su nombre: metil, butil...
Hay radicales con nombre propio:
Isopropilo: CH3— CH—
|
CH3
b) Alcanos de cadena ramificada. Para nombrar estos compuestos:
1.- Se elige la cadena más larga posible. En caso de que haya dos o más con igual nº de carbonos se elige la
que tenga más sustituyentes.
2.- Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal a partir del extremo que tenga más próximo un
radical.
3.- Se nombran los radicales anteponiendo el número que indica su posición en la cadena principal (llamado
localizador). Estos números deben ser lo más bajos posibles.
4.- Si un mismo radical está repetido dos o más veces, los localizadores se repiten. Además, se antepone al
nombre del radical los prefijos di, tri, tetra, etc.
5.- Así, podemos nombrar el compuesto poniendo los radicales en orden alfabético y por último, el nombre de
la cadena principal.
CH3— CH2—CH—CH—CH2—CH2—CH3


CH3 CH2
4-etil-3-metilheptano

CH3
Los números se separan de las letras con guiones, y entre sí mediante comas:
CH3—CH2—CH2—CH2—CH—CH2—CH3

CH3—C—CH3

CH3—CH—CH2—CH3
Alquenos
5-etil-3,4,4-trimetilnonano
Se caracterizan por presentar al menos un doble enlace en su molécula. La terminación que usan es -eno.
Fórmula general: CnH2n
Para nombrarlos se elige la cadena más larga que contenga al doble enlace y se numera de forma que el doble
enlace tenga el número más bajo posible. El localizador se pone antes de la terminación.
H2C=CH2 eteno o etileno (En este caso no hace falta indicar la posición del doble enlace)
H3C—CH2—CH = CH2
but-1-eno
H3C—CH = CH—CH3
but-2-eno
Si el alqueno es ramificado se nombran los sustituyentes de la misma forma que en los alcanos. A la hora de numerar
la cadena, el doble enlace tiene primacía sobre las ramificaciones.
3-etilhept-1-eno
HC=CH2

H3C—CH2—CH—CH2—CH2—CH2—CH3
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Si existen varios dobles enlaces se indica la posición en la que se encuentran
(con los localizadores
correspondientes) y se anteponen los prefijos di, tri, tetra,... a la terminación -eno.
H2C = CH—CH = CH2 buta-1,3-dieno, H2C = CH—CH = CH—CH = CH2 hexa-1,3,5-trieno
Alquinos
Son hidrocarburos con triple enlace. La terminación que usan es -ino.
Fórmula general CnH2n-2
HCCH
HCC—CH2—CH3
etino o acetileno
but-1-ino
HCC—CH—CH2—CH—CH3


CH2
CH3

CH3
3-etil-5-metilhex-1-ino
 Si en un compuesto existen dos o más triples enlaces, se utilizan para nombrarlo las terminaciones –adiino, atriino, etc., en lugar de la terminación ino*. Se numera la cadena asignando a los carbonos con triple enlace los
localizadores más bajos que se pueda.
Ejemplo:
HCC- CC-CCH hexa-1,3,5-triino
 Si el compuesto contiene radicales, éstos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena
principal del hidrocarburo la que contenga el mayor número de triples enlaces, aunque no sea la más larga.
Ejemplos:
6-metilhepta-2,4-diino
2,7,7-trimetilnona-3,5-diino
22-dimetildeca-3,5,7-triino
Cuando en un hidrocarburo hay dobles y triples enlaces, hay que enunciar tanto unos como otros. Ejemplo: si
hay dos dobles y un triple se pone la terminación dieno-ino. Si hay tres dobles y dos triples será trieno-diino.
Para numerar la cadena principal se procura que recaigan los números más bajos en las insaturaciones (enlaces dobles
y triples) prescindiendo de considerar si son dobles o triples;
HCC—CH2—CH2—CH=CH—CCH
oct-3-eno-1,7-diino
CH3—CC—CH2—CH=CH—CH=CH—CH2—CH3
5,7-decadien-2-ino
Si al numerar por la izquierda o por la derecha, los localizadores coinciden, se da preferencia a los dobles
enlaces. CH2=CH—CCH
but-1-en-3-ino
CH3

CH3—CH2—CH=C—CC—CC—C—CH3


CH3
CH3
4, 9, 9-trimetildec-3-eno-5,7-diino
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Hidrocarburos cíclicos
Estos hidrocarburos están formados por cadenas carbonadas cíclicas. A este grupo pertenecen los
cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos.
Cicloalcanos: se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano equivalente de cadena abierta.
A menudo se representan mediante figuras
geométricas simples. En estas figuras cada
vértice corresponde a un grupo metileno (-CH2)
.
También se representan así:
Cicloalcanos ramificados: Para nombrarlos se numeran los átomos de carbono del anillo de tal forma que a los
sustituyentes les correspondan los números más bajos posibles. Se indica la posición de los sustituyentes, se ordenan
por orden alfabético y finalmente se pone el nombre del cicloalcano correspondiente. En el caso de que sólo haya un
sustituyente no es necesario indicar la posición en la que se encuentra.
CH3
CH3
metilciclopropano
CH3
1,2-dimetilciclohexano
Cicloalquenos: Se nombran igual que los cicloalcanos pero cambiando la terminación -ano por -eno. Cuando sólo hay
un doble enlace se considera que los átomos de carbono implicados en él ocupan la posición 1 y 2 del anillo, por lo que
no hace falta indicar la posición del doble enlace.
ciclopenteno
3-etilciclopenteno
CH2—CH3
Cicloalquinos: Se nombran igual que los cicloalquenos, cambiando la terminación -eno por -ino.
ciclohexino
ciclohexino
CH3
4-metilciclohexino
Hidrocarburos aromáticos
Se denominan hidrocarburos aromáticos al benceno C6H6 y a todas aquellas sustancias que son semejantes a
él en su comportamiento químico. Hay diversos tipos, pero nosotros sólo veremos los que llevan un solo anillo bencénico
en el que se sustituyen uno o varios átomos de hidrógeno por radicales, y se nombran como derivados del benceno.
El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se expresa de uno de estos tres modos:
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 Los compuestos aromáticos que tienen sustituyentes se nombran anteponiendo los nombres de los
radicales a la palabra benceno.
Ejemplos:
 Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se indica mediante los números 1, 2; 1,3 ó 1, 4; o
mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p), respectivamente.
Ejemplos:
 Si hay tres o más sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los
localizadores más bajos en conjunto. Se citan en orden alfabético.
Ejemplos:
Hidrocarburos aromáticos condensados
Son aquellos hidrocarburos formados por la unión de varios anillos bencénicos. La mayoría de estos
hidrocarburos tienen nombres comunes que están admitidos por la IUPAC. Nos limitamos a ver unos cuantos.
Naftaleno
Antraceno
Fenantreno
Derivados halogenados
Son aquellos compuestos que se obtienen al sustituir uno o varios átomos de hidrógeno de un hidrocarburo,
por un halógeno (flúor, cloro, bromo y yodo).
Fórmula general R-X
Se nombran citando el nombre del halógeno y a continuación el del hidrocarburo.
1-cloropropano
1,2-dicloropropano
1-cloroprop-1-eno
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3-cloro-4-metilhexa-1,4-dieno
1,1-dibromo-4-metil-2-hexeno
3,4-dicloro-4-metilhex-2-eno
Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las instauraciones les correspondan los
localizadores más pequeños.
Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos se consideran como radicales y
se citan en el lugar que les corresponde según el orden alfabético.
Ejemplos:
A veces se nombran como haluros de alquilo:
H3C—CH2—Cl
cloruro de etilo o
H2C=CH—CH2—Br
bromuro de alilo o
Br
|
H3C—CH—CH3
bromuro de isopropilo o
3-bromo-1-propeno
2-bromopropano
1-cloroetano
COMPUESTOS OXIGENADOS. GENERALIDADES
Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno.
Estudiamos a continuación las funciones oxigenadas siguientes: alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos,
cetonas, ácidos y ésteres.
Alcoholes y fenoles
Son compuestos que resultan de sustituir uno o varios átomos de hidrógeno en un hidrocarburo, por uno o más
grupos hidroxilo (-OH). Si la sustitución se realiza sobre un hidrocarburo alifático, se obtienen los alcoholes propiamente
dichos, mientras que si la sustitución se realiza sobre un hidrocarburo aromático, se obtienen los fenoles.
R–O–H
Alcohol;
Ar–O–H
Fenol.
Alcoholes:
Para nombrar los alcoholes se considera que se ha sustituído un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por un
radical –OH, el alcohol así obtenido se nombra añadiendo la terminación ol al hidrocarburo de que procede.
Ejemplo:
La función alcohol tiene preferencia al numerar sobre las instauraciones y sobre los radicales.
Cuando en la cadena carbonada hay sustituyentes (ramificaciones o halógenos), primero se nombran estos,
indicando la posición que ocupan (si la cadena carbonada es abierta se elige como cadena principal la más larga que
contenga al átomo de carbono unido al -OH) y ordenados por orden alfabético y por último, se pone el nombre del
alcohol correspondiente.
Ejemplos:
3-metilciclopentanol
CH3
OH
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CH3—CH2—CH—CH2—OH
|
CH3
2-metilbutan-1-ol
propan-1-ol
propan-2-ol
butan-2-ol
hex-3-en-1-ol
3-metilpentan-1-ol
But-3-in-1-ol
:
2.1.2- Alcoholes con varios grupos funcionales
Si se trata de un polialcohol, al nombrarlo se colocan los sufijos di, tri, tetra, etc., para indicar el número de
grupos –OH. En cuanto a la numeración de la cadena, se sigue el criterio indicado anteriormente.
Ejemplos:
OH—CH2—CH2—OH
Etano-1,2-diol
H3C—CH—CH—CH3
|
|
OH OH Butano-2,3-diol
OH—CH2—CH2— CH2—OH
Propano-1,3-diol
OH—CH2—CH2— CH2— CH—OH
|
Butano-1,4-diol
OH
Fenol OH
Fenoles: Al alcohol derivado del benceno se le llama fenol:
Si en el fenol hay sustituyentes, se numeran los carbonos de forma que al carbono con el grupo -OH le
corresponda el número 1, y se nombran como derivado del fenol:
OH
OH
3-metilfenol o m-metilfenol
CH3
CH3
CH3
3,5-dimetilfenol
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Éteres
Compuestos que resultan de unir dos radicales alquílicos con el oxígeno.
Fórmula general: R-O-R'
Los radicales R–O y ArO se nombran añadiendo la terminación oxi al nombre del radical R o Ar; con las
excepciones siguientes: metoxi, etoxi, propoxi, butoxi y fenoxi (en lugar de metiloxi, etiloxi, etc.).
Ejemplos:
Existen varios tipos de nomenclaturas para nombrar los éteres:
 Nomenclatura radicofuncional: Se nombran, en orden alfabético, los radicales unidos al oxígeno y se
anteponen a la palabra éter.
Ejemplo:
 Nomenclatura sustitutiva: Se nombra el radical más sencillo seguido, sin separación, del nombre del
hidrocarburo del que deriva el radical más complejo.
Ejemplo:
Según lo indicado, no debe decirse etoximetano. Ejemplos:
Aldehídos
Compuestos que se caracterizan por tener un oxígeno unido por enlace doble a un carbono de un extremo de
la cadena carbonada, (grupo carbonilo C=O).
Los aldehídos se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el sufijo al o el sufijo dial,
según que el grupo carbonilo, CO, ocupe uno o los dos extremos de la cadena.
37
Ejemplos:
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C=O
El grupo carbonilo,
tiene preferencia sobre los radicales, las instauraciones y los
alcoholes, debiéndose empezar a numerar el compuesto por el extremo donde se encuentra dicho grupo carbonilo.
Al nombran empezamos por los radicales precedidos del nº que indica su posición en la cadena principal,
seguido del nombre de ésta:
HC3—CH(CH3 )—CH2—CHO
HC3—CH(CH3 )—CH2—CH(CH3 ) —CH2 —CH2—C HO
3- metilbutanal
4,6- dimetilheptanal
4-metilpen-2-enal
2-etil-3-metilpentanal
Si en cada uno de los extremos hay un grupo aldehído, se utiliza la terminación -dial.
CHO—CH2—CH2—CH(CH3 ) —CHO
2-metilpentanodial
Pent-4-enal
4-metilhept-2-en-5-inal
Cetonas
Pueden considerarse derivadas de los hidrocarburos al sustituir dos átomos de hidrógeno, unidos a un
carbono secundario, por un átomo de oxígeno. Su fórmula general es CnH2nO.
Ejemplo:
Propanona
Para nombrar las cetonas existen dos tipos de nomenclaturas:
 Nomenclatura sustitutiva: Se nombran a partir del hidrocarburo del que derivan, añadiendo la terminación
-ona e indicando la posición del grupo carbonilo, CO, mediante localizadores.
Ejemplos:
Butanona
Penta-2,4-diona
Penta-2-ona
 Nomenclatura tradicional: Consiste en nombrar, uno a continuación de otro y en orden alfabético, los radicales a
que está unido el grupo carbonilo y agregando al final la palabra cetona. Ejemplo:
Recomendamos la nomenclatura sustitutiva.
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Ejemplos:
Hexan-3-ona
Propanona
1,6-difenilhexano-2,5-diona
Butanona
1,3-difenilpro-2-en-1-ona
2,4-dimetilpentan-3-ona
3-metilpentano-2,4-diona
Hay que indicar la posición del grupo carbonilo, para lo cual se numera la cadena de forma que al grupo C=O le
corresponda el nº más bajo posible. Si hay dos grupos carbonilo, se indican la posición que ocupan y se utiliza la
terminación –diona:
HC3—CO—CH(CH3 ) —CH2—CO—CH3
3-metil-2,5-hexadiona
Ácidos carboxílicos
Estos compuestos ternarios se caracterizan por tener el grupo carboxilo, COOH, que tiene carácter ácido y
sólo puede estar en carbonos primarios.
Los ácidos carboxílicos se nombran con el nombre genérico de ácido y la terminación oico que se pospone al
nombre del hidrocarburo del que proceden.
Ejemplos
Hay ácidos que tienen dos grupos carboxilo y se llaman ácidos dicarboxílicos.
Ejemplos:
Los ácidos carboxílicos pueden ser compuestos ramificados y tener dobles o triples enlaces o ambos.
Ejemplos:
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Ácido 2-metilpent-3-enoico
Ácido butenodioico
Ácido 2-etilpent-3-enoico
Ácido pent-3-inoico
Los aniones de los ácidos carboxílicos se obtienen por pérdida del átomo de hidrógeno del grupo carboxilo. Se
nombran reemplazando la terminación ico del ácido por la terminación ato (igual que en Química Inorgánica).
Ejemplos:
Ésteres
 Si sustituimos el hidrógeno del grupo carboxilo por un radicales alquílicos, se obtienen los ésteres.
Ejemplo:
La nomenclatura de los ésteres es nombre anión seguido del radical terminado en ilo.
Ejemplos:
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Compuestos nitrogenados. Generalidades
Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y nitrógeno; algunos de ellos pueden contener oxígeno.
Aquí estudiaremos las aminas, amidas y nitroderivados.
Aminas
Son derivados del NH3 (amoníaco) al sustituir uno, dos o tres átomos de hidrógeno por radicales orgánicos.
Según se produzca la sustitución de uno, dos o los tres átomos de hidrógeno del amoníaco, tendremos las aminas
primarias, secundarias o terciarias.
En los compuestos en los que la función amina es la función principal, la nomenclatura es la siguiente:
 Las aminas primarias se nombran añadiendo el sufijo amina al nombre del hidrocarburo del que proceden o
al nombre del radical unido al átomo de nitrógeno.
Ejemplo:
 Las aminas secundarias y terciarias se nombran como derivadas de las aminas primarias al sustituir por
radicales átomos de hidrógeno unidos al nitrógeno.
Se toma como cadena principal la que tiene el radical más complejo.
Si la sustitución queda indeterminada se localiza anteponiendo la letra N mayúscula cursiva, que indica que la
sustitución se ha realizado en el nitrógeno.
Ejemplos:
Amidas
Las amidas son compuestos que se pueden considerar derivados de los ácidos al sustituir el grupo –OH de
los mismos por el grupo –NH2.
Lo que caracteriza a las amidas es la unión del nitrógeno al carbono del grupo carbonilo
41
C=O
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Existen distintos tipos de amidas. Por ejemplo:
Para nombrar las amidas, si ésta es la función principal, se nombran sustituyendo la terminación oico del ácido por el
sufijo amida.
Ejemplos:
Las amidas secundarias (o terciarias) simétricas, es decir, que tengan los radicales R y R´ (o R, R´ y R´´) iguales, se
nombran anteponiendo el prefijo di (o tri) al nombre de la amida primaria correspondiente.
El prefijo di (o tri) puede intercalarse también entre el nombre del hidrocarburo del que derivan los radicales
iguales RCO y el sufijo amida.
Ejemplos:
42
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ISOMERIA
La isomería es un fenómeno que consiste en que dos o más compuestos tienen la misma fórmula molecular,
pero distintas estructuras moleculares; esto hace que dichos compuestos tengan diferentes propiedades físicas y
químicas.
A los compuestos que presentan el fenómeno de la isomería se les denomina isómeros.
Existen varios tipos de isomería:
Isomería
Estructural o
plana
De cadena
Estereoisomería
o espacial
De posición
Geométrica o
cis-trans
De función
Óptica
a- Isomería de cadena
Son compuestos con la misma fórmula empírica pero diferente disposición de los átomos de carbono en la
molécula.
CH3
CH3–CH2—CH2—CH2—CH3
pentano
CH3—CH—CH2—CH2


CH3— C — CH3
CH 3
2,2-dimetilpropano
|
2-metilbutano
CH3
b- Isomería de posición
Compuestos que se caracterizan porque los isómeros tienen la misma cadena carbonada, pero se diferencian
en la posición en la que se encuentra el grupo funcional.
CH3—CH2—CH2—CH2—Cl
CH3—CH2—CHCl—CH2
1-clorobutano
2-clorobutano
c- Isomería de función
La presentan los compuestos que tienen igual fórmula empírica, pero distintos grupos funcionales. Es decir,
son compuestos que pertenecen a serie homólogas diferentes. Las funciones que son isómeras entre sí son: Eter con
alcohol; cetona con aldehido y ácido con éster.
CH3—CH2OH
etanol
CH3—O—CH3
éter dimetílico
CH3— CO— CH3
CH3—CH2—CHO
propanona
propanal
d- Isomería geométrica
La presentan los compuestos que tienen doble enlace en sus moléculas. Una característica que presenta el
doble enlace, a diferencia del enlace sencillo, es su rigidez o falta de giro libre. Así el 2-buteno, cuya fórmula estructural
es: CH3—HC=CH—CH3 tiene dos estructuras tridimensionales:
H
H
CH3
H
\
/
\
/
C=C isómero cis
C=C isómero trans
/
\
/
\
CH3 CH3
H
CH3
43
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Estas estructuras se diferencian en la distribución de los grupos de átomos unidos a los átomos de carbono
que forman el doble enlace. Si trazamos una línea, en la dirección del doble enlace, que divide a la molécula en dos
partes observamos que el isómero cis tiene los grupos iguales en el mismo lado del eje que atraviesa la molécula,
mientras que el isómero trans tiene los grupos iguales en distinto lado.
Para que existan isómeros geométricos es necesario que los grupos unidos a los átomos de carbono que
forman el doble enlace sean distintos, ya que si son iguales los isómeros serían iguales.
Los isómeros geométricos tienen distintas propiedades físicas y químicas.
Ejemplos: CHCl=CHCl, CH3–CH=CH(CH3)–CH3
e- Isomería óptica
Se presenta en los compuestos que no tienen ningún plano de simetría en sus moléculas. Para que ocurra esto
debe existir algún átomo de carbono asimétrico, que son los que están unidos a cuatro sustituyentes distintos. Los
átomos de carbono asimétricos también se denominan átomos o centros quirales, y las moléculas que los contienen
se llaman moléculas quirales.
Ejemplo:
H
|
H3C — C — COOH
|
OH
Ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico)
En esta molécula hay un centro quiral que es el átomo central.
Si representamos la estructura tridimensional de este compuesto vemos que son posibles dos estructuras (a)
y (b) que se diferencian únicamente en la distinta disposición espacial de los cuatro sustituyentes unidos al átomo de
carbono quiral. Los estereoisómeros (a) y (b) guardan entre sí una relación importante: uno es la imagen especular del
otro y, además, estas imágenes especulares no son superponibles. Estos isómeros se denominan enantiómeros.
H
|
C
CH3
COOH
H
|
C
OH
(a)
OH
CH3
HOOC
(b)
Los enantiómeros tienen las mismas propiedades físicas y químicas, diferenciándose solamente en su
comportamiento frente a la luz polarizada, es decir, en su actividad óptica.(La actividad óptica es la capacidad que
presentan algunos compuestos de girar el plano de la luz polarizada.)
La actividad óptica se caracteriza por el hecho de que si uno de los isómeros tiene un poder rotatorio (+a) el
otro tiene el mismo poder rotatorio en valor absoluto (a) pero de signo contrario.
Puede haber moléculas con carbonos asimétricos y que no presenten actividad óptica porque tengan plano de
simetría.
Ejemplo: ácido tartárico COOH
|
HO—C—H
|
COOH
(a)
COOH
|
H—C—OH
|
COOH
(b)
COOH
|
HO—C—H
|
COOH
(c)
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4º ESO
Colegio SAGRADA FAMILIA. GRANADA
Las estructuras a y b son enantiómeros mientras que la estructura c (ácido mesotartárico) no presenta actividad
óptica ya que tiene un plano de simetría.
Racémico es una mezcla equimolecular de dos antípodas ópticos. El racémico carece de actividad óptica por
compensación de la desviación hacia la derecha de unas moléculas con la desviación hacia la izquierda de otras.
Ejercicios de isomería:
1. Escribe los isómeros del:
a. Pentano;
b. hexano;
c. heptano;
d. penteno;
e. hexeno
2. Dados los siguientes grupos de isómeros, identifica el tipo de isomería que se da en cada uno de ellos y nombra
cada compuesto:
a. CH3—CH2—CH2OH;
CH3—O—CH2—CH3
b. CH3—CO—CH (CH3)—CH2—CH3;
CH3—CO—CH2—CH(CH3)—CH3
3. Escribe todos los isómeros posibles para el compuesto de fórmula molecular C 4H8. b) Indica cuál de ellos
presenta isomería geométrica.
4. Dados los compuestos 2-metilbutano y pentan-2-ona: a) ¿Qué tipo de isómeros crees que puede presentar cada
uno de ellos. Justifica la respuesta; b) Escribe los isómeros que pueden presentar
5. Formular y nombrar: a) dos isómeros de posición de fórmula C3H8O; b) dos isómeros de función de fórmula
C3H6O; c) dos isómeros geométricos de fórmula C4H8; d) tres aminas de fórmula C3H9N.
6. Escribe un isómero de posición, uno de función y uno de cadena del butan-1-ol.
7. Dados los siguientes compuestos, indica si presentan isomería geométrica, en cuyo caso desarrolla las moléculas
en el plano y nombra cada isómero:
a. CH3CH=CHCl
b. CH3CH=CHCH2CH3
c.
ClCH=CHCH2 CH2 CH3
d. CH3CH=CHCH=CHCH3
8. Indica si hay isomería óptica en los siguientes compuestos y escribe los isómeros ópticos
a. BrCH2—CH2—CH(CH3) —CH(CH3)—CH2Br
b. CH3—CH(CH3)—CH(CH2–CH3) —CH2 –CHBr—CH3
c.
BrCH2—CH2—CH=CH—CH2—CH=CH2
d. CH3—CC–CHCl—CH3
e. ClCH2—CH(CH3)—CC—CH3
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