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IES “MARÍA BELLIDO”
Bailén (Jaén)
.FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA
A.- LA QUÍMICA ORGÁNICA Y EL ÁTOMO DE CARBONO.
Se considera que las sustancias orgánicas son las sustancias características de los seres vivos,
mientras que las sustancias inorgánicas son las sustancias características del reino mineral.
Lo que caracteriza a las sustancias orgánicas es la presencia de carbono, por lo que la Química
Orgánica también se denomina Química del carbono.
Se conocen más de 6 millones de compuestos de carbono; de ellos sólo unos pocos son inorgánicos
(los óxidos del carbono y los carbonatos).
La causa de la existencia de la enorme cantidad de compuestos de carbono es que el átomo de
carbono puede unirse fácilmente a otros átomos de carbono mediante enlaces covalentes muy fuertes y
estables, formando grandes y variadas cadenas. Además también se pueden unir los átomos de carbono
formando cadenas ramificadas y ciclos.
Su configuración electrónica es 1s22s22p2 . Dada la poca diferencia de energía entre los orbitales 2s y
los 2p es fácil promocionar un electrón 2s a un orbital 2p, obteniéndose la configuración 1s22s12p3,
quedando 4 electrones desapareados, con lo cual puede formar 4 enlaces covalentes. Por tanto cada átomo de
carbono puede formar cuatro enlaces sencillos, uno doble y dos sencillos o bien uno triple y un sencillo.
B.- REPRESENTACIÓN DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS.
Las moléculas orgánicas se pueden representar mediante cinco tipos de fórmulas (pongamos como
ejemplo el propano):
a) Fórmula empírica: Indica qué átomos forman la molécula y en qué proporción están.
CnH2n+2
b) Fórmula molecular: Indica el numero total de átomos de cada elemento en la molécula: C3H8
c) Fórmula semidesarrollada: En ella se indica además los enlaces entre átomos de C:
CH3-CH2-CH3
H
H
H
d) Fórmula desarrollada: En ella se indican todos los enlaces de la molécula:
e) Fórmula estructural o tridimensional: Nos indica la forma real de la molécula,
H
H
C
C
C
es decir su estructura en tres dimensiones. Para visualizarla es necesario recurrir
a modelos moleculares (bolas y varillas)
H
H
H
C.- CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.
1) HIDROCARBUROS
1.1) Acíclicos o de cadena abierta. Pueden ser lineales o ramificados.
1.1.1) Saturados o alcanos.
1.1.2) Insaturados.
1.1.2.1) Etilénicos o alquenos.
1.1.2.2) Acetilénicos o alquinos.
1.2) Cíclicos o de cadena cerrada.
1.2.1) Alicíclicos: cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos.
1.2.2) Aromáticos.
1.2.2.1) Monocíclicos (arenos).
1.2.2.2) Policíclicos. Pueden ser aislados o condensados.
2) DERIVADOS HALOGENADOS O HALOGENUROS DE ALQUILO.
3.1) Alcoholes.
3.2) Fenoles.
3.3) Éteres.
3) COMPUESTOS OXIGENADOS
3.4) Aldehídos.
3.5) Cetonas.
3.6.) Ácidos carboxílicos.
3.7.) Ésteres y sales.
4.1) Aminas.
4) COMPUESTOS NITROGENADOS.
4.2) Amidas.
4.3) Nitroderivados.
5) OTROS. Compuestos con azufre, heterociclos, etc.
(1)
José Romero (IES María Bellido)
En la siguiente tabla se muestran las distintas funciones orgánicas que vamos a estudiar, con el grupo
funcional que la caracteriza y con un ejemplo:
FUNCIÓN
GRUPO FUNCIONAL
Alcanos
No tiene
EJEMPLO
Alquenos
Alquinos
Hidrocarburos cíclicos
No tiene
Hidrocarburos aromáticos
Halogenuros de alquilo
Alcoholes
Fenoles
Éteres
Aldehídos
Cetonas
Ácidos carboxílicos
Ésteres
Aminas
Amidas
Nitrocompuestos
(2)
José Romero (IES María Bellido)
1.- HIDROCARBUROS. (Son los que están compuestos solamente por carbono e hidrógeno)
1.1.- ACÍCLICOS O DE CADENA ABIERTA
1.1.1.- Saturados o alcanos.
En ellos todos los enlaces son sencillos.
Los cuatro primeros tienen nombres comunes: Metano, Etano, Propano y Butano.
Los siguientes se nombran con un prefijo griego, que indica el número de átomos de carbono de la cadena, al
que se añade la terminación -ano:
Metano 1 carbono CH4
Heptano
7 carbonos
CH3(CH2)5CH3
Etano
Octano
8 carbonos
CH3(CH2)6CH3
Propano 3 carbonos CH3-CH2-CH3
Nonano
9 carbonos
CH3(CH2)7CH3
Butano 4 carbonos CH3-CH2-CH2-CH3
Decano
10 carbonos
CH3(CH2)8CH3
Pentano 5 carbonos CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Undecano 11 carbonos
CH3(CH2)9CH3
Hexano 6 carbonos CH3-(CH2)4-CH3
Dodecano 12 carbonos
CH3(CH2)10CH3
2 carbonos CH3-CH3
Los alcanos también pueden tener ramificaciones, cuando uno o varios átomos de hidrógeno son sustituidos
por radicales alquílicos (hidrocarburo que ha perdido un átomo de hidrógeno). Estos radicales se nombran
cambiando la terminación -ano por –ilo, o –il cuando forme parte de un hidrocarburo.
Nomenclatura de alcanos ramificados:
- Se toma como cadena principal la que tiene mayor número de átomos de
carbono. Si hubiese varias con el mismo número, se toma como principal la
que posea más ramificaciones.
3-metilhexano
- Se numera la cadena de un extremo a otro de modo que las ramificaciones
tengan los localizadores más bajos posibles. A igualdad de situación, se
numera de modo que caiga el localizador más bajo al radical que se nombre
primero.
2,2,4-trimetilpentano, y no 2,4,4-trimetilpentano
- Se nombra primero las ramificaciones (con la terminación
–il), en orden alfabético, indicando su posición
mediante un número localizador y se termina con el
nombre de la cadena principal. Si el localizador tiene
una sola posibilidad, no se especifica.
CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH3
3-etil-4-metilhexano
(3)
4-etil-2-metil-5-propiloctano
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH2─ CH2 ─ CH3

CH2 ─ CH2 ─ CH3
4-etil-5-propilnonano
José Romero (IES María Bellido)
- Si existen varios radicales iguales, se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. y sus localizadores se ponen
juntos. Estos prefijos no se tienen en cuenta para el orden alfabético.
CH2 ─ CH2 ─ CH3
CH3 ─ C ─ CH2 ─ CH3

CH3 ─ CH2 ─ CH ─ C ─ CH 2─ CH2 ─ CH2─ CH2 ─ CH3

CH2 ─ CH2 ─ CH3
2,2-dimetilbutano
3-metil-4,4-dipropilnonano
- Como vemos en los ejemplos, los números localizadores se separan unos de otros mediante comas y éstos
se separan de los nombres mediante guiones.
- Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro
de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético. En estos casos se ordenan por la
primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) sí tendremos en cuenta la "d" para el
orden alfabético, por ser un radical complejo. En las cadenas laterales el localizador que lleva el número
1 es el carbono que está unido a la cadena principal.
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonano
(4)
José Romero (IES María Bellido)
(5)
José Romero (IES María Bellido)
Ejemplo resumen:
10
9
8
7
6
4
3
2
1
C H3 ─ C H2 ─ C H2 ─ C H ─ C H2 ─ C ─ C H2 ─ C H ─ C H2 ─ C H3
5-Etil-3,5-dimetil-7-propildecano
1.1.2.- Insaturados.
1.1.2.1.- Etilénicos o alquenos.
En ellos existe al menos un enlace doble entre los átomos de carbono.
Se nombran igual que los alcanos, pero sustituyendo el sufijo -ano por -eno.
Propano CH3─CH2─CH3
Propeno:
CH2=CH─CH3
El más sencillo se llama eteno o etileno (nombre vulgar admitido): CH2=CH2 o también C2H4
La posición del doble enlace se indica mediante un localizador.
CH3─CH=CH─CH2─CH3
Pent-2-eno
La cadena principal será aquella que contenga el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la más larga)
y se numera de modo que a los dobles enlaces les correspondan los localizadores más bajos posibles.
Si hay varios dobles enlaces se utilizan las terminaciones -dieno, -trieno, -tetraeno, etc. según que posea dos,
tres, cuatro, etc. dobles enlaces.
(6)
José Romero (IES María Bellido)
CH2=CH─CH=CH─CH3
Penta-1,3-dieno
3-propilhexa-1,4-dieno
* Si un radical tiene doble enlace entonces dicho radical se hace terminar en –enil.
Etenil (o vinil): CH2=CH─
Prop-1-enil: CH3─CH=CH─
Veamos algunos ejemplos sobre alquenos:
(En estos apuntes, se ha escrito en color azul el nombre del compuesto según las anteriores recomendaciones de la IUPAC de 1979, ya en desuso, y en color rojo los nombres comunes aceptados actualmente).
(7)
José Romero (IES María Bellido)
1.1.2.2.- Acetilénicos o alquinos.
En ellos existe al menos un triple enlace entre los átomos de carbono.
Para nombrarlos se siguen exactamente las mismas reglas que se utilizan para alquenos, pero ahora la
terminación es -ino y no -eno.
But-2-ino CH3─C≡C─CH3
Penta-1,3-diino CH≡C─C≡C─CH3
El más sencillo se llama etino o acetileno (nombre vulgar admitido): CH≡CH o también C2H2
* Los radicales con triple enlace terminarán en –inil:
(8)
Etinil
CH≡C─
José Romero (IES María Bellido)
1.1.2.3.- Hidrocarburos con dobles y triples enlaces.
La cadena se numera de modo que a las insaturaciones (prescindiendo que sean dobles o triples enlaces) les
correspondan los localizadores más bajos. A igualdad de situación, tienen preferencia los átomos de
carbono de doble enlace, por lo que les corresponderán a estos los localizadores menores.
Para nombrarlos la terminación -en se pone a la cadena principal y después se escribe la terminación –ino,
con sus localizadores correspondientes.
Hex-1-en-3-ino
CH2=CH─C≡C─CH2─CH3
Hepta-1,3-dien-5-ino CH2=CH─CH=CH─C≡C─CH3
Si además hubiese radicales la cadena principal sería la que contiene más instauraciones (aunque no fuese la
más larga) y los radicales se escribirían delante.
CH2=CH─CH─CH2─CH2─CH3
3-Propilpent-1-en-4-ino
(9)
José Romero (IES María Bellido)
1.2.- CÍCLICOS O DE CADENA CERRADA.
1.2.1.- Alicíclicos: cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos.
Se nombran igual que los hidrocarburos correspondientes de cadena abierta pero con el prefijo ciclo delante
del nombre.
Ciclopentano
Ciclobuta-1,3-dieno
1-etil-3-metil-5-propilciclohexano
( 10 )
3,4,5-trimetilciclohexeno
José Romero (IES María Bellido)
1.2.2.- Aromáticos.(monocíclicos)
Los hidrocarburos aromáticos son los que provienen del benceno.
El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "arenos".
El benceno es una molécula formada por 6 átomos de C y seis de H en una
estructura plana hexagonal simétrica, situados cada uno de los C en un
vértice del hexágono. Los seis enlaces entre los átomos de carbono son
iguales y realmente son intermedios entre sencillos y dobles.
Nomenclatura:
a) Si hay un sólo sustituyente sobre el benceno, el nombre de dicho sustituyente se antepone a la palabra
benceno.
Etilbenceno
Metilbenceno
b) Si hay dos sustituyentes se indican sus situaciones mediante localizadores o mediante prefijos:
Orto- : posiciones 1,2 o 1,6
Meta- : posiciones 1,3 o 1,5
Para- : posiciones 1,4
1,2-dimetilbenceno
Orto-dimetilbenceno
o-dimetilbenceno
1-etil-3-metilbenceno
Meta-etilmetilbenceno
m-etilmetilbenceno
c) Si hay más de dos sustituyentes, se escriben en orden alfabético con los localizadores más bajos posibles y
se termina con la palabra “benceno”.
2-etil-1,4-dimetilbenceno
( 11 )
José Romero (IES María Bellido)
* NOTA: Cuando el anillo bencénico sea un radical o sustituyente se nombrará como fenil o fenilo:
4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano
2.- DERIVADOS HALOGENADOS
Son hidrocarburos donde se han sustituido uno o más átomos de H por uno o más átomos de halógeno
(F,Cl, Br, I). Su fórmula general es R-X. También se denominan halogenuros de alguilo.
Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo o
yodo), con su localizador correspondiente.
Para su nomenclatura podemos considerar a los halógenos como unos radicales más, igual que metil, etil, etc.
por lo cual se cumplirán las mismas reglas de preferencia alfabéticas vistan anteriormente para radicales.
Ejemplos:
CH3─CH2─CH2Br
1-bromopropano
C H 3 ─ C H 2 ─ C ─ C H 2 ─ C H ─ C F2 ─ C H 3
( 12 )
CH3─C≡CCHI─CH3 4-yodopent-2-ino
5-cloro-5-etil-2,2-difluoro-3-metilheptano
José Romero (IES María Bellido)
( 13 )
José Romero (IES María Bellido)
3.- COMPUESTOS OXIGENADOS. (Formados por carbono, hidrógeno y oxígeno)
3.1.- ALCOHOLES.
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos alifáticos al sustituir uno o varios H por grupos
−
hidroxilo (OH ). Su fórmula general es R-OH.
Se nombran sustituyendo la vocal final del hidrocarburo del que proceden por la terminación -ol, indicando la
−
−
posición del grupo OH mediante localizadores. Si existen varios grupos OH , el compuesto terminará
en -diol, -triol, etc.
La función alcohol tiene preferencia al numerar sobre los radicales y sobre las insaturaciones.
Ejemplos: CH3─CH2─CH2OH
CH2=CH─CH=COH─CH3
( 14 )
propan-1-ol
penta-2,4-dien-2-ol
ciclopentano-1,3-diol
José Romero (IES María Bellido)
−
*NOTA: Cuando la función OH no es grupo principal, sino radical, se nombra con la palabra “hidroxi”
3-hidroxi-4-metilpentanal
3.2.- FENOLES.
Se pueden considerar derivados de un hidrocarburo aromático, como es el benceno, al sustituir uno o varios
−
H por grupos hidroxilo (OH ). Su fórmula general es Ar-OH.
Se nombran igual que los alcoholes, por lo que su nombre terminará en “bencenol”.
−
Si poseen varios grupos OH se nombrarán como bencenodiol, bencenotriol, etc. sin olvidar escribir los
localizadores.
También se admite llamar el bencenol como fenol o como hidroxibenceno.
Ejemplos:
o-metilbencenol
2-metilbencenol
orto-metilfenol
meta-bencenodiol
benceno-1,3-diol
1,3-dihidroxibenceno
3.3.- ÉTERES.
Son sustancias que resultan de la unión de dos radicales procedentes de hidrocarburos a un átomo de
oxígeno. Su fórmula general es R-O-R’, donde R y R’ pueden ser radicales alifáticos o aromáticos.
Se pueden nombrar de dos formas:
a) Nombrando en orden alfabético los dos radicales unidos al oxígeno y terminando con la palabra “éter”.
Si los dos radicales son iguales se utiliza el prefijo “di” delante del nombre del radical: dietil, dimetil, etc.
b) Nombrando la cadena más sencilla unida al oxígeno (RO-) terminada en –oxi seguido del nombre del
hidrocarburo que corresponde al otro grupo sustituyente (el más complejo).
( 15 )
José Romero (IES María Bellido)
3.4.- ALDEHIDOS.
Son compuestos que tienen un grupo carbonilo (-C=O) en el extremo de la cadena.
Su fórmula general es
o bien, de forma abreviada, R─CHO
Se nombran igual que el hidrocarburo del que proceden sustituyendo la vocal final por –al (o bien –dial en
caso de tener un grupo carbonilo en cada uno de los dos extremos de la cadena).
Ejemplos:
CH3─CHO
HCHO
Etanal (acetaldehído)
Benzaldehido
Metanal (formaldehído)
CH3─CH=CH─CHO
But-2-enal
CHO─CH2─CHO
Propanodial
La función aldehido tiene preferencia sobre todas las que hemos visto hasta ahora, por lo que la cadena
principal será la que contenga esta función y se numerará de forma que el carbono numero 1 sea el que
tenga el grupo aldehido.
Ejemplo:
CH3 ─ CH2 ─ C ─ CH2 ─ CHOH ─ CH= C H─ CHO
( 16 )
4-hidroxi-6,6-dimetiloct-2-enal
José Romero (IES María Bellido)
3.5.- CETONAS.
Son compuestos que tienen un grupo carbonilo entre dos átomos de carbono de la cadena.
Su fórmula general es
o bien, de forma abreviada R─CO─R’
Se diferencian de los aldehídos en que el grupo carbonilo (C=O) va en medio de la cadena y no en un
extremo, como ocurría en ellos.
Se pueden nombrar de dos formas distintas (aunque se recomienda usar la primera, siempre que sea fácil):
a) Con el mismo nombre del hidrocarburo del que proceden sustituyendo la vocal final por –ona e
indicando la situación del grupo carbonilo (-CO) mediante el número localizador correspondiente.
Ejemplos: CH3 ─ CH2 ─ CO ─ CH3
butan-2-ona
CH3 ─ CO ─ CH2 ─ CO ─ CH3 pentano-2,4-diona
ciclohexanona
b) Nombrando, uno a continuación de otro y en orden alfabético, los radicales a que está unido el
grupo carbonilo y añadiendo al final la palabra “cetona”.
Ejemplos: CH3 ─ CH2 ─ CO ─ CH3
CH3 ─ CO ─ CH=CH2
etil metil cetona
dimetil cetona
(acetona)
metil vinil cetona
La función cetona tiene preferencia sobre todos los compuestos que hemos visto hasta ahora, excepto los
aldehídos, por lo cual el último de los ejemplos también se puede nombrar como but-3-en-2-ona al
tener preferencia el grupo cetona sobre el doble enlace.
( 17 )
José Romero (IES María Bellido)
( 18 )
José Romero (IES María Bellido)
3.6.- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
Estos compuestos se caracterizan por tener el grupo carboxilo (-COOH), por lo que su fórmula general es:
o bien
R─ COOH
Se nombran con la palabra “ácido” seguida del nombre del hidrocarburo de que procede terminado en –oico
Ejemplos:
CH3 ─ CH2 ─ COOH
Ácido propanoico
CH3 ─ COOH
Ácido etanoico (ácido acético)
HCOOH
Ácido metanoico (ácido fórmico)
Ácido benzoico
Si poseen dos grupos carboxilo deberán terminar en –dioico.
Ejemplo:
HOOC ─ CH2 ─ CH2 ─ COOH
Ácido butanodioico
La función ácido tiene preferencia sobre todas las demás, por lo que al carbono que posea dicha función
siempre le corresponderá el número 1 a la hora de numerar la cadena principal.
Ejemplos:
( 19 )
CH3 ─ COH=CH ─ CH ─ COOH
|
CH3
CH3CH(CH3)CH2C≡C CH2CH2COOH
Ácido 4-hidroxi-2-metilpent-3-enoico
Ácido-7-metiloct-4-inoico
José Romero (IES María Bellido)
3.7.- ÉSTERES Y SALES.
El átomo de hidrógeno del grupo carboxilo de un ácido puede ser sustituido por un radical alquílico o por un
metal, dando lugar respectivamente a un éster o a una sal orgánica.
Sus fórmulas generales son:
o bien
R ─ COO ─ R’
para los ésteres
o bien
R ─ COO ─ M
para las sales
Los ésteres se obtienen en la reacción entre un ácido y un alcohol, llamada reacción de esterificación:
Ácido + Alcohol → Éster
+ Agua
R–COOH + R'–OH → R–COO-R' + H2O
Para nombrar los ésteres y las sales se sustituye la terminación –ico del ácido del que derivan por –ato de y a
continuación se escribe el nombre del radical terminado en –ilo (para el caso de ésteres) o el nombre
del metal (para el caso de las sales) y se suprime la palabra ácido.
Ejemplos:
H+
CH3─CH2─COOH → CH3─CH2─COO ─
Ácido propanoico
Ión propanoato
CH3 ─ COO ─
Etanoato de fenilo
Benzoato de etilo
( 20 )
+ -CH3
+ Na
CH3─CH2─COO─CH3 Propanoato de metilo
CH3─CH2─COO─Na
CH3─CH2─CH2─COOCu
Propanoato de sodio
Butanoato de cobre (I)
(CH3─CH=CH─COO)2Ca But-2-enoato de calcio
José Romero (IES María Bellido)
4.- COMPUESTOS NITROGENADOS. (Formados por C, H y N)
4.1.- AMINAS.
Se consideran derivadas del amoniaco (NH3) al sustituir uno o varios átomos de hidrógeno por radicales
orgánicos. Según se sustituyan uno, dos o tres átomos de hidrógeno del amoniaco, tendremos las
aminas primarias, secundarias o terciarias.
Sus fórmulas generales son:
R’’
|
R ─ NH2
R ─ NH ─ R’
R ─ N ─ R’
Amina primaria
Amina secundaria
Amina terciaria
Para nombrar las aminas primarias se puede hacer de dos formas:
a) Una consiste en considerar el grupo R como un alcano al cual se le añade la terminación – amina.
En este caso hay que buscar para el grupo –NH2 el localizador más bajo posible. Se suele usar para
las aminas más complejas.
b) La segunda forma consiste en considerar el grupo –NH2 como la estructura fundamental y se
nombra el grupo R como un radical al que se le añade el sufijo –amina. Es la más usada para
aminas simples.
Ejemplos:
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ NH2
Propan-1-amina o propilamina
CH3 ─ CH2 ─ NH2
Etanamina o etilamina
CH3 CH2 CH(NH2)CH2 CH2 CH (NH2)CH3
( 21 )
Heptano-2,5-diamina
José Romero (IES María Bellido)
En las aminas secundarias y terciarias se toma como cadena principal la más compleja unida al nitrógeno.
Para nombrarlas se anteponen al nombre de la amina principal los nombres de los radicales en orden
alfabético, situando delante de cada uno de estos radicales la letra “N ” (mayúscula y cursiva), para
indicar que están unidos al átomo de nitrógeno de la amina principal.
Ejemplos: CH3 ─ CH2 ─ NH ─ CH3 N-metiletilamina
CH3 ─ N ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
|
CH2 ─ CH3 N-etil-N-metilpropilamina
CH3 ─ CH2 ─ CH ─ NH ─ CH2 ─CH3
N-etil-1-metilpropilamina
|
CH3
Si los radicales son iguales se utilizan los prefijos “di” o “tri”.
( 22 )
José Romero (IES María Bellido)
Cuando la función amina no es grupo principal se nombra con la palabra amino y se sitúa alfabéticamente
donde le corresponda, con su localizador correspondiente.
Ejemplo:
CH2F ─ C=CH ─ CH ─ COOH
|
|
CH3
NH2
Ácido 4-amino-5-fluoro-2-metilpent-3-enoico
4.2.- AMIDAS.
Son compuestos que se pueden considerar derivados de los ácidos al sustituir el grupo –OH de los mismos
por el grupo –NH2.
Al igual que en el caso de las aminas, existen amidas primarias, secundarias y terciarias, pero solo
estudiaremos las más sencillas: las primarias.
o bien R ─ CONH2
Su fórmula general es:
Se nombran sustituyendo la terminación –oico del ácido del que derivan por la terminación –amida, quitando
también, lógicamente, la palabra ácido.
Ejemplos: CH3 ─ CH2 ─ CONH2
Propanamida
CH3 ─ COH=CH ─ CH2 ─CH ─ CONH2
|
NH2
Benzamida
( 23 )
2-amino-5-hidroxihex-4-enamida
Ciclopentilformamida
(Ciclopentilmetanamida)
José Romero (IES María Bellido)
4.3.- NITRODERIVADOS.
Son compuestos en los que uno o más átomos de hidrógeno han sido sustituidos por grupos nitro (─ NO2).
El grupo nitro nunca es función principal, en todos los compuestos es sustituyente, y se nombra con la
palabra nitro, indicando su posición mediante el número localizador correspondiente.
( 24 )
José Romero (IES María Bellido)
( 25 )
José Romero (IES María Bellido)
CUADRO RESUMEN DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICA
Los compuestos orgánicos se nombran y formulan con las siguientes reglas de la IUPAC:
 La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante. A igualdad
de situación, se elije la que posea más ramificaciones.
 El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho grupo funcional.
A igualdad de situación, se elije aquella que le asigne los localizadores más bajos a los sustituyentes; y
si todavía persiste la igualdad, se numerará de manera que caiga el localizador menor al sustituyente
que sea primero alfabéticamente.
 Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente
número localizador y con la terminación “il” o “ilo” para indicar que son radicales.
 Se escribirán primero los sustituyentes por orden alfabético, indicando su posición con su
localizador correspondiente; a continuación el prefijo indicativo del número de carbonos que
contiene la cadena principal y por último se incluye el sufijo o terminación característica del grupo
funcional más importante.
 Cuando hay varios sustituyentes iguales se indican mediante los prefijos di, tri, tetra, etc.
 Si no hay ambigüedad, no se escriben los localizadores de los sustituyentes o de la función principal.
 Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al del
grupo funcional principal, que se elige atendiendo al siguiente orden de preferencia:

Ácidos > ésteres > amidas = sales> aldehídos > cetonas > > alcoholes > aminas >
> éteres > alquenos > alquinos > derivados halogenados = nitroderivados>alcanos.
Como regla general, al nombrar un compuesto, los números se separan entre sí mediante comas y los
números de las letras mediante guiones.
Orden
Función
Grupo
1º
Ácido
R-COOH
2º
Éster
R-COOR´
Sal
R-COOM
Amida
R-CONH2
4º
Aldehído
R-CHO
5º
Cetona
R-CO-R´
6º
Alcohol
R-OH
7º
Amina
R-NH2
8º
Éter
R-O-R´
9º
Alqueno
RC=CR’
10º
Alquino
RC≡CR’
D. halogenados
R-X
Nitroderivados
R-NO2
Alcano
RC-CR’
3º
11º
12º
( 26 )
Ejemplo
CH3COOH
Ácido etanoico
CH3COOCH3
Etanoato de metilo
CH3COOK
Etanoato de potasio
CH3CONH2
Etanamida
CH3CHO
Etanal
CH3COCH3
Propanona (Dimetilcetona)
CH3CH2OH
Etanol
CH3NH2
Metilamina
CH3CH2OCH2CH3
Dietiéter (Etoxietano)
CH2=CH2
Eteno
CH≡CH
Etino
CH3CH2F
Fluoroetano
CH3NO2
Nitrometano
CH3CH3
Etano
Grupo principal
Grupo secundario
Ácido R-oico
Carboxi-
R-oato de R´ilo
R-oato de M
R-amida
Carbamoil-
R-al
Formil-
R-ona (RR’-cetona)
Oxo-
R-ol
Hidroxi-
R-amina
Amino-
RR´-éter (R-oxi-R´)
R-oxi
R-eno
R-enil
R-ino
R-inil
(No puede ser)
X-R
(No puede ser)
Nitro-R
R-ano
R-il
José Romero (IES María Bellido)
NOTA: Los ejemplos que vienen en todas las tablas con franjas azules y blancas han sido tomados de los apuntes del
profesor Luis Sánchez Lopez del IES “Ruiz Gijón” de Utrera (Sevilla).
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José Romero (IES María Bellido)