1. Ciencia

1
Alcaldía Mayor de Bogotá D. C.
Secretaría de Educación del Distrito
INSTITUCIÓN EDUCATIVA DISTRITAL “FLORIDA BLANCA”
DOCENTE
___________
1 APELLIDO
_____________
2APELLIDO
OBED ALFONSO
____________
NOMBRES
(_____)
GRADO
PLAN DE MEJORAMIENTO GRADO 11° 3PERIODO
LEA DETENIDAMENTE EL CONTENIDO DE LA GUIA ANTES DE INICIAR CUALQUIER
TRABAJO. RECUERDE SACAR LAS IDEAS PRINCIPALES DE CADA PARRAFO.
A continuación encontrará los conceptos básicos sobre química orgánica seguidos de un
cuestionario el cual debe ser resueltos en hojas doble oficio cuadriculadas únicamente
LA QUÍMICA ORGÁNICA ES LA QUE ESTUDIA LOS COMPUESTOS QUE CONTIENEN
CARBONO.
CARACTERÍSTICAS








Generalmente son no polares. El carbono y el hidrógeno en particular forman enlaces no
polares debido a que tienen casi la misma electronegatividad.
Son insolubles en agua
Son solubles en líquidos orgánicos.
Sus puntos de fusión y ebullición son bajos.
La mayoría son no electrolitos.
Los compuestos orgánicos no se ionizan, ya que sus velocidades de reacción son menores.
Las reacciones orgánicas son muy lentas a causa de los enlaces covalentes.
Los hidrocarburos son compuestos formados por átomos de hidrógeno y carbono, están
presentes en el gas natural, petróleo o aceite crudo y depósitos de carbón.
CLASIFICACIÓN DE LOS CARBONOS
Carbón primario. Se encuentra unido a 4 hidrógenos cuando está solo y a tres en el caso de
estar en una cadena.
Secundario Se encuentra unido a 2 hidrógenos en la cadena
Terciario. Se encuentra unido a 1 átomo de hidrógeno.
Cuaternario. No esta unido a ningún átomo de hidrógeno.
HIDROCARBUROS
Los compuestos orgánicos más sencillos son los hidrocarburos que solo contienen los
elementos Carbono e Hidrogeno. La sustitución de un enlace Carbono-Hidrogeno por un grupo
funcional, originan las diversas clases de compuestos orgánicos, y estas clases funcionales
pueden considerarse derivados de los hidrocarburos.
Dentro de la clase de compuestos conocidos como hidrocarburos hay grados diferentes y tipos
diferentes de reactividad química; para clasificar las propiedades y las reacciones químicas de
los hidrocarburos conviene dividirlos en varias subclases. La base de la clasificación es el
numero de enlaces covalentes formados entre los átomos de Carbono de los compuestos. Si en
la composición intervienen enlaces únicos de C-C, la clase se le denomina Alcanos o
Hidrocarburos saturados. El término saturado significa que solo un par de electrones es
compartido de manera covalente. Si la molécula tiene enlaces de C-C múltiples los compuestos
se denominan según el numero de enlaces covalentes entre dos átomos unidos en la molécula
(Burton y Routh, 1977)
1
1.1
HIDROCARBUROS SATURADOS
ALCANOS
El gas metano, CH4, es el mas simple de todos los hidrocarburos. Los miembros elevados de
esta serie pueden prepararse sustituyendo uno o más de los Hidrógenos por uno o más átomos
2
de C, completando las necesidades de valencia del átomo de Carbono añadido con átomos de
H. La formula general es CnH2n + 2, en donde n es el número de átomos de carbono en la
molécula. Cada uno de los miembros de esta serie difiere del metano por uno o más grupos
CH2, formando de esta manera una serie homóloga (Burton y Routh, 1977).
La característica de identificación es que cada molécula de C esta unido a otros cuatro átomos.
Los enlaces sencillos entre los átomos de C son fuertes y estables, lo que hace que los alcanos
sean la clase menos reactiva de los hidrocarburos (Bloomfield, 2001)
Pentano
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
1.1.1 NOMENCLATURA
Los cuatro primeros tienen nombres comunes (metano, etano, propano y butano), y los
nombres de miembros superiores provienen del numero de Carbonos de la cadena y se le
añade la terminación –ano (Burton y Routh, 1977).
Serie homóloga de los alcanos
Metano
CH4
Etano
C2H6
Propano
C3H8
Butano
C4H10
Pentano
C5H12
Hexano
C6H14
Existe otro tipo de nomenclatura que es la de UIQPA que consiste en: a) se emplea la
terminación –ano para tener el nombre del hidrocarburo lineal, en caso de que el alcano sea
ramificado se nombra la cadena continua mas larga y b) los sustituyentes se indican por un
prefijo y un numero que señale su posición en la cadena (Bloomfield, 2001).
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
CH3 – CH – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH3
CH3 CH2
CH3

CH2 – CH2 – CH3
CH3
2,9 dimetil, 3 etil, 5 propil decano
TALLER
 CUALES SON LAS IDEAS PRINCIPALES DEL TEXTO.?
 REALICE 10 EJEMPLOS CON SUS FORMULA MOLECULARES SEMIESTRUCTURALES
Y ESTRUCTURALES DE HIDROCARBUROS LINEALES Y CICLICOS
 REPASE LAS PRINCIPALES CARACTERISTICAS DE LOS HIDRCARBUROS
SATURADOS.
2
HIDROCARBUROS NO SATURADOS
2.1
ALQUENOS (Olefinas)
Se caracterizan por tener un doble enlace entre dos átomos de C. los átomos de C que
soportan en doble enlace tienen hibridación sp2 (Flores y Ramírez, 2000)
Constituyen una serie homologa de formula empírica CnH2n, esto es contienen dos átomos de H
menos que los correspondientes alcanos. Puesto que todos los átomos de C se encuentran
completamente saturados con H, se les considera como hidrocarburos no saturados (Beyer y
Walter, 1987).
El alqueno más sencillo es el eteno o etileno, CH2CH2 o C2H4. Las moléculas mayores de los
alquenos pueden tener dos o más dobles enlaces, que pueden situarse en cualquier lugar
dentro de la molécula (Bloomfield, 2001). Los alquenos pueden presentar isomería de lugar,
que es cuando el doble enlace se encuentra en diferente posición en la cadena.
CH3 – CH2 – CH = CH – CH3
1-penteno
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3
2- penteno
3
2.1.1 NOMENCLATURA
Al igual que los alcanos, utilizan la nomenclatura de la UIQPA que consiste en: a) cambiar la
terminación -ano por -eno para tener el nombre del hidrocarburo lineal, en caso de que el
alqueno sea ramificado se nombra la cadena continua mas larga y se empieza a numerar en el
extremo que tiene más cerca la doble ligadura y b) los sustituyentes se indican por un prefijo y
un numero que señale su posición en la cadena.
Si existen dos dobles ligaduras se emplea la terminación dieno; si son tres la terminación trieno,
etc. (Bloomfield, 2001).
2.2
ALQUINOS (Acetileno)
Junto a los alquenos existe otra serie homologa de hidrocarburos no saturados, los acetilenos,
de forma empírica CnH2n – 2. Estos compuestos se caracterizan por la existencia de un triple
enlace (Beyer y Walter, 1987).
En los alquinos, un átomo de C se une a otro, por medio de un triple enlace, formado por una
unión sigma y dos uniones pi. Los carbonos que soportan la triple ligadura tienen una
hibridación sp. El compuesto mas sencillo de los alquinos es el acetileno C2H2 (Flores y
Ramírez, 2000).
2.2.1 NOMENCLATURA
Se utilizan las mismas reglas de la UIQPA que se emplean en la nomenclatura de alquenos,
con excepción de la terminación que se sustituye por –ino (Flores y Ramírez, 2000).
3
HIDROCARBUROS CICLICOS
Los átomos de C no solo forman moléculas de cadena recta, sino también anillos estables
llamados hidrocarburos cíclicos, pueden ser de diversos tamaños y a menudo contienen tanto
enlaces simples como dobles. A los hidrocarburos cíclicos se les nombra de acuerdo a las
mismas reglas para los hidrocarburos de cadena recta, con la excepción de que el nombre no
sustituido empieza con el prefijo ciclo-. (Bloomfield, 2001).
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
Ciclobutano
Ciclohexano
CH
CH
CH
CH
CH
CH2
CH2
CH
CH
CH2
CH
Ciclopenteno
1,3,5 Ciclohexatrieno
Benceno
4 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
El benceno y los compuestos que se asemejan en comportamiento químico, se conocen como
hidrocarburos aromáticos y se caracterizan por su tendencia a dar reacciones de sustitución
iónica. Tiene formula molecular C6H6 (Flores y Ramírez, 2000). Los compuestos más conocidos
son:
OH
CH3
C
C
CH
CH
CH
CH
CH
Fenol
CH
CH
CH
CH
CH Tolueno
4
NO2
COOH
CH
NH2
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
Nitrobenceno
CH
Ácido benzoico
CH
Anilina
TALLER Nº 1
 CUALES SON LAS IDEAS PRINCIPALES DEL TEXTO.?
 REALICE 15 EJEMPLOS CON SUS FORMULA MOLECULARES SEMIESTRUCTURALES
Y ESTRUCTURALES DE ALQUENOS ,ALQUINOS Y AROMATICOS
 REPASE LAS PRINCIPALES CARACTERISTICAS DE LOS HIDRCARBUROS
INSATURADOS.
5
GRUPOS FUNCIONALES QUE CONTIENEN OXIGENO
5.1
ALCOHOLES
Son aquellos compuestos en los que el grupo OH se encuentra unido a un átomo de C. Se
deriva de los alcanos por intercambio de un átomo de H por un grupo OH y constituyen una
serie homologa de formula empírica CnH2n+1-OH (Beyer y Walter, 1987).
NOMENCLATURA Los nombres se forman utilizando el nombre del hidrocarburo
correspondiente y la terminación -ol o escribiendo primero la palabra alcohol y la terminación ílico. Si el carbón es secundario o terciario se indica el número del carbón donde se localiza el
grupo OH.
CH3
CH3 – C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
2 metil hexanol
OH
CH3CH2CH2OH
Propanol o alcohol propílico
5.2
ÉTERES
Una molécula orgánica que tiene un átomo de O enlazado a dos de C (Bloomfield, 2001).
Tienen la formula general R – O – R . Se pueden considerar como derivados disustituidos del
agua o anhídridos de los alcoholes, en los que ambos átomos de H se sustituyen por restos de
alquilo (Beyer y Walter, 1987).
NOMENCLATURA Se nombran indicando los grupos hidrocarbonatos unidos al O, precedidos
de la palabra éter. Si los dos grupos de un éter son iguales, se clasifican como simple o
simétrico y al nombrarlo, frecuentemente se omite el prefijo di. En caso contrario se clasifica
como éter mixto o asimétrico (Flores y Ramírez, 2000).
CH3CH2-O-CH2CH3 Éter etílico, éter dietílico o etilo-oxi-etilo
CH3CH2-O-CH3
Éter etil metílico
5.3
ALDEHÍDOS Y CETONAS.
Hay dos clases de compuestos que contienen el grupo carbonilo, C=O, los aldehídos y las
cetonas: un átomo de O enlazado doblemente con un átomo de C. la diferencia en propiedades
entre aldehídos y cetonas se debe a la posición del grupo carbonilo (Bloomfield, 2001).
Los aldehídos tienen la formula general R-CH=O (el grupo carbonilo esta en el C primario) y las
cetonas R-CO-R (el grupo carbonilo esta en el C secundario) (Flores y Ramírez, 2000)
NOMENCLATURA
5.3.1.1 ALDEHÍDOS
Se nombran seleccionando la cadena hidrocarbonada mas larga que contenga el grupo
carbonilo y sustituyendo entonces la –o final del alcano correspondiente por la partícula –al. El
5
grupo carbonilo en los aldehídos esta siempre situado en el carbono terminal, así que no es
necesario indicar su posición (Bloomfield, 2001).
CH3CH2CH=O o
CH2 – CH2 – C – H propanal
O
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – H
hexanal
5.3.1.2 CETONAS
O
Se nombran seleccionando la cadena hidrocarbonada más larga, que contenga el grupo
carbonilo y sustituyendo la –o final del alcano correspondiente por la terminación –ona. La
posición del grupo carbonilo se indica con un numero antes del nombre (Bloomfield, 2001).
CH3 – C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
O
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3
O
5.4
2 hexanona o metil butil cetona
3 pentanona o dietil cetona
ÁCIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos contienen un grupo carboxilo (-COOH), unido a un grupo alquilo (RCOOH) o a un grupo arilo (Ar-COOH). El nombre carboxilo, con que se designa a la función (COOH), es una contracción de carbonilo y oxhidrilo. El grupo carboxilo se encuentra en los
extremos de las cadenas hidrocarbonadas y siempre en C primario (Flores y Ramírez, 2000).
CH3COOH
Ácido etanoico o acético
CH3CH2CH2CH2CH2COOH Ácido hexanoico
5.4.1 NOMENCLATURA
Se nombran quitando la letra –o final del alcano que tenga la cadena de la misma longitud y
añadiendo el sufijo –oico, y precediendo al nombre con la palabra ácido. Los átomos de C en la
molécula del ácido carboxílico siempre se numeran empezando con el grupo carboxilo. Los
nombres de los ácidos dicarboxílicos (ácidos orgánicos con grupos carboxílicos en cada
extremo de la molécula) termina con el sufijo –dioico y son precedidos por la palabra ácido
(Bloomfield, 2001).
HCOOH
Ácido metanoico o ácido fórmico.
CH3 (CH2)7CH=CH (CH2)7CO2H Ácido oleico.
HO2CCO2H
Ácido oxálico.
5.5
ÉSTERES
Una clase importante de compuestos derivados de los ácidos carboxílicos la constituyen los
ésteres, cuyas moléculas contienen el grupo funcional éster (R-COO-R). Los ésteres se
reconocen por su aroma agradable y constituyen la fuente de los aromas de las flores y de los
sabores de las frutas. Son producidos por la reacción de un alcohol y un ácido carboxílico en
presencia de un catalizador ácido (Bloomfield, 2001).
5.5.1 NOMENCLATURA
Se forma del nombre del ácido del cual proviene, eliminando la palabra ácido, cambiando la
terminación –ico por –ato e indicando el nombre del grupo alquilo o arilo del alcohol que lo
formo (Flores y Ramírez, 2000).
CH3 – CO- O - CH3
Etanoato de Metlo
CH3 – CH2 – COO – CH2 – CH3 Propanoato de etilo
CH3 – (CH2)2 COO CH3
Butanoato de metilo
6
6.1
GRUPOS FUNCIONALES QUE CONTIENEN NITROGENO
AMINAS
Son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional amino, –NH2 (formula general R –
NH2). Se derivan del amoníaco por sustitución de 1,2 ó 3 hidrógenos por radicales alquilo
(Bloomfield, 2001). Las aminas pueden clasificarse como primarias, secundarias o terciarias
dependiendo del numero de átomos de C enlazados directamente al átomo de N (Ouellette,
1970).
6
NOMENCLATURA
Las aminas alifáticas se nombran usando el nombre del grupo alquilo
seguido de la palabra amina. Si se encuentran presentes sustituyentes que sean idénticos, se
emplean los prefijos di y tri (Ouellette, 1970).
CH3NH2
Metil amina
CH3CH2NHCH3
Etilmetil amina
CH3 – N – CH3
Trimetil amina
CH3
6.2
AMIDAS
Las amidas son derivadas de los ácidos carboxílicos, en los cuales el grupo hidroxilo (-OH) del
grupo carboxilo ha sido sustituido por un grupo amino (–NH2). Por lo tanto, la formula general de
las amidas puede ser R-CO-NHR’. El enlace entre carbono y el átomo de nitrógeno en una
molécula de amida, se conoce como el enlace amido (Bloomfield, 2001).
6.2.1 NOMENCLATURA
Las amidas que tienen dos H unidos al N se nombran quitando la terminación –ico u –oico del
nombre del ácido original y añadiendo la terminación –amida. Si una amida contiene grupos
unidos al N, éstos se nombran como grupos alquilos, pero con una N delante del nombre, para
indicar que está unido al nitrógeno (Bloomfield, 2001).
TALLER Nº 2
 CUALES SON LAS IDEAS PRINCIPALES DE CADA GRUPO FUNCIONAL.?
 REALICE 5 EJEMPLOS DE CADA GRUPO FUNCIONALES ANTERIORIORES CON SUS
FORMULAS SEMIESTRUCTURALES Y NOMBRES RESPECTIVOS
 REALICE UN CUADRO COMPARATIVO CON SUS FORMULAS GENERALES.
6.3
REACCIONES
6.3.1 ADICIÓN
Es una de las reacciones mas comunes que llevan a cabo los alquenos, uno de los reactivos se
adiciona a la doble ligadura C-C, creando un producto de adición donde los componentes del
reactivo se relacionan mediante uniones sencillas a cada C de los que originalmente hacían
doble ligadura. El factor causante de esta reacción general, es el de electrones de la doble
ligadura, porque son susceptibles de reaccionar con electrófilos. Los halógenos Cl, Br y I así
como los halogenuros de H respectivos y el H2O pueden agregarse a una doble ligadura
(Ouellette, 1970).
CH2=CH2 + Br2  2(CH2Br)
6.3.2 HALOGENACIÓN
Los alcanos reaccionan con los halógenos (F2, Cl2, Br2, I2) que fructifican en halogenuros de H y
productos orgánicos en donde los átomos de H han sido sustituidos por átomos de halógeno
(Ouellette, 1970).
También son llamadas reacciones de sustitución, porque se sustituye otro átomo o grupo de
átomos por uno o más de los átomos de hidrogeno del alcano (Bloomfield, 2001).
CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl
6.3.3
OXIDACIÓN
La forma más conocida de los alcanos es como combustible, por lo tanto una reacción que
experimentan es la combustión. Todos los alcanos se quemarán formando CO 2 y H2O siempre
que exista un punto de ignición y el suficiente O2. Los átomos de O2 del aire se combinan con
los del C e H y son enlazados. Reacción exotérmica y los productos finales son CO2 y H2O. La
ecuación de la reacción de oxidación que tiene lugar cuando se quema el metano es:
CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O + Energía
Si hay una cantidad insuficiente de O2 se efectúa una combustión incompleta, resultando como
productos finales el CO y H2O:
2CH4 + 3O2  2CO + 4H2O + Energía
(Bloomfield, 2001).
7
Al número de calorías liberadas por mol del alcano se le conoce como calor de combustión y
este valor es de 211 kcal/mol para el metano (Ouellette, 1970).
6.3.4 DESHIDRATACIÓN
La reacción de deshidratación de un alcohol se produce por la remoción de una molécula de
agua del alcohol y se forma un hidrocarburo no saturado. El proceso de deshidratación puede
realizarse por la aplicación de calor, pero en la mayoría de los casos se requiere un agente
deshidratante (Bloomfield, 2001).
CH3CH2OH  CH2=CH2 + H2O
TALLER Nº 3
 CUALES SON LAS IDEAS PRINCIPALES DE CADA TIPO DE REACCION.?
 CONSULTE 15 REACCIONES ORGANICAS, OBTENGA SUS PRODUCTOS ESTUDIELAS
PERO POR NINGUN MOTIVO SE LAS APRENDA DE MEMORIA.
CUESTIONARIOS TIPO ICFES
CONTESTE LAS SIGUIENTES PREGUNTAS JUSTIFICANDO SUS RESPUESTAS
1. Al calentar clorato de potasio se produce cloruro de potasio y oxígeno, de acuerdo con la
siguiente ecuación
En una prueba de laboratorio se utiliza un recolector de gases y se hacen reaccionar 66,25 g de
KClO3 (masa molecular = 132,5 g/mol). Según la información anterior, se recogerán
A. 1,2 moles de O2 y quedará un residuo de 0,66 moles de KCl.
B. 0,75 moles de O2 y quedará un residuo de 0,5 moles de KCl.
C. 3 moles de O2 y quedará un residuo de 2 moles de KCl.
D. 1,5 moles de O2 y quedará un residuo de 1 mol de KCl.
.CONTESTE LAS PREGUNTAS 2 Y 3 DE ACUERDO CON LA SIGUIENTE INFORMACIÓN
El aire está compuesto aproximadamente de 21% de O2 y 79% de N2 (molar). Un combustible
se quema de acuerdo con la siguiente reacción
2. Si se queman 10 moles de CH4 utilizando 100 moles de aire, la cantidad de moles de O2
que sobra es aproximadamente
A. 95
B. 1
C. 90
D. 5
3. Si reacciona 1 mol de CH4 en presencia de 3 moles de O2 en un recipiente cerrado, la
composición molar final de la mezcla será:
A. 50% H2O, 25% O2, 25% CO2
B. 50% H2O, 50% CO2
C. 25% H2O, 25% O2, 50% CO2
D. 50% H2O, 50% O2
4. La producción de dióxido de carbono (CO2) y agua se lleva a cabo por la combustión del
propanol (C3H7OH). La ecuación que describe este proceso es
A. C3H7OH
3 CO2 + H2O
B. C3H7OH + 4,5 O2
3 CO2 + 4 H2O
C. 3 CO2 + 4 H2O
C3H7OH + 4,5 O2
D. 3 CO2 + 4,5 H2O
4 C3H7OH
5. Utilizando las siguientes reacciones se puede describir cómo obtener un alcano a partir de
un alquino.
El orden correcto en que se deben llevar a cabo las reacciones para obtener butano (CH3 - CH2
- CH2 - CH3) a partir de etino (HC = CH) es:
8
A. 3, 2, 1
B. 3, 1, 2
C. 2, 1, 3
D. 2, 3, 1
6. A 20°C, un recipiente contiene un gas seco X. En el siguiente dibujo se muestra el volumen
del gas a diferentes presiones.
RESPONDA LAS PREGUNTAS 7 A 9 DE ACUERDO CON LA SIGUIENTE INFORMACIÓN
En la siguiente gráfica se muestra la relación entre [H+] y pH para varias sustancias.
7. Se requiere neutralizar una solución de NaOH, para ello podría emplearse
A. amoníaco.
B. agua.
C. leche de magnesia.
D. jugo gástrico.
8. Si el NaOH 1 M (hidróxido de sodio) es una base fuerte y el agua una sustancia neutra, es
probable que la leche agria sea
A. una base débil.
B. una base fuerte.
C. un ácido débil.
D. un ácido fuerte.
9. Un tanque contiene agua cuyo pH es 7. Sobre este tanque cae una cantidad de lluvia ácida
que hace variar el pH. De acuerdo con lo anterior, el pH de la solución resultante
A. aumenta, porque aumenta [H+].
B. aumenta, porque disminuye [H+].
C. disminuye, porque aumenta [H+].
D. disminuye, porque disminuye [H+].
´´Estimado estudiante recuerde que la constancia vence lo que la dicha no alcanza´´ el
esfuerzo y La constancia siempre tiene sus frutos.
OBED ALFONSO C.