Unidad 1.1.3 QOI 2k17 - Departamento de Química Orgánica
MOLÉCULAS, SU REPRESENTACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA, GRUPOS FUNCIONALES E ISOMERÍA Química Orgánica I Primer Semestre 2017 Facultad de CC.QQ. Y Farmacia USAC TIPOS DE FÓRMULAS Fórmula Molecular C2H6O C4H10 Formula Estructural Desarrollada H H Formula de líneas o de Esqueleto H H C C C H H H H N H Semidesarrollada Notación de cuñas -3D- GRUPO FUNCIONAL O FUNCIÓN QUÍMICA • Se define como el átomo o el grupo de átomos presentes en una estructura carbonada que le da al compuesto sus propiedades químicas características. • Los compuestos orgánicos se clasifican en familias, de acuerdo a su grupo funcional. • En un compuesto orgánico puede haber más de un grupo funcional. Clase Grupo funcional Ejemplo alcanos ninguno CH3-CH3 Etano alquenos CH3CH=CH2 Propeno alquinos CH3-C≡C-CH3 2-Butino haluros de alquilo -halógeno CH3-CH2-Br Bromuro de etilo Clase Grupo funcional Ejemplo (homo) aromáticos Tolueno (hetero) aromáticos 3-Metilpiridina Clase Grupo funcional Ejemplo alcoholes fenoles -OH CH3-CH2-OH Etanol Ph-OH Fenol éteres -O- CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietiléter aldehídos cetonas Etanal Propanona Clase ácidos carboxílicos Grupo funcional Ejemplo Ácido acético ésteres Acetato de etilo amidas Acetamida haluros de acilo anhídridos Cloruro de acetilo Anhídrido acético Clase Grupo funcional Ejemplo nitrilos -CN CH3CN nitroderivados -NO2 Acetonitrilo CH3NO2 Nitrometano iminas Metilimina de la propanona tioles -SH CH3-CH2-SH sulfuros -S- (CH3)2S sulfonas -SO2- CH3SO2CH3 ácidos sulfónicos -SO2-OH CH3CH2CH2SO2OH Etiltiol Dimetilsulfuro Dimetilsulfona Ácido propanosulfónico Isomería (Lo que espantó a Wholer) ¿QUE SON ISOMEROS? Dos especies químicas diferentes se dice que son isómeras cuando tienen la misma composición elemental y el mismo peso molecular , es decir, igual fórmula molecular. Los isómeros no son superponibles y tienen el mismo número de átomos de cada tipo TIPOS DE ISOMERÍA Isómeros estructurales Son isómeros que difieren entre sí en que sus átomos están unidos de diferente forma Isomería de cadena Isomería de posición Isomería de función Isómeros estructurales Son moléculas muy diferentes tanto en sus propiedades físicas como en sus propiedades químicas. Reconoceremos tres tipos distintos de isomería estructural: • De cadena • De posición • De función Isómeros de cadena Tienen el MISMO grupo funcional, difieren en la longitud o tamaño de la cadena carbonada. Por ejemplo para C4H10 Isómeros de posición Los isómeros de posición difieren en el lugar o la posición que ocupan sus grupos en la estructura carbonada. Por ejemplo, para C3H7Br Para un alcohol de fórmula C4H9OH encontramos los siguientes isómeros: Isómeros de función Su característica básica es que su GRUPO FUNCIONAL o FUNCIÓN QUÍMICA es diferente. Fórmula molecular C3H6O 2-propen-1-ol Fórmula molecular C3H6O2 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 1 1 1 2 3 5 9 C8H18 C9H20 C10H22 C15H32 C20H42 C40H82 18 35 75 4,347 366,319 62,491,178,805,831
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