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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CC. QQ. Y FARMACIA
ESCUELA DE QUÍMICA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
“SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN”
QUÍMICA ORGÁNICA I
Sección “A”
Primer Semestre 2016
Lic. Walter de la Roca Cuéllar
TAREA No. 8
Fecha de entrega: Viernes 13 de mayo en horario (7:00 a 12:00 en la secretaria del
departamento de química orgánica o conmigo en mi oficina)
Fecha de resolución: Viernes 13 de mayo por en la tarde. En el sitio de orgánica o se
los envío a los coordinadores por vía correo electrónico
1.
Escriba las estructuras de los siguientes nombres: (2 puntos)
a. Bromuro de metileno.
b. Tetrayoduro de carbono.
c. Bromuro de 2-metilciclopentilo.
2.
Escriba el nombre IUPAC de las siguientes estructuras: (2 puntos)
I
a.
b.
Br
Cl
Br
Cl
Cl
3.
En donde ataca el nucleófilo en una eliminación de un halogenuro de alquilo. (2
puntos)
a.
b.
c.
d.
4.
A el carbono unido al halógeno
A el carbono alfa o continuo a donde está el halógeno
A el hidrógeno del carbono alfa.
A él hidrogeno del carbono unido al halógeno.
¿Cuál de las siguientes afirmaciones no sería correcta para SN2? (2 puntos)
a. Se lleva cabo en un paso
b. La velocidad depende solamente del sustrato
c. El estado de transición está formado por dos moléculas el sustrato y el
nucleófilo
d. Se da la inversión de Walden.
Página (1)
Tarea No. 8
Q.O.I (1S 2016)
5.
¿Cuál de las siguientes reacciones se llevará con mayor velocidad siguiendo un
mecanismo SN2? (2 puntos)
O
a)
+
H3 C
:-
C
O
Br
b)
+
HO
:-
Br
c)
Br
d)
+
CH 3O
+
CH 3O
:-
:-
Br
6.
¿Cuál de las siguientes afirmaciones de la SN1, estaría incorrecta? (2 puntos)
a. Se realiza en dos pasos.
b. Se forma de intermediario un carbocatión.
c. La velocidad de reacción depende únicamente de la concentración del
nucleófilo.
d. Se pueden presentar transposiciones.
7.
En la reacción de eliminación E2 ¿Qué función tiene el nucleófilo? (2 puntos)
a. Ataca del otro lado del carbono donde se une el halógeno.
b. Extrae un protón del carbono alfa continuo al carbono donde está unido el
halógeno.
c. Ataca al carbocatión que se forma.
d. Extrae un protón del carbono unido al halógeno.
8.
R-X
+
Nu:-
R-Nu
+
X:-
Para que una reacción de sustitución nucleofílica se lleve a cabo siguiendo un
mecanismo SN2 ¿Cuál de las siguientes condiciones la favorecería más al mismo? (2
puntos)
a.
b.
c.
d.
Página (2)
Bromuro de alquilo primario, solvente polar prótico y NH3.
Fluoruro de alquilo terciario, solvente polar aprotico y H2O.
Yoduro de alquilo primario, solvente polar aprotico y -OH.
Cloruro de alquilo terciario, solvente apolar y CH3OTarea No. 8
Q.O.I (1S 2016)
9.
¿Cuál de los siguientes compuestos reaccionará más fácilmente siguiendo un
mecanismo SN1? (2 puntos)
a.
b.
c.
d.
10.
Para que la reacción de sustitución nucleofílica se lleve a cabo por un mecanismo
SN1 ¿Qué disolvente y sustrato serían los más adecuados? (2 puntos)
a.
b.
c.
d.
11.
Solvente polar aprotico y sustrato terciario de cloro
Solvente polar prótico y sustrato terciario de yodo.
Solvente apolar y sustrato primario de flúor
Solvente polar aprotico y sustrato primario de yodo.
¿Cuál de las siguientes condiciones favorecerá a una SN1? (2 puntos)
a.
b.
c.
d.
12.
Cloruro de Isopropilo
Yoduro de tert-butilo
Bromuro de tert-butilo
Fluoruro de n-propilo
Yoduro de alquilo primario, DMSO.
Yoduro de alquilo terciario, Etanol-Agua (80%)
Cloruro de alquilo terciario, Etanol-Agua (90%)
Cloruro de alquilo primario, Acetonitrilo
En la siguiente reacción: (2 puntos)
I
Metanol
+
H3 C
O
¿Qué mecanismo seguirá la anterior reacción?
a.
b.
c.
d.
Página (3)
E1
SN1
E2
SN2
Tarea No. 8
Q.O.I (1S 2016)
13.
En la siguiente reacción: (2 puntos)
Etanol-Acuoso
80%
H3 C
+ CH CH O :3
2
CH3
H
¿?
150°C
Br
H
¿Cuál (es) será(n) los productos?
a)
H3 C
CH3
+
H3 C
CH3
(68%)
(32%)
CH3
b)
H
CH3
(100%)
c) H C
3
CH3
+
H3 C
(68%)
(32%)
d)
H3 C
CH3
CH3
H
OCH 3
(100 %)
14.
¿Cuál de los siguientes productos se obtendrían con mayor rendimiento en la
siguiente reacción? (2 puntos)
Br
a)
b)
H+
+
CH 3OH
O-CH3
O-CH3
c)
Página (4)
d)
Tarea No. 8
Q.O.I (1S 2016)
15.
Coloque nombre o estructura a los siguientes compuestos orgánicos, utilizando la
nomenclatura que se le indique en cada estructura. (7 puntos)
OH
OH
b)
a)
(Nombre IUPAC)
OH
OH
HO
(Nombre IUPAC)
Cl
HO
OH
OH
OH
c)
d)
Cl
(Nombre IUPAC)
(Nombre IUPAC)
HO
Cl
OH
Cl
16.
e) Neopentalato de sodio
f) p-metilbencilato de potasio.
g) Radical isohexanoxido
h) Radical β-naftoxido
Investigue la estructura o el nombre de los siguientes compuestos orgánicos. (7
puntos)
OH
a) Mentol
OH
b)
c) Geraniol.
(Nombre Común)
OH
d)
OH
N
e)
Indol-5-ol
f)
(Nombre Común)
(Nombre Común)
g)
HO
(Nombre Común)
Página (5)
Tarea No. 8
Q.O.I (1S 2016)
17.
Complete las siguientes reacciones: (8 puntos)
1. BH3
¿Producto(s)?
a)
2. NaOH, H2O2
b)
1. Hg(OAc)2, H2O
¿Producto(s)?
2. NaBH4
1. OsO4 /Piridina
c)
¿Producto(s)?
2. NaHSO3
O
O
O
d)
¿Reactivo(s)?
O
HO
O
OH
O
O
e)
HO
O
f)
g)
OH
¿Reactivo(s)?
¿Sustrato
Cetónico?
¿Sustrato
Cetónico?
1. LiAlH4 / Éter
OH
2. H3O+
1. NaBH4
OH
2. H3O+
1.CH3CH2MgBr/Eter(anhidro)
h)
C
O
2. H3O+
A
MgBr
1.
Página (6)
B
/ Éter (anhidro)
2. H3O+Tarea
No. 8
Q.O.I (1S 2016)
18.
Ordene en forma creciente los siguientes alcoholes según su acidez. (2 puntos)
Cl
OH
OH
F
(a)
Cl
Br
OH
F
Cl
(f)
(h)
(g)
(e)
Cl
OH
OH
Cl
(i)
19.
OH
OH
OH
F
(d)
(c)
(b)
F
OH
OH
(j)
Ordene en forma decreciente los siguientes fenoles según su acidez. (2 puntos).
OH
OH
OH
OH
OH
NO2
NO2
CH3
O-CH3
(i)
(ii)
(iii)
OH
(iv)
(v)
OH
OH
OH
CHO
Cl
NCOCH3
NO2
O2N
NO2
(vi)
Página (7)
NO2
(vii)
(viii)
Tarea No. 8
(ix)
Q.O.I (1S 2016)
20.
En el siguiente diagrama de separación, identifique la o las estructuras de cada letra.
(nota: puede ser que alguna letra no exista ninguna estructura orgánica). (4 puntos)
OH
OH
NO2
CH3
(Disueltos en cloroformo)
NaOH (5%)
F. Orgánica
F.Acuosa
B
A
HCl (5%) /Cloroformo
D
C
21.
Separación por
destilación
F. Orgánica
F.Acuosa
Complete las siguientes reacciones según lo que se les pida en cada reacción. Si
tuviera varios productos indique cual sería el que tendría mayor rendimiento (5
puntos)
:O:..
C
a)
..OH +
b)
..
:
C ..
:O:
Cl
Etanol
¿Alcohol?
+
..
:OH
c)
Página (8)
+
:O:
C ..
..O
..
H..
O
THF
H3O+
HCl
Piridina
¿Producto?
¿Producto(s)?
25°C
Tarea No. 8
Q.O.I (1S 2016)
d)
POCl3
¿Sustrato?
Piridina, 5°C
e) ¿Cuál Alcohol de
+
ZnCl2
HCl
Formación inmediata de dos fases
los siguientes?
OH
OH
OH
OH
OH
(b)
(a)
(d)
(c)
(e)
Explique su respuesta
22.
Coloque nombre o estructura según se le solicite en cada compuesto: (3 puntos)
b) 9-ter-butoxi-1,2-diisopropoxiantraceno
O
a)
(Utilizando Éter)
OH
O-CH3
O
c)
O
d) Guayacol
(Nombre Común)
O
(Nombre IUPAC)
23.
e)
Complete las siguientes reacciones según se le solicite. (6 puntos)
OH
a)
H2SO4
¿Producto(s)?
175°C
OH
Br
NaOH (5%)
b)
Página (9)
I
THF
Tarea No. 8
II
Q.O.I (1S 2016)
O
Cl
c)
C
O
O
O
H
+
¿Sustrato?
CH2Cl2, 30°C
Br2
H2O
e)
f)
Página (10)
..
O
..
OH
O
A
d)
C
Cl
HI (conc)
NaOH
H2O
B
¿Productos?
H2O, 95°C
..
O
..
CH3ONa
¿Producto(s)?
CH3OH
Tarea No. 8
Q.O.I (1S 2016)
24.
Complete las siguientes series sintéticas, identifique las estructuras de las letras: (28
puntos)
24.1 (12 puntos)
Página (11)
Tarea No. 8
Q.O.I (1S 2016)
OH
24.2
(8 puntos)
E
F (Mayor
Rendimiento)
+
O
1.
(CH3)3CCl
Mg
A
H
2. H3O+
H2SO4/HAc
Br2 /FeBr3
C
H
Éter Anhidro
O
C
1.
G
2.
H
H3O+
HNO3(con)/H2SO4(conc)
150°C
Br
C
+
CH3
CH3Cl / FeCl3
B
(solo B)
NO 2
CH3Cl / FeCl3
Br
D
24.3
(8 puntos)
NO 2
H3C
+
CH3
CH3
NO2
+
NO2
HNO3/H2SO4
E
B
1. CH3CH2MgBr
2. H3O+
O
CH3Cl, FeCl3
C
H3C
A
Cl
C
AlCl3
SO3/H2SO4(conc)
D
Brl2 / BrCl3
100°C
F
Mg /Éter(anhidro)
O
CHO
WdlR/abr’16.
H
1.
2. H3O+
O
G
C
1.
CH3
2. H3O+
OH
Página (12)
Tarea No. 8
Q.O.I (1S 2016)