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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y FARMACIA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGANICA
“SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN”
QUÍMICA ORGANICA II (BIOLOGIA)
Licda. Diana Pinagel – 2016
HOJA DE EJERCICIOS No.
Instrucciones: resolver en grupo no mayor de 3 personas y entregar a la catedrática en la fecha
que se le indique en clase.
1. Escriba fórmulas estructurales para cada uno de los siguientes compuestos:
3-metillindol
ácido nicotínico
histidina
2-metilimidazol
4-metilisoquinolina
-picolina
3-bromoquinolina
2. Escriba nombres
estructuras:
aceptables correspondientes a cada una de las siguientes
OH
O2N
CHO
S
N
N
O
N
N
N
S
O
O
N
COOH
CH 3
N
N
CH 3
N
Cl
CH 3
H
3. ¿Cuál es el orden de reactividad frente a la SEA, de los siguientes compuestos:
benceno, piridina, tolueno, clorobenceno, pirrol?
4. ¿Cuál es la posición más reactiva, frente a la SEA, en: a) el pirrol, b) la piridina y c)
la quinolina? Explique con ayuda de estructuras de resonancia.
5. El imidazol (1,3-diaza-2,4-ciclopentadieno) y el pirazol (1,2-diaza-2,4ciclopentadieno) son los únicos azoles simples sólidos a temperatura ambiente. Dé
una explicación para esta observación.
6. El 3,5-dimetipirazol puede obtenerse a partir de 2,4-pentanodiona e hidracina, en
presencia de NaOH y agua, a 15ºC. Proponga un mecanismo para la reacción.
7. Indique cómo puede preparar los siguientes compuestos, a partir del material
indicado:
1-(2-pirril)-1-propanona a partir de pirrol
2-(clorometil)tiofeno a partir de tiofeno
3-nitropiridina a partir de piridina
3-bromoindol a partir de indol
8. (A) C20H21O4N, es un alcaloide presente en el opio que se usa como un relajante
muscular. No causa adicción, pero está clasificado como un narcótico. La reacción
de (A) con HI en exceso produce 4 moles de CH3I, lo que demuestra que (A)
contiene 4 grupos metoxi en su estructura (determinación de Zeisel). Oxidación de
(A) produce una cetona, (B) C20H19O3N. Oxidación de (B) produce una mezcla de la
cual los cuatro compuestos que se muestran a continuación pudieron ser aislados e
identificados. Deduzca la estructura de (A) y (B) e interprete la reacción descrita.
MeO
MeO
COOH
MeO
COOH
N
MeO
COOH
COOH
HOOC
HOOC
N
COOH
OMe
OMe