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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CC.QQ. Y FARMACIA
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA
QUIMICA ORGANICA I – Sección D – 2016
Elaborado por: Licda. Nora Guzmán
TAREA No. 7
Instrucciones: Resolver grupalmente los siguientes problemas. Fecha de entrega: miércoles 30 de marzo
de 2016
1.
¿Qué revela la comparación entre los calores de combustión (análogos a los
respectivos ΔHhidrogenación)) del benceno (781 kcal/mol), ciclooctatetraeno (1086 kcal/mol),
[16]-anuleno (2182 kcal/mol y [18]-anuleno (2346 Kcal/mol). Explique.
H
H
[16]-anuleno
2.
H
H
H
[18]-anuleno
Cada uno de los siguientes compuestos puede ser representado por al menos una
estructura de resonancia alternativa en la cual todos los anillos de seis miembros se
corresponden con las formas de Kekulé para el benceno. Escriba dichas formas de
resonancia para cada uno partiendo en cada caso de las proporcionadas y dibujando el
movimiento electrónico que las origina
a)
3.
H
c)
b)
Tache con “X” los compuestos aromáticos, circule los no aromáticos y encuadre los
antiaromáticos entre los compuestos siguientes:
+
4.
Explique por qué la piridina es una base más fuerte que el pirrol en términos de la
disponibilidad de los electrones “n” del N.
5.
Clasifique las siguientes reacciones:
RO
OR
luz
2 RO .
HCN
CN
KOH
+ H2O + KBr
140°C
Br
HO
N
O
H2SO4
H
N
6.
Indique cuáles de los siguientes reactivos se clasifican como:
a) Nucleófilos:
b) Electrófilos:
-
+
+
+
Reactivos: NH(CH3)2 ; H ; (CH3)2CHOH ; H ; FeBr3 ; (CH3)2CH ; Cl ; H2O ; (CH3)2CCH2; C6H6
7.
Dibuje flechas curvas a las siguientes reacciones polares para indicar el flujo
de
+
electrones en cada una e indique la notación  y  donde corresponda para denotar efectos
inductivos o polares y polarizabilidad
..
:Cl
..
a)
..
:Cl :
+
.. H N H + :Cl :
..
+ H N H
..
:
Cl
..
H
H
H
CH 3
b)
c)
.. O
.. :
CH3
.. :O :
:O:
C
C
H 3C
Cl
8.
..
H C Br
.. :
H
+
H3C
OCH3
..
O
..
.. CH3 + : Br
.. :
+
OCH3
.. :Cl :
..
Explique gráficamente el tipo de ruptura de enlace que genera cada uno de los
siguientes intermediarios:
a)
2 Cl .
b)
+
CH3
+
Cl
-
9.
¿Cuál reacción está más favorecida desde el punto de vista energético, una con
Gº = -144 kJ/mol o una con Gº = +144kJ/mol?
10.
¿Cuál reacción es probable que sea más exergónica, una con Keq = 1000 o una con
Keq = 0.001?
11.
Respecto del Perfil de Energía siguiente complete lo solicitado:
Número de etapas: __________ . La reacción neta es: □ endergónica □ exergónica .
Región del perfil correspondiente a la etapa determinante de la reacción: _________.
Esta es: □ endergónica □ exergónica.
Keq es: □ = 1 □ > 1 □ < 1
Localice: Reactivo (R), Producto (P), Intermediario (I), Energía Libre (Gº), Energía de
‡
Activación (E )
y Estados de transición (‡)
(b)
(a)
(c)
12.
En el espacio asignado indique el nombre IUPAC y cuando se indique el nombre común
correspondiente a cada fórmula estructural.
a)
b)
Nombre Común:
_______________________________
_______________________________
Nombre IUPAC_____________________
__________________________________
c)
Nombre IUPAC ___________________
________________________________
e)
Nombre Común ____________________
d)
Nombre IUPAC ____________________
_________________________________
f)
Nombre IUPAC______________________
__________________________________
Nombre Común _____________________
Nombre IUPAC ___________________
____________________
g)
h)
Nombre común ____________________
_________________________________
Nombre IUPAC ____________________
_________________________________
i)
j)
Nombre IUPAC _____________________
__________________________________
13.
Nombre IUPAC ____________________
________________________________
Dibuje fórmulas estructurales de esqueleto que correspondan a los siguientes nombres
en el espacio asignado.
a) p-cimeno
b) (E)-1-(2,3-dietilfenil)buta-1,3-dieno
c)
3,3’,4,4’,5,5’-hexametilbifenilo
d)
3-(3,3’-dietil-4-bifenil)-4,5-dimetil-2propilocta-1-eno
e)
4-fenil-1-(-naftil)-7-(o-tolil)decano
f)
,-dietilnaftaleno
h)
trifenilmetano
g) 5-etil-3,10-dimetil-1-propilantraceno
i)
14.
3,4,9-trimetilfenantreno
j) 1-(1-propenil)-3-isopropil-7,9-dimetilfenantreno
Explique planteando los respectivos mecanismos de reacción, cómo el siguiente es un
intermediario en la reacción de AE de HCl con tres alquenos distintos..
+
Alqueno 1:
Alqueno 2:
Alqueno 3:
De la misma manera explique cuál sería el intermediario y producto obtenido si la misma reacción
se lleva a cabo con 4-etilciclopenteno
15.
Respecto del problema anterior, bosqueje un diagrama del perfil de la energía para
cualquiera de las dos reacciones cuyo sustrato corresponde a un alqueno trisustituido.
En el mismo diagrama sobreponga, empleando tinta de diferente color (no rojo), el
correspondiente diagrama si la reacción se lleva a cabo con 4-etilciclopenteno.
En ambos casos demuestre en el diagrama si la reacción es exotérmica o endotérmica
y localice la posición de Reactivos (R), Productos (P), Intermediarios Reactivos (IR),
‡
Entalpías (Hº), Energías de Activación (E ) y Estados de Transición (‡).