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NOMENCLATURA: ALCANOS!!
Tratemos de nombrar lo siguiente:
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Metano, Etano, Propano, Butano, Pentano, Hexano, Heptano
No atm de C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
Prefijo
metetpropbutpenthexheptoctnon-
50…pentaconta
90…nonaconta
100…hecta
200..dicta
300…tricta
….tetracta
…pentacta
No atm de C
10
11
12
14
15
20
21
30
40
900…nonacta
1000…kilia
2000..dilia
…trilia
…pentalia
9000…nonalia
Prefijo
decundecdodectetradecpentadecicosheneicostriacontatetraconta-
ALCANOS CON UNA RAMIFICACIÓN:
CH3
H 3C
CH3
1) Identifique la cadena más larga de carbonos
CH3
H 3C
CH3
2) Numere los carbonos de la cadena principal. Empiece a numerar
por la punta que esté más cercana a la ramificación!
CH3
H3 C
5
4
2
3
CH3
1
3) Identifique el nombre de la cadena principal
CH3
H 3C
CH3
pentano
4) Identifique el carbono con el grupo extra:
CH3
H3 C
5
4
2
3
CH3
1
Carbono
2
5) Identifique y nombre el grupo extra:
En el ejemplo es CH3 , Los grupos extra se nombran distino,
se les dice grupos ALQUILO en vez de ALCANOS.
Por lo tanto al grupo CH3, se le dice metil, en lugar de metano.
CH3
H3 C
5
4
2
3
metil
CH3
1
6) La estructura se nombra identificando primero el substituyente y
su posición en la cadena.
CH3
H3 C
5
4
2
3
CH3
1
2-metilpentano
ALCANOS MULTIRAMIFICADOS:
Si hay mas de un substituyente en la estructura, entonces estos se
Nombran en orden alfabético!!
H3C
8
6
2
3
H3C
4
CH3
5
7
1
CH3
4-Etil-3-metiloctano
H3C
H3C
CH3
2
10
CH3
5
1
CH3
5-Etil-2,2-dimetildecano
Los sustituyentes di-tri-tetra- etc se usan para sustituyentes identicos,
Sin embargo se ignoran a la hora de ordenar los grupos por orden
alfabetico
Los números escogidos en la cadena principal para los
Sustituyentes deben ser tal que al sumarlos debe dar el
Menor total posible:
7
5
1
3
H3 C
CH3
H3 C
CH3
1
3
H3 C
CH3
H3 C
CH3
CH3
3+5+5 = 13
7
5
CH3
5+3+3 = 11
En caso de que al sumar de empate, se escoje la que de el
Menor número al grupo con prioridad alfabética!!
7
5
1
3
H3 C
CH3
1
3
H 3C
7
5
CH3
CH3
CH3
CH3
3-Etil-5-metilheptano
CH3
5-Etil-3-metilheptano
RAMIFICACIONES COMPLEJAS:
cuando las ramificaciones de la cadena principal tambien tienen
ramificaciones, se toma en la ramificación una sub-cadena principal
la cual se numera y se nombra de acuerdo a las reglas anteriores pero
con terminación “il” y entre parentesis!!
etil
1
propil
3
H3C
4
5
8
CH3
11
metil
1'
2'
(1- metiletil )
4-etil-3-metil-5-(1-metiletil)-8-propilundecano
OTRO EJEMPLO:
(1,2-dimetilpropil)
2'
1'
H3C
1
2
3
4
3'
CH3
9
4-(1,2-Dimetilpropil)-3-etil-2-metilnonano
en estos casos si se tiene encuenta el di, tri, etc para escojer el
orden alfabético!!
EL INFERNAL:
4
5
H3C
9
8
2
cadena principal
CH3
1
6
15
5'
1'
2'
4'
(1,2,4 – Trimetil-pentil)
2,4,5-Trimetil-6-pentil-8,9-bis-(1,2,4-trimetilpentil)-pentadecano
Para radicales complejos los prefijos bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc
se utilizan en vez de los prefijos di, tri, tetra, etc.
REGLAS DE ORO!!
* La cadena principal debe contener el mayor número de carbonos
* La cadena principal debe tener el mayor número de cadenas
laterales
* Estas cadenas laterales deben ser lo menos ramificadas posibles
* Al numerarla, la suma de los localizadores debe ser la menor posible
ALGUNOS RADICALES CON NOMBRES
COMUNES DE ALCANOS RAMIFICADOS:
Cadena principal
Cadena principal
Cadena principal
isopropil
isobutil
Cadena principal
secbutil
isopentil
Cadena principal
secpentil
Cadena principal
sechexil
Cadena principal
neopentil
Cadena principal
tertbutil
Cadena principal
neohexil
Cadena principal
tertpentil
Cadena principal
neoheptil
Cadena principal
terthexil
EJEMPLOS:
H3C
5
4
2
CH3
1
7
4-isobutil-2,5-dimetilheptano
1
H3C
3
4
5
7
11
CH3
7-tert-butil-4-etil-5-isopropil-3,4-dimetilundecano
ALCANOS CICLICOS:
Para nombrarlos se aplican las mismas reglas anteriores, pero
ahora hay que incluir el prefijo “ciclo”
ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano, ciclooctano
EJEMPLOS:
H3C
CH3
CH3
H3C
CH3
H3C
4
1
CH3
2
1
2-ciclopropilpropano
ó
isopropilciclopropano
1,1,2-trimetilciclopentano
CH3
1-Butil-4,4-dimetil-1-terbutilciclohexano
1
H3C
2
3
6
CH3
7
2-ciclopentil-3-ciclopropil-6-metilheptano
ALQUENOS Y ALQUINOS
Lo único diferente es que se cambia la terminación ano por eno
ó ino y se coloca un número antes de la última palabra para indicar
la posición donde empieza el doble ó triple enlace!!
CH2
H3C
4
2
1
3
1
CH3
H3C
4
2
1-Buteno
2-Buteno
Forma moderna:
But-1-eno
Forma moderna:
But-2-eno
MAS EJEMPLOS:
CH3
CH3
H2C
4
5
7
CH3
1
CH3
3,4-Dimetil-1- hepteno
H2C
2
5
7
CH3
1
CH3
2-Etil-5-metil-1-hepteno
Forma moderna:
Forma moderna:
4,5-dimetilhept-1-eno
2-etil-5-metilhept-1-eno
* La cadena se debe numerar de tal forma que incluya el mayor
número de dobles enlaces, y se debe numerar de cara a que el
doble enlace quede con el menor localizador!!
MAS EJEMPLOS:
2
1
1
Me
Me
3
4
2
5
Et
Me
Me
3,3-Dimetilciclopenteno
Ciclohexeno
4-Etil- 4,5-dimetilciclohexeno
CH3
1
5
Me
3
Et
3-Etil- 4-metil-cicloocta –1,5-dieno
8
4
H3C
4
CH3
1
2
5
3
6
CH3
H3C
5-Etil-2,6-dimetilocta-2,3,4-trieno
Mal dibujada!!
EJEMPLOS CON ALQUINOS
1
4
H3C
CH2
C
2
4
CH
H3C
C
1-Butino
C
1
CH3
2-Butino
Forma moderna:
But-2-ino
Forma moderna:
But-1-ino
CH3
4
12
CH
1
HC
7
9
10
11
CH3
10-Isopropil-9,9 - dimetildodeca- 1,4,7,11- tetraino
Mal dibujada!!
HIDROCARBUROS
DERIVADOS DEL BENCENO!!
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS
BENCENICOS
se siguen las mismas reglas para las cadenas laterales y se termina
la nomenclatura con la palabra “benceno”
CH3
CH3
etilbenceno
H3C
CH3
isopropilbenceno
CH3
secbutilbenceno
cuando el benceno esta sustituido mas de una ves
se enumera el anillo bencénico y se nombra siguiendo
las mismas reglas anteriores:
CH3
1
CH3
CH3
CH3
1
1
2
3
CH3
4
CH3
1,2-dimetilbenceno
1,3-dimetilbenceno
1,4-dimetilbenceno
(Orto dimetil benceno) (Meta dimetil benceno) (Para dimetil benceno)
o-dimetilbenceno
O-Xyleno
m-dimetilbenceno
p-dimetilbenceno
EJEMPLOS:
CH3
CH3
1
CH3
1
CH3
H3C
3
CH3
2
2
1
CH3
3
4
5
H3C
H3C
CH2
m-Etil-propilbenceno
1-etil-3-propilbenceno
2-Etil-1-metil-4-propilbenceno
1-Isopropil-2,3-dimetil-5-(2-propenil)-benceno
5-alil-1-isopropil-2,3-dimetilbenceno
H3C
OTRO INFERNAL:
1
2
H3C
4
5
1'
3' CH3
1-Butil-5-ciclopentil-2-etil-4-(prop-1-en-1-il)benceno
HIDROCARBUROS CON ASAMBLEA DE ANILLOS…
ter
quater
quinque
sexi
septi
octi
novi
deci
1
1´
1,1´-bi(ciclobutil)
??
3´ 1´´
5´
1´
1
1´´
2´
1´´´3´´
5´´
1´
1
4´´
1,1´:3´,1´´-ter(ciclobutano)
4´´,5´-dietil-3´´´,5´´-dimetil-1,1´:2´,1´´:3´´,1´´´-quater(ciclopentano)
1
1,1´-bi(ciclohexil)
??
1,2´-dimetil-1,1´-bi(ciclopropil)
1-etil-3-(2-metilciclopentil)ciclohexano
??
??
HIDROCARBUROS CON PUENTE!!
Biciclo[2.2.1]heptano
Identificar cabezas de puente!!
Nombrar el resto!!
Cuantos enlaces
Debo romper para
Obtener la estructura
Lineal?
NOMENCLATURA DE POLICICLOS!!
10
11
1
2
4
12
7
6
Triciclo[5,3,1,12,6]dodecano
Identificar anillo principal
puente principal
puente secundario
CUBANO!!
8
1
2
7
6
5
3
4
Pentaciclo[4,2,0,02,5,03,8,04,7]octano
Cuantas desconexiones hizo para convertir al cubano
en lineal??
Adamantano…
Triciclo[3,3,1,13,7]decano
prismano
ESPIRANOS!!
1
6
4
3
2
5
12
10
espiro[3,4]octano
diespiro[2,1,5,2]dodecano
trispiro[3.1.2.59.26.14]heptadecane
triespiro[….]….??
??
Otra forma:
Ciclohexano espiro ciclopropano
Ciclopentano espiro ciclobutano
ciclopentano espiro ciclohexano 4´ espiro
ciclobutano 3´´ espiro ciclobutano
Hidrocarburos condensados parcialmente saturados…ver lista…
EL HIDRÓGENO INDICADO!!
1H-phenalene
1H-indene
HIDROCARBUROS CONDENSADOS COMPLEJOS!!
Benzo en lugar de benceno
Nafto ……….
Fenantro ……
Antra ……
Se nombran como derivados
de alguno de la lista, tomando como
sistema base el de mayor número
de anillos, en caso de opción, el que
este al final de la lista. Letras para
los enlaces, #´s a los átomos que
se unen!!
Ejercicio:
dibenzo[a,n]naphtho[2,1-c]hexacene
Reglas para numeración
Vertices hacia arriba
Mayor # anillos eje x
Mayor # anillos sup der
Menor # anillos inf izq
15
12
16
14
15a
16a
2
13a
15b
4a
3
13
15c
4b
12b
15d
5
11
12a
15e
5a
10
8a
7a
6
9
8
1
7
1,14-dihydropyranthrene
4
Ejercicio infernal:
10
14
13
12
11
9
11a
8
15
13a
12a
11b
7b
15a
19b
20a
21a
7a
16
19a
17
19
20
21
18
21b
7
21c
6
22
5a
22a
5
1
4a
2
4
3
16,17,18,19-tetrahydroanthra[2,1-c]dibenzo[a,j]tetracene
Tarea:
NOMENCLATURA DE GRUPOS FUNCIONALES
La presencia de un grupo funcional es indicada reemplazando
la terminación ano por uno de los siguientes sufijos:
Grupo funcional
sufijo
Alqueno
-eno
Alquino
-ino
Alcohol
-anol
Aldehido
-anal
Cetona
-anona
Acido carboxílico
ácido-------anoico
Amina
-anamina
* La cadena principal debe incluir el grupo funcional
* La numeración empieza por la punta de la cadena principal que se
encuentre mas cerca del grupo funcional
* El sufijo y la posición del grupo funcional se da al final del nombre
EJEMPLOS:
CH3
OH
Alcohol
HO
1
H3C
4
2
1
5
2
CH3
4-metil-2-pentanol
posicion del OH
4-metilpentan-2-ol
(moderna)
H3C
5
CH3
2-Metil-1-pentanol
NOMENCLATURA DE COMPUETOS QUE
CONTIENEN EL GRUPO CARBONILO
Las mismas reglas, solo que el sufijo cambia:
CH3
1
4
H3C
3
2
CH3
O
3-metil-2-butanona
por ser cetona
ubicación del grupo funcional
3-metilbutan-2-ona (moderna!)
EJEMPLOS:
CH3
CH3
O
CH3
4
H3C
2
3
H3C
H3C
CH3
1
5
2
1
5
CH3
O
4,4-dimetil-2-pentanona
2,2-dimetil-3-pentanona
H3C
1
H3C
O
6
H3C
2
3
4
CH3
2
CH3
6
3
CH3
H3C
1
CH3
4-etil-3-metil-2-hexanona
O
2,2-dimetil-3-hexanona
mas ejemplos:
O
O
H3C
1
CH3
O
H
4
H
4
1
H3C
1
2
OH
CH3
aldehido
1-butanal
aldehido
ácido carboxílico
ácido-2-metilbutanoico
5 CH3
2-Etil-1-pentanal
2-etilpentanal
(moderna)
NOMENCLATURA DE ESTERES
Para poderlos nombrar, hay que tener encuenta que los esteres
se forman por la combinación de un ácido carboxílico y un
alcohol.
O
O
HO
C
R
OH
R'
del ácido
- H2O
R
OR'
del alcohol
Para nombrar un ester:
* identifique la parte proviniente del ácido carboxilico
* en vez de nombrar como ácido......oico, cambie a alcanoato
de.......
* identifique el alcohol del cual vino el ester y considerelo
como una cadena lateral o sustituyente
O
CH3
H3C
O
O
O
+
H3C
OH
ácido etanoico
CH3
H
O
CH3
H3C
Metanol
El nombre completo será: Etanoato de metilo
O
Etanoato
Grupo
metilo
NOMENCLATURA DE AMIDAS
También son derivados de ácidos carboxílicos
O
O
H2N
R
R
R
OH
ácido carboxílico
-H2O
amina
Amida
NH
R
Al igual que con los esteres, se identifica la parte derivada del
ácido carboxílico, y se nombra como alkanamida.
si la amida tiene sustituyentes alquilo , estos se nombran y se colocan
al principio del nombre. La letra N se usa para mostrar que los
sustituyentes estan sobre el nitrógeno y no sobre otra parte del esqueleto
de la alcanoamida
O
H3C
N
CH3
a.etanoico
H
N-etil-etanamida
grupo etilo sobre el nitrógeno
EJEMPLOS:
H
CH3
N
H3C
N
H
N
H3C
H
O
propanamida
CH3
H3C
O
CH3
O
N,N-dimetilpropanamida
N-metilpropanamida
CH3
N
H3C
CH3
O
N-etil-N-metil-propanamida
ETERES Y HALUROS DE ALQUILO
La nomenclatura cambia en que ahora lo principal siempre es
el alcano, por ejemplo, en el caso de los halógenos, estos siempre
se consideran como sustituyentes!
2
H3C
3
2
Cl
1
1-cloropropano
H3C
3
O
1
CH3
1-metoxipropano
en los eteres, el grupo alquilo se encuentra a ambos lados del
oxígeno, asi que el grupo mas grande se considera la cadena
principal, y la otra parte se nombra terminando en oxi
ejemplos:
CH3
Br
H3C
H3C
CH3
CH3
I
2-bromopentano
3-Iodo-2-metilpentano
CH3
CH3
Cl
CH3
CH3
H3C
H3C
F
CH3
2-cloro-2,3-dimetilbutano
3
H3C
2-fluoro-3-metilbutano
1
O
1
1-metoxipropano
CH3
H3C
O
1-etoxi-propano
3
CH3
NOMENCLATURA DE AMINAS
La nomenclatura de aminas primarias (las que terminan en NH2) es
igual a la de los alcoholes, solo que se usa el sufijo ilamina o anamina
NH2
H3C
H3 C
CH3
iso-propilamina
etilamina
NH2
3-hexanamina
NH2
si la amina está sustituida, es decir, si es secundaria (-NHR) o
terciaria (-NRR’), se utiliza la nomenclatura con la letra N como
se utilizó para las amidas!!
H
H3C
CH3
N
H3C
2
N
CH3
H3C
3
1
N-metil-2-propanamina
1
3
CH3
N-etil-N-metil-1-propanamina
CH3
H3C
3
N-etil-N-metilpropan-1-amina
(moderna)
CH3
N
2
1
CH3
N,N-dimetil-2-metil-1-propanamina
NOMENCLATURA PRIMARIA, SECUNDARIA,
TERCIARIA Y CUATERNARIA
esta nomenclatura es usada en una variedad de situaciones:
* para definir un centro de carbono
* para diferenciar subgrupos de grupos funcionales tales
como alcoholes, haluros, aminas y amidas
Def centros de carbono primario, secundario, terciario y cuaternario
H
R
C
R
H
R
H
C
R
H
secundario
R
R
C
C
H
H
primario
R
R
R
cuaternario
terciario
R
EJEMPLO:
1o
Cl
O
CH3
OH
1o
H3C
3o
2
o
2o
2o
CH3
1o
Las aminas y las amidas tambien pueden ser definidas como
primarias, secundarias, terciarias o cuaternarias dependiendo del
número de enlaces nitrógeno- átomo diferente al hidrógeno
R
H
R
R
N
N
N
H
R
primaria
H
secundaria
R
R
N
R
R
cuaternaria
R
R
terciaria
EJEMPLOS:
O
O
2o
H3C
H
N
3o
H3C
CH3
N
CH3
CH3
amida secundaria
amida terciaria
* amidas cuaternarias no existen
H
N
H3C
o
CH3
CH3
2
amina secundaria
N
H3C
3o
CH3
amina terciaria
Los alcoholes y haluros de alquilo tambien se pueden definir como
primarios, secundarios ó terciarios.
La definición depende del carbono al cual el grupo este enlazado, e
ignora el enlace con el grupo funcional, por eso no existen los
alcoholes ni los haluros de alquilo cuaternarios!!
H
R
C
H
primario
R
X
R
C
R
X
H
secundario
R
C
R
terciario
X
EJEMPLOS:
OH
H3C
2
CH3
OH
CH3
H3C
alcohol secundario
3
OH
1
alcohol primario
H3C
CH3
alcohol terciario
CH3
CH3
CH3
CH3
F
H3C
3
CH3
H3C
2
CH3
I
H3C
CH3
1
Cl
fluoruro de alquilo terciario
cloruro de alquilo secundario
Ioduro de alquilo primario
HETEROCICLOS….sistema Hantzsch-Widman!!
Ejemplos:
Nomenclatura de compuestos polifuncionales!!
(Que nos dice el artículo??)
CH3
10
Mal dibujada!!
H3C
1
9
4
3
5
CH3
7
H3C
CH3
4,9,9-Trimetildeca-3en-5,7-diino
•Para numerar (en caso de empate),
prima el doble enlace que el triple!!
pero al final se nombra como alquino.
Radicales complejos con dobles y triples enlaces:
cuando las cadenas laterales contienen insaturaciones. Se nombra
cambiando la terminación Eno o Ino por Enil o Inil.
CH3
1
8
4
3
H2C
CH3
6
10
CH3 14
CH2
Mal dibujada!!
3-metil-10-metenil-6-propenil-tetradeca-1,4-dien-8-ino…??
2-butil-10-metil-6-(prop-1-en-1-il)dodeca-1,8,11-trien-3-ino…..??
MAS EJEMPLOS:
Mal dibujada!!
CH3
2'
1'
CH3
CH3
3'
4
H3C
1
2
CH3
6
10
7
2-metil-6-(2-metilprop-1-en-1-il)deca-2,7-dien-4-ino