1. No category

Unidad 1 (Parte V)
Objetivos de la presentación:
1. Conozca y maneje el tipo más
adecuado de fórmula a utilizar cuando
se representan compuestos orgánicos.
2. Identifique y clasifique los compuestos
orgánicos según el grupo funcional que
contenga.
3. Defina el concepto general de isomería
estructural e identifique los diferentes
tipos de isómeros estructurales.
4. Ejemplifique isómeros estructurales de
cadena, posición y función.
5. Identifique dentro de fórmulas químicas
carbonos 1rios, 2rios, 3rios y 4rios
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Trazo de estructuras químicas (1.1.3)
Objetivo 1:
En las estructuras de Kekulé que hemos trazado hasta
ahora, una línea entre átomos representa los dos
electrones de un enlace covalente.
Esas estructuras se han usado durante muchos años y
son un lenguaje químico universal.
Puede haber dos químicos en países distintos que no
comprendan sus respectivas lenguas maternas; pero para
ellos una estructura química significa lo mismo.
La mayoría de los químicos orgánicos trazan muchas
estructuras cada día y pronto encuentran que es tedioso
indicar cada enlace y átomo.
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Por ejemplo la vitamina “A”, es C20H30O tiene 51 enlaces
químicos que unen a los 51 átomos. Este compuesto se
puede representar indicando cada enlace y átomo, pero
esto es algo tardado, y el dibujo resultante es difícil de
leer. Así pues, los químicos han inventado varios
métodos taquígrafos para representar las estructuras.
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Trazo de estructuras químicas:
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Un comentario más: aunque agrupaciones tales como
CH3, OH y NH2 por lo general se escriben con el átomo C,
O, o N primero, y después el átomo H, algunas veces se
invierte el orden de escritura a H3C, HO y H2N si hay
necesidad de hacer más claras las conexiones de enlace
en una molécula. Sin embargo, no se invierten las
unidades largas como CH2CH3; no escribimos H3CH2C
porque podría ser confuso; sin embargo, no existen
reglas bien definidas que cubran todos los casos; es en
gran parte una cuestión de preferencia.
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Interpretación de estructuras de enlace-línea
La carvona, una sustancia responsable del olor de la
hierbabuena, tiene la siguiente estructura. Determine la
fórmula molecular de la carvona.
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Grupos funcionales 1.1.4:
Objetivo 2
Las características estructurales que hacen posible clasificar los
compuestos por su reactividad se llaman grupos funcionales.
Un grupo funcional es un conjunto de átomos en una molécula,
que tiene un comportamiento químico característico.
Ejemplo:
El doble enlace
reacciona igual con
bromo (Br2) en una
molécula
sencilla
como el etileno y
con una compleja
como el menteno.
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Grupos funcionales con enlaces carbono-carbono múltiple:
C
C
C
C
C
C
Alquino
Alqueno
C
C
C
C
Areno ó Aromático
Grupos funcionales con el carbono unido a un heteroátomo
con enlace sencillo:
C
C
X
OH
C
C
O
C
C
N
N
+
O
Halogenuro de
Alquilo
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Alcohol
Éter
Amina
Nitro
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O
Hidróxido unido a un
Aromático ó Areno
Grupos funcionales con un doble enlace carbono-oxígeno
(carbonilo)
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O
O
C
C
C
C
OH
Ácido carboxílico
C
O
O
O
O
C
C
C
C
C
O
Éster
Amida
N
C
X
Halogenuro de
ácido
C
O
C
Anhídrido
(Derivados de ácidos carboxílicos)
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Grupos funcionales con enlaces múltiples carbononitrógeno:
N
C
C
Imina
N
Nitrilo (Ciano)
Tipos de carbonos:
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
Orden cero
C
H
H
Primario
C
H
C
Secundario
C
C
C
C
Terciario
C
C
C
C
Cuaternario
Esta clasificación se utiliza para carbono que forme cuatro
enlaces sencillos, simples o sigma (σ).
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Aplicación de clasificación de tipos de carbono:
Determine los diferentes tipos de carbono en las siguientes
estructuras orgánicas:
a)
b)
L Primarios
a)
b)
c)
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Secundarios
c)
Terciarios
Cuaternarios
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Orden de prioridades de
grupos funcionales:
Esta será la base
para darle nombre
a los diferentes
compuestos
orgánicos.
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Isomería y los alcanos ramificados (1.1.5)
Objetivo 3 y 4
En cuanto más crezca la cadena carbonada, mas
probabilidad de formar mayor cantidad de isómeros.
Isómero sería un compuesto orgánico con igual fórmula
molecular y diferente estructura, lo que implica diferente
nombre
Clasificación de Isómeros
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1. Isómeros de constitución
1.1 Los de cadena o esqueleto carbonado
Ejemplos:
Pentano C 5H 12
Butano C 4H 10
n-butano
Isobutano
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n-pentano
Isopentano
neopentano
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1.2 Los grupos funcionales:
1.2.1 Diferentes grupos funcionales:
O
y
(C 3H 8O)
OH
Éter
Alcohol
O
C
y
C
O
ó
O
C
(C 3H 6O)
H
Cetona
Aldehído
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Tarea para Mañana:
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1.2.2 De posición del grupo funcional
NH 2
(C 5H 13N)
NH 2
NH 2
C1
C2
C3
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2. Estereoisómeros:
Son los compuestos que tienen un carbono unido a cuatro
diferentes sustituyentes (que pueden ser átomos ó
moléculas complejas) a este tipo de carbono se le
denomina quiral.
Los mismos tendrán actividad óptica, que veremos
posteriormente.
R
C
R'''
* R"
R'
Carbono quiral
Carbono unido a 4 grupos
diferentes
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2.1 Enantiómeros:
Son los estereoisómeros que son imagen espejo.
HOOC
COOH
C
C
OH
H 3C
CH 3
HO
H
H
Ácido (R)-láctico
Ácido (S)-láctico
2.2 Diasterómeros:
Son los estereoisómeros que no son imagen espejo
(especular)
COOH
H
C
NH 2
HOOC
H
OH
CH 3
Ácido 2R,3R-2-amino-3hidroxibutanoico
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NH 2
C
C
H
C
HO
H
Nota: esto será visto a
detalle posteriormente
en le curso
CH 3
Ácido 2R,3S-2-amino-3hidroxibutanoico
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Resumen de lo aprendido:
1. Aprendimos las diferentes representaciones de lo
compuestos orgánica
2. Qué es un grupo funcional y cual es su importancia
3. Los grupos funcionales más importantes en química
orgánica
4. La clasificación de los tipos de carbono según la
cantidad de grupos carbono tienen unidos a su
alrededor y que dicha clasificación es aplicable a un
carbono solo con enlaces simples.
5. El ordenamiento de los diferentes grupos funcionales
que esta basado en su reactividad. A mayor reactividad
mayor importancia
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6. ¿Qué es un isómero?
7. Los tipos de isómeros que existen: de constitución y
estereoisómeros.
8. Las clases de isómeros de constitución son: de cadena
carbonada y grupos funcionales
9. Las clases de estereoisómeros son: Enantiómeros y
Diasterómeros.
Bibliografía :
Capitulo No. 3, John McMurry , octava edición
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