1. Ciencia

Química Orgánica II (1411).
Serie 2: Grupo Carbonilo. Aldehídos, cetonas y derivados
Fecha de entrega: martes 04 de noviembre de 2014.
Profesor: M en C. Javier Ordóñez Hernández
Nombre: __________________________________________________________________
1. Cuando se trata el 1-ciclohexiletanol con HBr concentrado acuoso, el producto principal es 1bromo-1-etilciclohexano.
a) Proponga un mecanismo para esta reacción
b) ¿Cómo transformaría el 1-ciclohexiletanol en (1-bromoetil)ciclohexano con un buen
rendimiento?
2. Prediga los productos principales cuando el cis-3-metilciclohexanol reacciona con los
siguientes reactivos.
a) PBr3
b) SOCl2
c) HCl concentrado
d) Swern
e) PCC
f) Ácido crómico
g) Corey-Kim
h) Dess-Martin
3. Dé el nombre IUPAC para los siguientes compuestos:
4. Muestre cómo podría llevar a cabo las siguientes síntesis de manera eficiente y con un buen
rendimiento. Puede utilizar cualquier reactivo necesario.
5. Muestre cómo sintetizaría los siguientes derivados a partir de los compuestos carbonílicos
apropiados.
6. Dibuje los productos orgánicos que esperaría aislar, a partir de las siguientes reacciones
(después de la hidrólisis). Proponga un mecanismo de reacción para la formación de cada
producto.
7. Proponga los productos formados cuando la ciclopentanona reacciona con los siguientes
reactivos.
a) CH3NH2, H+
b) CH3OH en exceso, H+
c) Hidroxilamina y un ácido débil
d) Etilenglicol y ácido p-toluensulfónico
e) Fenilhidracina y un ácido débil
f) PhMgBr y después H3O+ diluido
g) Reactivo de Tollens
h) Acetiluro de sodio, después H3O+ diluido
i) Hidracina, después calor, KOH fundido
j) Ph3P=CH2
k) Cianuro de sodio
8. La reacción de Wittig es útil para producir enlaces dobles en posiciones menos estables. Por
ejemplo, la siguiente transformación se logra con facilidad utilizando una reacción de Wittig.
a) Muestre cómo utilizaría una reacción de Wittig para hacer esto.
b) Muestre cómo utilizaría la reacción Horner-Wadsworth-Emmons para hacer esto.
c) Muestre cómo podría hacer esto sin utilizar la reacción de Wittig o alguna reacción que
implique la formación de iluros y explique por qué la reacción de Wittig es una síntesis mucho
mejor.
9. El siguiente problema mostrado en el mapa de ruta sintética se centra en la estructura y las
propiedades de A, un intermediario clave en estas reacciones. Proporcione las estructuras para
los compuestos de A-J.
10. Prediga los productos de las siguientes condensaciones aldólicas (considere los productos de
autocondensación y condensación cruzada dirigida). Muestre los productos antes y después de
la deshidratación y proponga un mecanismo de reacción para la formación de cada productos
10. Indique cuál es el producto principal en cada una de las reacciones siguientes:
11. Proponga un mecanismo de reacción que justifique la formación de cada uno de los
productos para las siguientes reacciones: