Hibridación sp3

UNIVERSIDAD PRIVADA ANTONIO GUILLERMO URRELO
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
FARMACIA Y BIOQUÍMICA
HIBRIDACIÓN, ENLACES σ Y
ENLACES π
Mg. Q.F. PATRICIA I. MINCHÁN HERRERA
ORBITALES ATÓMICOS
RECORDANDO
• Los electrones pueden existir en ciertos estados llamados
orbitales.
• Orbital atómico: Región tridimensional alrededor del
núcleo atómico, donde existe mayor probabilidad de
encontrar un electrón.
QUÍMICA ORGÁNICA I
Q.F/OBST. PATRICIA MINCHÁN HERRERA
ORBITALES ATÓMICOS
• El Carbono
Su Número Atómico es 6 por tanto presenta 6 electrones:
• 2 en su primer Nivel: 1s2
• 4 en su segunda Nivel: 2s2, 2p2 = electrones de valencia
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Q.F/OBST. PATRICIA MINCHÁN HERRERA
HIBRIDACIÓN
• La hibridación es una reorganización de los orbitales
atómicos con diferentes energías para formar una
nueva serie de orbitales equivalentes.
• Resultan de la combinación de las propiedades de los
orbitales s, p, d y f
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HIBRIDACIÓN DEL
CARBONO
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HIBRIDACIÓN
• La hibridación de los orbitales atómicos permite formar
enlaces covalentes más resistentes llamados sigma.
• Los orbitales híbridos se obtienen cuando dos o más orbitales
no equivalentes (s y p) del mismo átomo se combinan
preparándose para la formar un enlace covalente.
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TIPOS DE HIBRIDACIÓN
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Hibridación sp3
• Un orbital s y tres
orbitales p dan 4
orbitales sp3
• Geometría tetraédrica.
• CH4, CCl4
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Hibridación sp3
6C:
1s2, 2s2
2p2
I) Estado Basal
II) Estado Excitado
Cuando se aplica energía brinca un electrón apareado a un
orbital solo.
Obteniendo 4 orbitales desapareados
2s
2px
2py
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2pz
Hibridación sp3
6C:
1s2,
2s2
2p2
II) Estado excitado
III) Hibridación sp3:
Se da cuando se reacomoda un orbital “s” con 3”p”
Obteniendo 4 orbítales híbridos
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CH4
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Hibridación sp3
1 orbital s + 3 orbitales p
4 orbitales sp3

(distribución tetraédrica)
Otras moléculas con hibridación sp3:
AMONIACO
Y
AGUA
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NH3
• ¿Ángulos de
109.5º?
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EJEMPLOS DE C sp3:
Diamante y Gas butano
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Observa los C sp3
del Gas butano
(gas doméstico tiene solo enlaces sigma)
H
H
H
H
I I I I
H-C–C–C–C–H
I I I I
H
H
H
H
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Hibridación sp2
• Un orbital s y dos orbitales p dan 3 orbitales sp2
• Geometría triangular (trigonal).
120º
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Hibridación sp2
6C:
1s2,
2s2
2p2
II) Estado excitado
III) Hibridación sp2:
Se da cuando se reacomoda un orbital “s” con 2”p”
Obteniendo 3 orbítales híbridos y 1 puro
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EJEMPLOS DE C sp2:
Polietileno
y
Poliestireno
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Observa los C sp2
del Butileno
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Hibridación sp
• Un orbital s y un orbital p dan 2 orbitales sp
• Geometría lineal
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Hibridación sp1
6C:
1s2,
2s2
2p2
II) Estado excitado
III) Hibridación sp1:
Se da cuando se reacomoda un orbital “s” con un”p”
Obteniendo 2 orbítales híbridos y 2 puros
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EJEMPLO DE C
sp1:
Acetileno
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Observa los C sp1
del Butino
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Características de los Orbitales
Híbridos
Tetraédrica
Triangular
Lineal
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¿Y si hay orbitales d?
Las más comunes
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sp3d2
3
sp d
• Bipirámide
triangular
• Octaédrica
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Resumen
Hibridación
Geometría
sp
Lineal
sp2
Triangular
sp3
Tetraédrica
sp3d
Bipiramidal
triangular
sp3d2
Octaédrica
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Dibujo
ENLACES  y 
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ENLACES  y 
• Los enlaces químicos en las moléculas
se deben a la superposición de orbitales
atómicos.
• Debido a la superposición, aumenta la
probabilidad de que los electrones se
encuentren en la región del enlace.
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ENLACES  y 
• La superposición puede ser de 2 tipos:
Enlaces sigma (σ):
Enlaces pi (π):
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ENLACES  y 
Enlaces sigma (σ): Se forman por la unión de dos orbitales
“híbridos” (sp1, sp2 o sp3).
Enlaces pi (π): se forman por la unión de los orbitales “puros”
(2p).
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ENLACES  y 
• Se dan dos tipos de enlaces covalentes:
– Enlaces sigma (σ): formados por la unión de dos orbitales
“híbridos” de los átomos enlazados.
– Enlaces pi (π): formados por la unión lateral de los orbitales
puros concentrados arriba y abajo del plano que forman los
núcleos de los átomos enlazados.
Enlace 
Enlace 
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Etileno
Etano
Enlace 
C-C
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Moléculas con enlace doble (ETENO):
Orbitales puros forman enlaces pi
Observa la figura trigonal de cada carbono y doble enlace con un
ángulo de 120°:
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Moléculas con enlace triple (ETINO):
Orbitales puros forman 2 enlaces pi:
Observa la figura lineal de cada carbono y triple enlace:
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Acetileno
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CARACTERÍSTICAS DE LOS ENLACES  y 
• Los enlaces  son más débiles que los :
C2H4 + Cl2  C2H4Cl2
• Reacción de adición, se rompe el enlace .
• Si lo hiciéramos con etano:
C2H6 + Cl2  C2H4Cl2 + H2
• Reacción de substitución.
• El enlace  C-C no se rompe.
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ROTACIÓN DE LOS ENLACES
H
H
H
H
C
H
C
H
Forma Elipsada
H
H
H
Forma Alternada
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ROTACIÓN DE LOS ENLACES
• Si hay un solo enlace, hay rotación de la
molécula.
• Si hay doble o triple es muy difícil que rote o
de plano no rota.
• Facilidad de rotación:
Sencillo  Doble  Triple
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1
H2N
2
3
4
C
C
O
5
C
O
11
6
CH2
7
C
HN
12
8
CH
HC 9
CH3
10
Ejercicio:
1.
Indique la hibridación que presentan cada uno de los siguientes átomos N1; C2; O4;
C5; C7; C9; C10; O11 y N12
2.
Indique que valor de ángulo de enlace y distribución geométrica, presentan los
siguientes átomos: N1; C3; O4; C6; C8; C10 y N12
3. Determine el numero total de orbitales moleculares  están presente en esta estructura
química.
4. Indique cuantos enlaces  del tipo sp3-s, sp2-sp3 y sp-sp3 existen en la molécula en
estudio
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Dejamos de temer aquello que se ha aprendido a entender
Marie Curie
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