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Química Orgánica IV Serie 1 1. Nombra los siguientes compuestos. O
a)
O
d)
O
O
O
CN
f)
O
N
b)
c)
CN
Ph
O
e)
O
OH
O
Ph
g)
O
Cl
O
O
O
2. La epibatidina es un compuesto secretado por la piel de las ranas en ecuador. Es un veneno con LD50 = 1.46 µg/kg. Sin embargo, con fines terapéuticos es un analgésico 200 veces mas potente que la morfina. Completa las condiciones de reacción e intermediarios para llevar a cabo la síntesis total de este compuesto. H
N
NH2
CN
Ar
?
CO2Me
X
Grupos:
amida
y cetona
Ar
?
?
N
(-) Epibatidina
O
O
Cl
3. Explica mediante un mecanismo de reacción la siguiente transformación. O
Cl
EtO-Na+
EtOH
O
OEt
4. Explica la diferencia de reactividad observada en las siguientes amidas. O
EtOH
N
OEt
O
N
H
100 %
O
EtOH
N
OEt
O
NH
5. Para cada grupo de 4 ácidos carboxílicos ordénalos de acuerdo a su acidez. 0%
Química Orgánica IV Serie 1 CO2H
CO2H
a)
CO2H
NC
O
b)
H3C
MeO
F
O
OH
CO2H
F3C
CO2H
O
OH
OH
OH
6. Diseña una síntesis del producto a partir de la materia prima indicada. O
F
O
OH
N
a)
e)
O
O
b)
H
N
CN
f)
Ph
Ph
Et2N
O
O
O
c)
O
O
O
OH
H
O
N
O
NH2
O
d)
O
g)
h)
Br
Oi-Pr
SMe