1. Ciencia

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CC. QQ. Y FARMACIA
ESCUELA DE QUÍMICA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
“SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN”
QUÍMICA ORGÁNICA I
Sección “B”
Primer Semestre 2015
Lic. Walter de la Roca Cuéllar
TAREA No. 1
Fecha de entrega Viernes 6 de febrero en horario de clase (Únicamente)
Fecha de resolución: Martes, 10 de febrero por la tarde. En el sitio de orgánica
1. La estructura de la Testosterona que es una hormona que da las características
masculinas a los hombres y la estructura se muestra a continuación: (25 puntos)
1.1
¿Qué hibridaciones tienen los siguientes átomos de carbono en la Testosterona?
C1, C3, C4, C8, C14, C18 y C22
1.2
Ordene en forma creciente a su longitud de enlace los siguientes enlaces carbono de
la Progesterona. Explique su respuesta
C1-C2, C2-C3 y C4-C5
1.3
¿Qué tipos de enlace están formando en los siguientes enlaces C3-C4, C17-C18 y
C5-C10 de que orbitales atómicos están formados dichos enlaces?
1.4
Identifique que hibridización poseen todos los átomos de oxígeno presentes en la
Testosterona.
1.5
¿En que orbital tiene el O20 y O21 sus respectivos electrones libres? Explique su
respuesta.
1.6
¿Cuántos y cuáles serian los carbonos primarios, secundarios, terciarios y
cuaternarios presentes en la molécula de Testosterona? (Esta clasificación de
carbonos solamente aplicable a carbonos que forman enlaces sencillos,
hibridación sp3)
Pagina (1)
Tarea No.1
Q.O.I (1S 2015)
1.7
¿Cuál(s) sería (n) el (los) enlace(s) sigma más corto de la molécula de Testosterona,
además señale que orbitales lo conformarían?
1.8
¿Cuáles y cuántos grupos funcionales se encuentran presentes en la molécula de la
Testosterona?
2. En los siguientes compuestos orgánicos: (25 puntos)
2.1
Dibuje el diagrama electrónico de la hibridación del heteroátomo (N y O) partiendo
del estado basal que orbitales se mezclan y cuantos orbitales hibridizados (con la
cantidad de electrones) y no hibridizados forman, en cada una de las anteriores
estructuras orgánicas (Como se vio en los diagramas de energía de las diferentes
hibridaciones del carbono, solo que ahora utilizando los estados básales de los
heteroátomos).
2.2
En que tipo de orbital se encuentran los electrones libres de los heteroátomos (N y
O) en cada una de las anteriores estructuras
2.3
Identifique cuáles serian los grupos funcionales presentes en las anteriores
estructuras.
2.4
¿Cuál es el enlace sigma más corto en cada una de las anteriores moléculas?
Explique su respuesta.
3.
En la siguiente molécula orgánica, identifique en que orbitales están los electrones
libres de los heteroátomos. ¿Cuál par de electrones libres del nitrógeno estarían un
orbital más redondo? ¿Cuáles serían los grupos funcionales presentes? (15 puntos)
Pagina (2)
Tarea No.1
Q.O.I (1S 2015)
4.
Identifique los grupos funcionales presentes en los siguientes compuestos orgánicos:
(15 puntos)
H2 N
O
O
N
N
a)
b)
O
N
O
OH
O
O
H
c)
N
O
O
O
O
O
O
d)
N
Cl
O
O
NH2
N
N
5.
Dibuje los 18 isómeros del Heptano C8H18. ¿Cuáles serán los isómeros: neoctano,
isooctano, n-octano? Colóqueles nombre a los restantes isómeros según IUPAC. (10
puntos)
6.
(10 puntos)
a)
¿Cuál de las siguientes estructuras sería isómero del siguiente compuesto? Además
coloque la fórmula empírica y molecular, el nombre IUPAC de cada uno de los
compuestos analizados y el original. Razone su respuesta. (5 puntos)
a)
c)
Pagina (3)
b)
d)
Tarea No.1
Q.O.I (1S 2015)
b)
Para es siguiente compuesto orgánico, identifique los grupos funcionales presentes y
luego determine cuál (es) de los compuestos de abajo sería un isómero de diferente
grupo funcional. Explique la razón de escoger o rechazar la isomería. (5 puntos)
WdlR/ene’15.
Pagina (4)
Tarea No.1
Q.O.I (1S 2015)