1. No category

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS Y FARMACIA
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA
QUIMICA ORGANICA II (QB,QF,B,N)
Documento elaborado por: Licda. Nora Guzmán.
Revisado por: Licda. Diana Pinagel
GUIA DE ESTUDIO OLIGOSACARIDOS Y POLISACARIDOS
El contenido de la guía se evaluará mediante tareas y exámenes.
Para resolverla, emplee las presentaciones sobre el tema y los libros de texto
recomendados en el programa. No debe entregarla.
Clasificación de los Azúcares Complejos:
1. Indique cuando un carbohidrato o azúcar complejo se clasifica como a) oligosacárido; b)
polisacárido.
2. Elabore un cuadro comparativo donde clasifique los siguientes carbohidratos como
oligosacáridos o polisacáridos, indique una fuente natural de donde provengan y las
unidades de monosacáridos obtenidas luego de su hidrólisis sucesiva en medio ácido o
enzimática: celulosa, quitina, amilopectina, glicógeno, inulina, maltosa, celobiosa, rafinosa,
heparina, estaquiosa, estreptomicina.
Oligosacáridos:
3. Dibuje fórmulas de Haworth o de silla donde sea evidente el tipo de enlace glicosídico entre
las unidades de monosacáridos constituyentes para los siguientes oligosacáridos: a) rafinosa,
b) estaquiosa, d) inulina.
Polisacáridos:
4. Explique qué es un polisacárido de reserva y cuáles son los más comunes en especies
animales y vegetales respectivamente. Enumere algunos alimentos que proporcionan
grandes cantidades de almidón.
5. Explique por qué los polisacáridos son azúcares no reductores y por qué no presentan
mutarrotación apreciable.
6. Indique dos métodos para romper los enlaces glicosídicos en los polisacáridos. ¿Son
selectivos? Explique
7. Indique cuáles son los polisacáridos que constituyen al almidón. Respecto de cada uno de
ellos indique: a) solubilidad en agua; b) tipo y cantidad promedio de unidades de
monosacárido que lo constituyen; c) tipo y posición del(los) enlace(s) glicosídico(s) entre
unidades de monosacárido; d) forma de la cadena.
8. Indique cómo se denomina la enzima que digiere el almidón en la boca y el estómago y
explique en qué consiste su selectividad.
9. Explique la reacción que causa una coloración azul al mezclar yodo con el almidón.
10. ¿Cómo se denomina a los productos de hidrólisis parcial del almidón y qué usos tienen?
Esquematice una α-ciclodextrina.
11. Explique qué es el glucógeno o glicógeno y sus similitudes y diferencias estructurales con
respecto a la amilopectina, así como la función que cumple.
12. Respecto de la celulosa, ¿cuál es la enzima que puede romper sus enlaces glicosídicos? ¿qué
organismos son capaces de dirgerir la celulosa? ¿por qué los humanos no pueden digerirla?.
13. Indique la función principal de la celulosa en las fibras vegetales.
14. Indique qué tipo de fuerzas intermoleculares mantienen entrelazadas a las cadenas de
celulosa entre sí.
15. Otros polisacáridos de interés son la quitina y el ácido hialurónico. ¿Qué productos se
obtiene luego de su hidrólisis? y ¿cuál es su función en los organismos vivos? Dibuje un
fragmento de la estructura de cada uno de ellos.
Formación de ésteres:
16. Indique ecuaciones generales que expliquen la formación de un éster a partir de un alcohol
y un ácido orgánico (carboxìlico) e inorgánicos como el ácido nítrico, sulfúrico y fosfórico.
Indique los nombres de clase funcional proporcionados a estos tipos de ésteres.
17. Explique cómo se sintetiza el algodón pólvora y la piroxilina a partir de celulosa e indique los
usos de dichas sustancias. Mediante fórmulas estructurales de Haworth o de silla indique la
estructura de dichos compuestos.
18. Los ésteres fosfóricos de la glucosa en en 1 y 6 desempeñan un papel importante en la
utilización del glicógeno almacenado. Dibuje la estructura el 6-fosfato de β-D-glucopiranosa
y el 1-fosfato de β-D-glucopiranosa.
19. Dibuje la estructura del NAD+ y del ATP. Localice en ellas el grupo funcional éster fosfato y
la estructura de la D-ribofuranosa, indicando en esta última cuál grupo hidroxilo participa en
la formación del grupo éster fosfato. Describa de forma general la función del NAD+ y del
ATP.
20. Uno de los componentes de los cartílagos es el sulfato de condroitina, polisacárido que por
hidrólisis produce 2-amino-2-desoxigalactosa, un aminoazúcar importante. En la estructura
proporcionada encierre en un círculo la función éster sulfato presente.
HOSO2O
O
H3CCNH
CH2OH
O
O
HO
CO2H
O
O
OH
O
sulfato de condroitina
21. La heparina es un polisacárido que se encuentra principalmente en las células que revisten
las paredes arteriales. Se libera cuando ocurre una lesión, con la finalidad de evitar la
formación de costras con sangre excesiva. Se usa clínicamente como anticoagulante. En la
estructura proporcionada encierre en un círculo la función éster sulfato presente.
CH2OSO3
O
O
HO
CH2OSO3
O
CO2
O3SNH
O
O
HO
OSO3
O
HO
CO2
H3CCNH
O
O
HO
O
O
OSO3
heparina
22. Lea en cualquiera de los textos recomendados en el programa, o en las presentaciones del
tema, lo relacionado con las reacciones con anhídridos de ácido y responda
a) qué tipo de compuestos se forman entre la reacción de un anhídrido y un alcohol y
especifique el tipo particular de éster formado por la reacción de anhídrido acético y
un alcohol.
b) Mediante ecuaciones describa la reacción entre los grupos hidroxilo libres de la α-Dglucopiranosa y el anhídrido acético o con cloruro de acetilo en presencia de piridina.
c) Explique cómo se sintetiza el acetato de celulosa, su estructura, qué características
puede tener dicha reacción de acetilación y mencione algunos de sus usos.
d) Indique qué es el rayón.
23. Explique como se obtiene el xantato de celulosa y que otro tipo de productos puede
obtenerse a partir de éste. Escriba su estructura.
NG/ng