1. Ciencia

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CC. QQ. Y FARMACIA
ESCUELA DE QUÍMICA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
“SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN”
QUÍMICA ORGÁNICA I
Sección “B”
Primer Semestre 2015
Lic. Walter de la Roca Cuéllar
TAREA No. 2
Fecha de entrega Lunes 16 de febrero en horario de clase (Únicamente)
Fecha de resolución: Martes 17 de febrero por al mediodía. En el sitio de orgánica
1.
Escriba las estructura de líneas y la formula molecular los siguientes compuestos:
(8 puntos)
a.
b.
c.
d.
2.
Coloque nombre IUPAC a los siguientes compuestos orgánicos: (10 puntos)
a.
b.
Pagina (1)
Tarea No. 2 (Sección B)
Q.O.I (1S 2015)
c.
d.
3.
Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos orgánicos. (10 puntos)
a.
3-ciclobutil-5-etil-6-isobutil-4-isopropil-2-metil-9-neopentil-14-propil-10,11-bis
(1,2,3-trimetilbutil)icosano
b.
c.
1,3-dietil-7-isohexil-6-isopropil-4-metil-8,10-dipropilciclotridecano
d.
4.
13-(1,3-dimetilbutil)-7-etil-14-(3-etil-1,2-dimetilpentil)-10-isobutil-9,17diisopropil-2-metil-6-(2-metilciclobutil)-5-neopentil-18-propilpentaconsano.
9-(3-ciclobutil-2-etil-1-metilpentil)-3,13-dietil-4-(3-etilciclopentil)-2,6,10trimetil-15-(2-metilbutil)-8,12,16-tris-(1-metiletil)-7-neopentildocosano.
Determine cuántos carbonos 1rios, 2rios, 3rios y 4rios tiene la siguiente estructura
orgánica: (12 puntos)
a.
b.
Pagina (2)
Tarea No. 2 (Sección B)
Q.O.I (1S 2015)
c.
5.
A continuación se presenta una estructura de un compuesto orgánico
O
O
Compare con las estructuras que se presentan abajo, y diga si son o no isómeros
y que tipos de isómeros serian. Explique su respuesta. (12 puntos)
O
O
a)
b)
O
O
OH
OH
O
d)
c)
O
f)
e)
O
O
O
OH
Pagina (3)
Tarea No. 2 (Sección B)
Q.O.I (1S 2015)
6.
En la siguiente estructura ¿Cuál sería la proyección de Newman del confórmero
más inestable según la vista C3-C4? (5 puntos)
H9C4 C3H7
a)
H
H
H11C5 C2H5
C 2H 5
CH3
b)
H
H7C3 C4H9
c)
H
H
H
C 2H 5
CH3
H5C2 C5H11
C 2H 5
CH3
d)
H
H
C 2H 5
C 2H 5
7.
En la siguiente estructura: (18 puntos)
7.1
7.2
7.3
Coloque su fórmula molecular
Nombre IUPAC correcto del compuesto orgánico:
¿Cuál sería el confórmero más estable del anterior compuesto orgánico según la
vista C4-C5?
¿Cuál sería el confórmero más inestable del anterior compuesto orgánico según la
vista C4-C5?
¿Cuál sería el confórmero más estable del anterior compuesto orgánica según la
vista C5-C6?
¿Cuál sería el confórmero más inestable del anterior compuesto orgánica según la
vista C5-C6?
7.4
7.5
7.6
Pagina (4)
Tarea No. 2 (Sección B)
Q.O.I (1S 2015)
8.
¿Cuál sería la proyección de Newman vista C3-C4 correcta para el confórmero más
estable del siguiente ciclo orgánico? (5 puntos)
H3C
C2H5
H5C2
H5C2 H
1
1
H
H
H
2
c)
5
d)
1
1
5
H
2
H5C2
H
CH3
H
5
b)
2
CH3
H
H 3C
5
a)
9.
CH3
2
H5C2
CH3
C2H5
¿Cuál sería la representación tridimensional más inestable del siguiente
cicloalcano? (5 puntos)
H3C
CH2CH3
CH3
CH2CH3
C2H5 CH3
H
C2H5
2
3
H
H3C
a) H5C2
H
H
CH3
2
H
Pagina (5)
H
CH3
H
CH3
4
H
C2H5
2
C2H5
H
C2H5
H
H
5
1
C2H5
4
H
3
H
H
5
1
CH3
H
H
b) H3C
4
H
3
H
H
5
1
c)
2
d)
H5C2
3
H
H
CH3
5
1
4
H
H
Tarea No. 2 (Sección B)
H
Q.O.I (1S 2015)
10.
¿Cuál será la proyección de Newman del confórmero más estable en la vista C4-C3,
del siguiente compuesto orgánico? (5 puntos)
C2H5 C2H5
H3C
H3C
C3H7
H
H 3C
H
H
b)
a)
1
H
1
H 3C
H7C3
H7C3
CH3
H 3C
H
H
1
2
d)
c)
1
2
H
H
C 3H 7
H7C3
11.
2
2
¿Cuál sería el confórmero más inestable en tres dimensiones del siguiente
compuesto? (5 puntos)
H3C
CH2CH3
CH(CH3)2
H3C
CH3
CH2CH3
H
H3C
a) H C
3
H
C 3H 7
4
2
3
C 2H 5
c) H3C
4
C 2H 5
Pagina (6)
H 3C
H
CH3
H
H
b) H5C2
H
6
H
H
CH3
H
H
1
C 2H 5
d)
H 3C
4
6
5
H
C 2H 5
2
H
C 3H 7 1
CH3
CH3
H
2
4
CH3
C2H5
5
H
H
3
1
H
C 3H 7
3
6
5
CH3
H
H
H
H
H
H
3
C2H5
Tarea No. 2 (Sección B)
2
6
5
H
C 3H 7 1
H
CH3
C 2H 5
Q.O.I (1S 2015)
12.
En el siguiente ciclohexano sustituido, determinar el confórmero más estable.
¿Cuál de las siguientes representaciones de Newman correspondería a la vista C1C2 y C5-C4 del confórmero más estable? (5 puntos)
CH2CH3
6
5
CH2CH3
1
2
3
4
CH3
CH3
H3CH2C
H
C6
a)
H
H3CH2C
b)
H
H3CH2C
CH3
H
H3CH2C
H
H
H
C1-C2
H
H
C5-C4
C5-C4
C6
H
H3CH2C
d)
C3
CH3
C3
C1-C2
C5-C4
C6
H
H
H3CH2C
H
H
C6
H3CH2C
H
C3
C1-C2
c)
H
CH3
H
H
H
H3CH2C
C1-C2
CH3
C3
H
C5-C4
WdlR/feb 2015
Pagina (7)
Tarea No. 2 (Sección B)
Q.O.I (1S 2015)