1. Educación

Unidad 1 (Parte VII)
1.2.1 Clasificación :
Alifáticos/ Aromáticos:
Alifáticos: como dijimos anteriormente serían todos los
hidrocarburos saturados e insaturados también.
Aromáticos: Son clasificados generalmente como
compuestos derivados del benceno, que tienen una
estabilidad
superior
a
lo
esperado
(veremos
detalladamente posteriormente en el curso)
Alifáticos:
Butano
Ciclohexano
1-Hexeno
Aromáticos:
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1
Benceno
Naftaleno
Antraceno
Saturados/Insaturados:
Saturados: Es donde el carbono esta hibridizado sp3, o sea
que forma cuatro enlaces.
Insaturados: Es donde el carbono esta hibridizado sp2 (forma
tres enlaces) o/y sp (forma dos enlaces).
Saturados:
Ciclopentano
Tert-butano
Decano
Insaturados:
Ciclobuteno
Lic. Walter de la Roca
2,6-nonadieno
1-octino
2
Acíclicos/Alicíclicos:
Acíclicos: Son hidrocarburos alifáticos no cíclicos de cadena
abierta.
Alicíclicos: Son hidrocarburos alifáticos ciclados.
Acíclicos:
Alicíclicos:
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3
Nomenclatura de los alcanos:
Los alcanos se caracterizan por le hecho de que todos
los átomos de carbono que los conforman poseen
hibridación sp3.
Cada alcano debe su identidad tanto al número de
átomos de carbono e hidrógeno que posee, como a su
estructura (representada por su fórmula estructural).
Los alcanos pueden ordenarse en una serie de
compuestos homólogos (parecidos), y dicha serie puede
ser ascendente en cuanto a número de carbonos de ahí
que sea posible hablar de una serie homóloga para
referirse a la familia de los alcanos, los cuales varían en
un –CH2- (metileno) únicamente.
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4
Tabla de nombres de alcanos según IUPAC
n
1 Metano
n
11 Undecano
2 Etano
3 Propano
4 Butano
5 Pentano
6 Hexano
7 Heptano
8 Octano
9 Nonano
10 Decano
12 Dodecano
13 Tridecano
14 Tetradecano
15 Pentadecano
16 Hexadecano
17 Heptadecano
18 Octadecano
19 Nonadecano
20 Eicosano
Icosano
n
21 Heneicosano
Henicosano
22 Docosano
23 Tricosano
24 Tetracosano
25 Pentacosano
26 Hexacosano
27 Heptacosano
28 Octacosano
29 Nonacosano
30 Triacontano
n
31 Hentriacontano
n
132 Dotriacontahectano
32 Dotriacontano
33 Tritriacontano
40Tetracontano
50 Pentacontano
60 Hexacontano
70 Heptacontano
80 Octacontano
90 Nonacontano
100 Hectano
200 Dictano
300 Trictano
400 Tetractano
500 Pentactano
600 Hexactano
700 Heptactano
800 Octactano
900 Nonactano
1000 Kiliano
Cuando existen ramificaciones en la cadena carbonada
se denominan sustituyentes:
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5
Veremos en el desarrollo del curso que hay dos formas
de nombrar los compuestos orgánicos:
1. Nombres según IUPAC (International Union of Pure and
Applied Chemistry)
2. Nombres comunes.
Los nombres según IUPAC se forman de la siguiente
manera:
PREFIJO NOMBRE BASE SUFIJO
Nombre base: Es la cadena carbonada más larga, que se
denominará como principal
5 Carbonos = Penta
10 carbonos = Deca
20 Carbonos = Eicosa ó Icosa
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6
Sufijo: Es la familia ó grupo funcional del compuesto
orgánico principal.
Ejemplos:
-ano (Alcano), -eno (Alqueno), -ino (Alquino), -ol (Alcohol),
-al (aldehído) etc.
Prefijo: Son todos los sustituyentes unidos a la cadena
principal o base. Se debe colocar la ubicación de los
mismos por medio de una número.
CH 3
Nombre Base = Metano
Nombre como sustutyente = Metilo
Nombre en la cadena = #- metil
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CH 2 CH 3
Nombre Base = Etano
Nombre como sustutyente = Etilo
Nombre en la cadena = #- etil
7
Se tiene la siguiente estructura:
¿Cómo se procede a nombrar?
¿Por qué no se puede nombrar como aprendimos
anteriormente?
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8
Se puede notar que no es lineal, tenemos que escoger la
cadena carbonada más larga:
1
9
Luego le damos el nombre que le corresponda según el
número de carbonos que la forme:
1
9
cadena principal nueve:
nonano
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9
Luego numeramos la cadena carbonada más larga:
Tenemos dos posibilidades de numeración como se muestra a
continuación:
5
(1)
9
(2)
1
6
4
1
5
9
Escogemos la numeración que le de el menor valor a los sustituyentes
unidos a la cadena principal en el caso particular sería: (2)
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10
Señalamos las ramificaciones
carbonada principal.
1
(sustituyentes)
de
la
cadena
A
5
4
9
B
Dos sustituyentes
Determinar la cadena más larga de cada sustituyente, tomando
como carbono 1 al carbono unido a la cadena principal (ojo) y luego
colocarle el nombre según el número de átomos carbonos,
cambiando la terminación –ano por –ilo:
1
4
A
5
1
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2
B
11
Sustituyente A:
En carbono 4 cadena carbonada
Sustituyente B:
En carbono 5 cadena carbonada
CH 4
CH 3-
Metano
H 3C-CH 3
eliminamos la terminación -ano
y la cambiamos por -ilo
H 3C-CH 2-
Metilo
Cuando se coloca en el nombre
se le elimina la -o
Metil quedaría 4-metil
Etano
¿Nombre como
sustituyente ó
radical?
5-etil
Ordenamos alfabéticamente los sustituyentes antes del
nombre base:
5-etil-4-metilnonano
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12
Algunos radicales comunes su origen y nombre:
Tres Carbonos
Compuesto sin
Compuesto con unión
unión (Normal)
(Radical)
3
H3C
1
H 3C
2
2
1
CH2 CH2
3
CH2 CH3
n- Propano
1
Tipo de carbono que
forma el enlace
2
3
CH2 CH2 CH3
Enlace con carbono
extremos (carbonos
primarios)
n- Propilo ó
Propilo
H3C
2
CH CH3
1
2
isopropilo ó
i- propilo
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Enlace con carbono del
centro (carbono
secundario)
13
Cuatro Carbonos
Compuesto sin unión
(Normal)
Compuesto con unión (Radical)
Tipo de carbono que
forma el enlace
CH2 CH2 CH2 CH3
1
1
2
3
2
4
H3C CH2 CH2 CH3
3
4
CH3 CH2 CH2 CH2
1
2
3
4
n- Butano
Enlace con carbono
extremos (carbonos
primarios)
n- butilo ó
butilo
1
2
3
H3C CH CH2 CH3
3
2
1
H3C CH2 CH CH3
Enlace con carbonos
del centro (carbonos
secundarios)
sec-butilo ó
s-butilo
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14
CH
3
2
1
2
3
3
H3C CH2 CH CH3
sec-butilo ó
s-butilo
Cuatro Carbonos
Compuesto sin unión
(Normal)
Compuesto con unión (Radical)
3 CH
3
3 CH
H3C CH CH3
1
2
3
tert -butano
terc-butano
ter-butano
t-butano
1 CH2
3
H3C CH CH2
3
2
Tipo de carbono que
forma el enlace
1
H3C CH CH3
3
3 CH
2
3
CH2 CH CH3
1
2
3
Enlace con carbono
extremos (carbonos
primarios)
3
isobutilo ó
i- butilo
CH3
H3C C
CH3
tert -butilo
terc-butilo
ter-butilo
t-butilo
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Enlace con carbono del
centro (carbono
terciario)
15
Cinco Carbonos
Compuesto sin unión
(Normal)
Compuesto con unión (Radical)
1
2
3
4
5
H3C CH2 CH2 CH2 CH3
5
3
4
2
1
H3C CH2 CH2 CH2 CH2
4
3
2
1
n- Pentano
Tipo de carbono que
forma el enlace
5
CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Enlace con carbono
extremos (carbonos
primarios)
n- pentilo ó
Pentilo
H3C CH
1
3
2
CH2 CH2 CH3
2
3
4
1
2
3
H3C CH2 CH CH2 CH3
4
3
2
1
H3C CH2 CH2 CH
Enlace con carbonos
del centro (carbonos
secundarios)
CH3
sec-pentilo ó
s-pentilo
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16
Cinco Carbonos
Compuesto sin unión
(Normal)
Compuesto con unión (Radical)
CH3
CH3
H3C CH
1
2
CH2 CH3
3
4
H3C CH CH2 CH2
3
4
Isopentano
i- Pentano
1
2
Isopentilo
i- Pentilo
CH3
H3C CH
1
2
CH CH3
3
4
Tipo de carbono que
forma el enlace
Enlace con carbono
extremo (carbonos
primario)
Enlace con carbono
secundario
Sec-
CH3
H 3C C
1
CH2 CH3
2
3
Enlace con carbono
terciario
Terc-
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Cinco Carbonos
Compuesto sin unión
(Normal)
Compuesto con unión (Radical)
1
CH3
2 3
H3C C CH3
1 CH
3 H C 2C
3
CH3
3 CH
3
2
CH3
3
CH3
3 H 3C C
2
CH3 3
1 CH2
3
neopentano
3
3
Tipo de carbono que
forma el enlace
3
CH3
2 1
H3C C CH2
CH3
3
1
CH3
Enlace con carbonos
primarios)
2 3
C C CH3
H2
CH3
3
neopentilo
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Nomenclatura IUPAC
(La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada)
Estructura No. 1
4,5-dimetil-3-propildecano
5,6-dimetil-4-etilundecano
4-etil-5,6-dimetilundecano
8-etil-6,7-dimetilundecano
Estructura No. 2
2-etil-4-metil-3-propilhexano
4-metil-2-etil-3-propilhexano
3,5-dimetil-4-propilheptano
4-propil-3,5-dimetilheptano
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19
Estructura No. 3
7-etil-3-metilnonano
3-etil-7-metilnonano
Estructura No. 4
4-butil-3-etilnonano
3-etil-4-butilnonano
5-(1-etilpropil) decano
6-(1-etilpropil) decano
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20
Estructura No. 5
4,7-dietil-10-(1-metilpropil)-2-metiltetradecano
4-butil-7,10-dietil-3-12-dimetiltridecano
4,7-dietil-2-metil-10-(1-metilpropil) tetradecano
8,11-dietil-13-metil-5-(1-metilpropil) tetradecano
10-butil-4,7-dietil-2-11-dimetiltridecano
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21
Estructura No. 6
5-propil-4-isopropiloctano
4-isopropil-5-propiloctano
4-(1-metiletil)-5-propiloctano
4-(1-etilmetil)-5-propiloctano
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22
Conclusiones de Nomenclatura aprendidos:
Primero:
Se determina la cadena carbonada más larga.
Si hay dos del mismo tamaño se escoge la que tenga
más sustituyentes
Segundo:
Se numera la cadena carbonada principal siguiendo los
siguientes parámetros:
•Se
da prioridad de dar el menor número al
sustituyente más cercano a un extremo.
•Luego debe tenerse en cuenta dar el menor número al
orden alfabético.
La suma de los números de los sustituyentes debe ser
la menor, si es igual se da prioridad al orden alfabético.
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23
Tercero:
Los sustituyentes se les numera a partir del carbono que
se une a la cadena y se le da el nombre como cadena
abierta cambiando la terminación –ano por –ilo.
Excepciones para orden alfabético:
sec-, tert-, no se toman en cuenta por ejemplo:
sec-butilo (orden “b”), cuando indica el número de
grupos repetidos di-,tri-,tetra- etc. (dibutilo, “b”)
Si se toman cuenta en los siguientes:
neo- (neopentilo, “n”), en ciclos se toma la letra “c”
(ciclopropano, “c”), iso- (isobutilo “i”)
Si el sustituyente es complejo se coloca el número del
carbono al que se une a la cadena y luego entre
paréntesis se le da el nombre. El ordenamiento
alfabético es la primer letra que aparece dentro del
paréntesis.
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24
Nombre especial:
Cuando hay dos o más sustituyentes sustituidos se utilizan los
prefijos bis- (dos), tris- (tres), tetrakis- (cuatro), pentakis (cinco)
5,5-Bis(1,1-dimetilpropil)-2-metildecano
El ordenamiento alfabético es dado por la primera letra del
paréntesis y no por la letra del número de sustituyentes sustituidos
presentes en el ejemplo sería la “d” de dimetilpropil y no la “b” de
Bis
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25
Cicloalcanos (CnH2n)
Los alcanos también pueden ser cíclicos, puede demostrase que en
tal caso su fórmula general tendrá dos hidrógenos menos que los
correspondientes alcanos no-cíclicos (o acíclicos), ello debido a que
estos compuestos requieren tener disponibilidad de los enlaces que
ocupan los hidrógenos terminales para unir a sus carbonos
terminales.
Ejemplo:
H 3C-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3
H 2C-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2
n-pentano
Ciclopentano
¿Serán isómeros ?
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26
Origen y nombres de cicloalcanos más comunes:
Propano (C3H8)
(3 carbonos)
¿Ciclo de 3 carbonos (C3H6)?
Butano (C4H10)
(4 carbonos)
¿Ciclo de 4 carbonos (C4H8)?
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Ciclopropano
Ciclobutano
27
Pentano (C5H12)
(5 carbonos)
¿Ciclo de 5 carbonos (C5H10)?
Ciclopentano
Hexano (C6H14)
(6 carbonos)
¿Ciclo de 6 carbonos (C6H12)?
Ciclohexano
¿Ciclo de 7 carbonos (C7H14)?
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Nomenclatura
Estructura No. 1
3-ciclohexiloctano
1-(1-etilhexil) ciclohexano
Seria el primer nombre debido a que la cadena
carbonada más grande es de ocho carbonos y no seis
que sería el ciclo, por lo cual el ciclohexano se
nombrará como sustituyente de la cadena carbonada
base de ocho carbonos.
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29
Estructura No. 2
5-etil-7-metil-1-octilciclooctano
1-(5-etil-3-metilciclooctil) octano
1-etil-3-metil-5-octilciclooctano
Sería la tercera opción debido a que el ciclo y la cadena carbonada
tienen la misma longitud, por lo cual debemos determinar quien esta
más sustituido, en este caso esta más sustituido el ciclo, por lo que
la base sería el ciclo de ocho carbonos, con esto se eliminaría la
segunda opción, solo nos queda la primera y tercera, para saber
cual de las dos debemos recordar la regla que dice que hay que dar
la menor numeración al orden alfabético y entonces con esta regla,
el nombre correcto sería la tercera.
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Estructura No. 3
¿Nombre Base?
1-etil
3-metil
4-isopropil
6-metil
9-metil
Total = 23
1-metil
2-isopropil
4-metil
7-metil
9-etil
Total = 23
Numeración
contra agujas
del reloj
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1-etil
3-metil
6-metil
8-isopropil
9-metil
1
1
3
2
4
9
10 2
8
10
9 3 4 5 6 7 5
7
6
8
Total = 27
1-metil
3-etil
5-metil
8-metil
10-etil
3
9
2
10
1
2
1
10
5
4 7
6
8
6
3
5 7
9 4
8
Total = 30
Numeración con
las agujas del
reloj
31
Realice todas las posibles combinaciones con sus
estructuras numeradas a favor y en contra de las
agujas del reloj:
¿Cuál es el nombre correcto y Por qué?
1-etil-4-isopropil-3,6,9-trimetilciclodecano
9-etil-2-isopropil-1,4,7-trimetilciclodecano
4-etil-1-isopropil-2,6,9-trimetilciclodecano
3-etil-6-isopropil-1,5,8-trimetilciclodecano
6-etil-3-isopropil-1,4,8-trimetilciclodecano
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Bibliografía :
Capitulo No. 3, John McMurry , séptima edición
Lic. Walter de la Roca
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