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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FECHA DE ENTREGA: 25/02/2015
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y FARMACIA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
HORA: Finalizar período de clase
LUGAR: Salón de clase
“SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN”
QUÍMICA ORGÁNICA I, SECCIÓN C
LICDA. FLOR LARA
HOJA DE TRABAJO No. 5
Instrucciones:
1) Formar grupos de 5 estudiantes que trabajarán juntos todo el semestre.
2) En hojas blancas (pueden ser recicladas) tratando de utilizar el menor número de hojas, resuelva la
hoja de trabajo colocando en la parte superior el nombre completo y número de carné de cada
estudiante en forma descendente de carné. Escriba la fecha y el número de hoja de trabajo que
resolvió. Si no copia cada inciso, debe engrapar una copia de la hoja de trabajo.
3) Debe dejar constancia de todos los cálculos y razonamientos donde se requiera y escribir con letra
clara y legible, no utilizar tinta roja ni lápiz.
4) No se permite entregar la tarea en hojas de cuaderno.
5) Una sola persona debe escribir la resolución, no deben repartirse el trabajo y luego solo
engraparlo.
6) Debe entregar la resolución de la hoja de trabajo en la fecha, hora y lugar que se le indica. El
incumplimiento de cualquiera de los incisos anteriores será motivo para que no se le
califique la hoja de trabajo que corresponda y perderán la totalidad de la nota.
1) Calcule el grado de insaturación de las siguientes fórmulas y después dibuje tantas
estructuras como pueda para cada una:
(a) C4H8 (b) C4H6 (c) C3H4
2) Calcule el grado de insaturación en las fórmulas:
a) C6H5N
b) C6H5NO2
c) C8H9Cl3
d) C9H16Br2
e) C10H12N2O3
f) C20H32ClN
3) Calcule el grado de insaturación en cada una de las siguientes fórmulas: (Coloque las
estructuras de los compuestos a-f)
(a) Colesterol, C27H46O (b) DDT, C14H9Cl5, (c) Prostaglandina E1, C20H34O5 (d)
Cafeína,C8H10N4O2, (e) Cortisona, C21H28O5 (f) Atropina, C17H23NO3
Deje constancia de sus cálculos.
4) El diazepam, comercializado como un medicamento contra la ansiedad bajo el nombre de
Valium, tiene tres anillos, ocho enlaces dobles y la fórmula C16H?ClN2O. ¿Cuántos
hidrógenos tiene el diazepam? (Calcule la respuesta; no cuente los hidrógenos en la
estructura.) Deje constancia de sus cálculos.
5) Cuál es el nombre común para los siguientes compuestos?
b
a
d
c
6) Cómo se nombra a los sustituyentes que están unidos directamente con un doble enlace a
la cadena padre o progenitora?
7) Escriba el nombre IUPAC correcto del siguiente compuesto, no olvide la isomería
geométrica.
8) Clasifique de la mejor manera los ciclos que se le muestran:
(b)
(a)
(c)
(d)
9) Escriba el nombre IUPAC y común de los siguientes compuestos:
(A)
(B)
10) Para los compuestos, I, II y III, nómbrelos y asígneles la isomería que les corresponde y a los
alcoholes: Geraniol y el otro que es el atrayente sexual de la palomilla de la manzana, indique la
isomería de cada doble enlace, indicados con las letras a,b, c, d.
II
I
b
a
III
OH
d
c
OH
11) A continuación encontrará las estructuras de líneas de varios ciclohexenos y
ciclohexadienos monosustituidos.
A) Clasifíquelos
B) Calcule el IDH
C) Escriba su nombre IUPAC y común.
(a)
(b)
(e)
(c)
(f)
(d)
(g)
(h)
12) Escriba las estructuras de:
a.
b.
c.
d.
9-cis-3,5,7-trans-tetradeca-1,3,5,7,9-pentaen-11,13-diino
2-cis-7-etil-8-metil-4-propilidennon-2-en-5-ino
1-(2-isopropilciclobutil) dodeca-1,10-diino
(1Z,4Z)-6-ciclopropil-3-(2,3-divinilciclopropil)-1-etil-5-propargilciclohexa-1,4-dieno
13) ¿Cuáles de los siguientes compuestos pueden existir como pares de isómeros cis-trans?
Dibuje cada par de estructuras cis-trans e indique la geometría de cada uno.
a) CH3CH=CH2
b) (CH3)2C=CHCH3
c) CH3CH2CH=CHCH3
d) (CH3)2C=C(CH3)CH2CH3
e) ClCH=CHCl
f) BrCH=CHCl
14) Clasifique los conjuntos siguientes de sustituyentes por sus prioridades (de mayor a
menor), según las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog (CIP):
a. -CH3, -OH, -H, -Cl
b. -CH3, -CH2CH3, -CH=CH2, -CH2OH
c. -CO2H, -CH2OH, -CN, -CH2NH2
d. -CH2CH3, -CCH, -CN, -CH2OCH3
15) ¿Cuál miembro en cada uno de los siguientes conjuntos tiene una mayor prioridad de
acuerdo a las reglas CIP (Cahn Ingold Prelog)?
(a) -H o -Br (b) -Cl o -Br (c) -CH3 o -CH2CH3
(d) -NH2 o -OH (e) -CH2OH o -CH3 (f) -CH2OH o –CHO
16) Clasifique los siguientes conjuntos de sustituyentes en orden de las prioridades
Cahn-Ingold-Prelog (a) -CH3, -OH, -H, -Cl (b) -CH3, -CH2CH3, -CHCH2, -CH2OH
(c) -CO2H, -CH2OH, -CN, -CH2NH2
(d) -CH2CH3, -CCH, -CN, -CH2OCH3
17) Asigne la configuración E o Z a los siguientes alquenos:
H3C
CH2OH
C C
a)
CH3CH2
Cl
b)
Cl
CH2CH2CH3
CH3O
CH3
H
CO2H
c)
CH2CH3
C C
C C
d)
CH2OH
CN
C C
H3C
CH2NH2
Vamos a efectuar un pequeño repaso para comprender mejor las reglas Cahn-Ingold-Prelog (CIP):
Comencemos con los alquenos, no olviden que se usará la isomería cis- trans, en alquenos disustituídos,
aunque se ha generalizado el uso de las reglas CIP. Cuando se tengan alquenos trisustituídos o tetra
sustituídos, se utilizará las reglas de Cahn-Ingold-Prelog. No olviden que al utilizar estar reglas, deben ir
comparando los átomos o grupos de átomos unidos los dos carbonos que están a su vez, unidos a UNO de
los carbonos del doble enlace, así, determinarán la posición en la que hay mayor densidad electrónica. NO
deben sumar los números atómicos de los átomos enlazados, se comparan.
Ejemplo:
OH
2
1
4 3
4
3
4
`
1
3
a b
`
2
(I)
(II)
(III)
CN
(IV)
En el compuesto I, en ninguno de los dobles enlaces se presenta isomería. Por qué? El carbono 1 tiene dos
átomos de hidrógeno unidos a él, lo mismo sucede con el carbono 2`; no olviden, si un átomo de carbono de
un doble enlace tiene dos átomos o grupos idénticos unidos a él, no habrá isomería en el doble enlace. El
carbono 3 también tiene unidos a él dos grupos idénticos, por lo tanto, el doble enlace no tiene isomería.
En el compuesto II, se observa a simple vista, que la densidad electrónica está del mismo lado, y como es un
alqueno disustituído, tendrá isomería cis.
En el compuesto III, tenemos un alqueno tetrasustituído, por lo tanto, no se puede usar la isomería cis-trans.
En este caso, se analizan por separado, los carbonos del doble enlace. El carbono 3, tiene unidos a él átomos
de carbono y se analiza así: arriba C (C,C,H) y abajo C (H,H,H). De dónde salió esto? El carbono unido al
carbono 3, tiene unido a él, dos carbonos y un hidrógeno. Tiene otro carbono unido al carbono 3 que a su
vez tiene 3 átomos de hidrógeno. Por lo tanto, la mayor densidad electrónica, está en la parte superior del
lado derecho.
Al analizar el carbono 4, se tiene esto: el de arriba C (C, H, H) y el de abajo C (H, H, H), así, la mayor densidad
electrónica está arriba, en el lado izquierdo. Como están del mismo lado, la isomería que le corresponde es
Z.
En el compuesto IV, si analizamos los átomos de carbono unidos al carbono a, tenemos esto: arriba C (C, C,
H) y el de abajo C (C, H, H), por lo tanto la mayor densidad electrónica está arriba. En el carbono b, tenemos
esto: arriba C (H,H,H) y abajo C (N,N,N). Así, la mayor densidad electrónica está abajo. Como los grupos de
FDMLG/fdmlg